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1、2020 届高三化学有机复习专题(四):同系物同分异构体【知识点1】同系物判定规律1 一差分子组成差一个或假设干个CH 22 二同同通式,同结构3 三注意( 1) 必为同一类物质( 2) 结构相似有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目( 3) 同系物间物理性质不同化学性质相同因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。例 1以下各组物质中一定互为同系物的是A CH4、C3H8BC2H4、C3H6CC2H2、C6H6DC2H2、C6H6例 2以下各组物质中,互为同系物的是A OH 与 CH3B HCOOCH 3 与 CH3COOHC CH=CH 2 与 CH3 CH=CH 2

2、D C6H5OH 与 C6H5CH2OH2】同分异构体1 碳链异构2 位置异构3 顺反异构4 官能团异构类不异构组成通式可能的类不典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCHH2CCH2CH 2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH 3CH=CHCH 2OHCH 3CH CH 2CH 2CH OHOCH2CnH 2nO2羧酸酯 羟基醛羟基酮CH 3COOH HCOOCH 3 HOCH 2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇芳香醚H3CC6H4O

3、HC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H 2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6蔗糖与麦芽糖C12H22O11例 3. 某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物,该烃的分子式能够是A C3H8B C4H10C C5H12D C6H14例 4. 萘的 n 溴代物和m 溴代物的种数相等,那么n 与 m n 不等于 m的关系是A n+m=6B n+m=4Cn+m=8D无法确定例 5. 某有机物与H2按 1: 1 物质的量比加成后生成的产物结构为:CH 3CH 3 CH CH 2 CH C CH 2 CH 3OHCH

4、3 OH那么该有机物可能的结构有种讲明羟基与碳碳双双键的结构不稳固A 1B 2 C 3D 4例 6. 液晶是一种新型材料。和胺 B 去水缩合的产物。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它能够看作是由醛ACH 3OCH=NCH 2CH 2CH 2CH 3 MBBA CH 3O醛ACHOH2 N胺CH 2CH 2CH 2CH 31) 对位上有 C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:CH3CH2CH2CH2 NH2 、 CH3 2CHCH 2 NH 2、; 2 醛 A 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是 COOCH 3、 OCOCH 3、HCOO CH 3

5、、。例 7对复杂的有机物的结构,能够用键线式简化表示。如有机物CH 2=CH CHO ,能够简写成。那么与键线式为的物质互为同分异构体的是A OCH 2CH3B CHOC COOHD HO CH 3【点击高考】1 (07年海南)以下烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是()(A)CH 3CH 2CH 2CH 3(B)CH 3CH(CH 3)2(C)CH 3C(CH 3)3(D)(CH 3)2CHCH 2CH 32 (07 年宁夏)依照下表中烃的分子式排列规律,判定空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4 C2H4 C3H8 C4H8C6H12 C7H16 C8H16(A)3

6、(B)4(C)5(D)63 (07 年海南)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()(A)5 种 (B)6 种 (C)7 种 (D)8 种408 海南分子式为C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A 3种B 4种C 5种D 6种508 全国 以下各组物质不属于 同分异构体的是A 2, 2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C 2-甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯6 (07 年全国 II) 某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y 发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。X Y 浓 H2SO4Z H2O(1)X 是以下化合物之一,字母)。X 不

7、能与FeCl3溶液发生显色反应,那么X 是(填标号CHOCH3COOHCH2OH(A)(B) OH (C)(D)(2)Y 的 分 子 式 是 , 可 能 的 结 构 简 式 是(3)Y 有多种同分异构体,其中一种同分异构体E 发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。 F 可发生如下反应:F 浓 H2SO4O O H2O该反应的类型是, E 的结构简式是。(4)假设Y 与 E 具有相同的碳链,那么Z 的结构简式为。_ 【反馈练习】1、以下几组物质,既不是同系物,也不是同分异构体的一组是A 2丙醇和丙二醇B乙醇和甲醚C醋酸和软脂酸D苯和甲苯2、萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等,那

8、么n 与 m(n m)的关系是A n+m=6B n+m=4 C n+m=8 D无法确定3、 乙酸苯甲酯的结构简式如右图,它有专门多种同分异构体,其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体,除所给出的乙酸苯甲酯外,还有()种A 3B 4C 5D 64、分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构):A 7种B 8种C 9种D 10种5、有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,那么甲的可能结构有A 8种B 14种C 16种D 18种6、与互为同分异构体的芳香族化合物有A、 2种B、 3 种7、某有机物的结构简式为

9、 异构体共有A 3种B 4种C、 4种D、 5种,它的含有醛基( CHO)的芳香族化合物的同分C 5种D 6种8、某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2。实验讲明A 和氢氧化钠溶液共热生成B 和 C, B和盐酸反应生成有机物D, C 在铜催化和加热条件下氧化为E,其中 D、 E 均不能发生银镜反应,由此判定A 的可能结构有D 2A 6种B 4种C 3种种9、某有机物A 的化学式为C6H12O2, A E 有如图转化关系,且 C、 E 均能发生银镜反应,那么A 的结构可能有A 2种B 3种C 4种D 5种10、有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物,其分子式为C7H12O2,在酸性条件下能

10、够发生水解,且水解产物只有一种,又知甲的分子中含有两个甲基,那么甲的可能结构有A 6种B 8种C 10种D 14种11有四种有机物A、 B、 C、 D,其分子式均为C3H6O2,把它们分不进行实验并记录现象如下:有机物氢氧化钠银氨溶液新制氢氧化铜金属钠A发生中和反应不反应溶解放出氢气B不反应发生银镜反应生成红色沉淀放出氢气C发生水解反应发生银镜反应生成红色沉淀不反应D发生水解反应不反应不反应不反应CAD。(4)A 的二氯代物的同分异构体有几种12有机物A 的结构简式是BB、C、D、1 A中官能团的名称是:、2 写 出 由 A 制 取 B 的 化 学 方 程 3写出A 制取C、 D 两种物质的有

11、机反应类型:C:D:4写出两种既能够看做酯类又能够看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的A 的同分异构体的结构简式要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同13有机物的结构可用键线式简化表示,有机物X 的键线式如右图,(1) 有机物 Y是 X的 同分异 构 体, 且 属 于 芳 香 烃 , 写 出 Y 的结 构 简式:。(2)Y与乙烯 在一 定条 件下可 发 生聚 合 反 应 , 写 出 其 反 应 的 化学 方 程式:。(3)X 与足量的H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z, Z 的一氯代物有种。141白乳胶是常用的粘合剂,其要紧成分为醋酸乙烯酯CH 3COOCH CHO 2

12、,它有 C CH 2Cl多种同分异构体,如的物质不能稳固存在。请另外任写其结构。含有式:2今有化合 C CH3COOH乙:CH2OHOH 请写出丙中含氧官能团的名称 请判不上述哪些化合物互为同分异构体: 请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:15某芳香族化合物A 的分子式为C7H6O2,溶于蕊试纸检验出有酸性气体产生。( 1) 写出化合物A 的结构简式:( 2) 依题意写出化学反应方程式:CH3NaHCO 3水溶液,将此溶液加热,能用石CHO3 种含 CH CH 结构的链状 同分异构体的结构简( 3) A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式 CH 3CH 2CH=CHCOO

13、H16北京东方化工厂生产的某产品只含C、 H 、 O 三种元素,其分子模型如上图所示图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等。1该产品的结构简式为2以下物质中,与该产品互为同分异构体的是产品互为同系物的是 CH 3CH=CHCOOH CH 2=CHCOOCH 3 CH 3CH CH 3 COOH3在一定条件下,该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C6H 10O3的物质,该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料,这种高聚物的结构简式 为。17有机物A、 B、 C 互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如下图,:A的碳链无支链,且1 mol A 能与 4 mol Ag(NH 3)OH 完全反应;B 为五元环酯。浓硫酸NBS NaOH溶液 H2D CE H+F

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