c9羧酸及其衍生物

1、1会计学c9羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物2/54防心脑血管疾病肝脏中的胆固醇会转变成胆酸胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。3/54顺式顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸DHA 富含富含DHA的食品的食品 深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼(tuna)(黄鳍金枪鱼黄鳍金枪鱼)

2、、三文鱼、三文鱼(salmon)、鲸鱼、海豹、鲸鱼、海豹、鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼(大西洋鲑鱼大西洋鲑鱼)、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗鱼、鱼、 海鱼海贝的脂肪中的海鱼海贝的脂肪中的DHA含量是陆地动植物脂肪的含量是陆地动植物脂肪的2.5-100倍。倍。 淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵DHA属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育迟缓、皮肤异

3、常鳞屑、不育、智力障碍等。迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。DHA作为一种必需作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人群流行病学研究发现，体内群流行病学研究发现，体内DHA含量高者的心理承受力强、智含量高者的心理承受力强、智力发育指数高。力发育指数高。DHA还有预防近视和改善视力的作用，如果妇还有预防近视和改善视力的作用，如果妇女妊娠期膳食中缺乏女妊娠期膳食中缺乏DHA，可能会导致胎儿失明。，可能会导致胎儿失明。 4/54脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸芳香酸羧酸羧酸 按羧基数目分类按羧基数目分类 一元酸、二元酸、

4、多元酸一元酸、二元酸、多元酸5/546/54HCOOHCH3COOHCH3CHCH2COOHCH3CHCHCOOHCH3COOHCOOHCOOH甲 酸(蚁酸)乙 酸(醋 酸)3-甲 基丁酸2-丁烯酸苯 甲 酸 -萘 乙 酸 环 戊 烷 羧 酸 安息香酸安息香酸巴豆酸巴豆酸7/54二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基：常把芳香环看作取代基： CH3CH2CHCOOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHCOOHCHCHCOOH邻 苯 二甲 酸乙 基丙二酸戊 二酸 -苯 基丙烯酸肉 桂酸()HOOCCHCHCO

5、OH丁烯二酸COOHCOOH乙 二酸 (草酸 )CH2COOHCH2COOH丁二酸丁二酸(琥珀酸琥珀酸)延胡索酸 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或辅酶 8/54三三 物理性质物理性质状态状态: 十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。为结晶形固体。 溶解性溶解性: 低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增加水低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增加水溶性逐渐降低。溶性逐渐降低。 沸点沸点: 羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许

6、多，因为：，因为：分子间可以形成两个氢键。分子间可以形成两个氢键。 ROOHROOHCC 9/54四四 羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名ROHOCOORC.形式上看，羧基由形式上看，羧基由羰基羰基和和羟羟基基组成。羟基氧原子的未共组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的用电子对所占据的p轨道和轨道和羰基的羰基的键形成键形成p-共轭。共轭。羟基氧上电子云密度有所降羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不对亲核试剂的活性降低，不利于利于HCN等亲核试剂反应。等亲核试剂反应。10/54C

7、OROCOROCORO羧酸的结构羧酸的结构羧酸根的共振结构羧酸根的共振结构CORHOCORHO11/54四四 化学性质化学性质 羧酸的反应概貌羧酸的反应概貌RCHCOOHH酸性酸性 -H反应反应羰基羰基羟基取代羟基取代12/54 1 酸性酸性( Acidity)1.1 酸性酸性 羧酸羧酸可看作水分子中的氢被酰基取代可看作水分子中的氢被酰基取代：由于羰基的由于羰基的键与羟基氧上未共用电子对形成键与羟基氧上未共用电子对形成p-共轭共轭。羟基氧上电子云密度有羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更容易离解。表现出分子中氢氧键要弱，氢更容易离解

8、。表现出酸的通性酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。 ROHOC酰基CH3COOHOH2CH3COOH3O+13/54RCOOH + MgO(RCOO)2MgRCOOH + NaOHRCOONaRCOOH + NaCO3RCOONaCO2+H2O+H2O2+H2O2羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法分离羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法分离提纯羧酸。提纯羧酸。 思考题思考题:怎样分离苯甲酸和苯酚怎样分离苯甲酸和苯酚 14/54二元羧酸二元羧酸也可分两步电离，但第二步电离要也可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐。困难

9、得多，可形成酸性盐和中性盐。 COOHCOOHNaOHCOONaCOOHCOONaCOONaNaOH草酸草酸 草酸氢钠草酸氢钠 草酸钠草酸钠15/54甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解。效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解。 1.2 酸性比较酸性比较比较比较 HCOOH 和和 RCOOH 的酸性的酸性FCH2CH2COOHClCH2CH2COOHBrCH2CH2COOHICH2CH2COOH比较下列两组化合物的酸性比较下列两组化合物的酸性CH3COOHCH2ClCOOHCHCl2COO

10、HCCl3COOHAB16/54影响酸性的因素影响酸性的因素：使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加（1）诱导效应诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。A 相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强B 相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强C 不同卤原子中，电负性大酸性强，不同卤原子中，电负性大酸性强，FClBrI（2）共轭共轭 效应效应：供电子基团酸性减弱；吸电：供电子基团酸性减弱；吸电

11、子基团酸性增强子基团酸性增强17/54课堂练习课堂练习 比较下列三组化合物的酸性比较下列三组化合物的酸性COOHNO2COOHOMeCOOHCH3COOHBrCH2COOHCF3CH2COOHCH3CHCOOHCH3ClCH2COOHICH2COOHHCOOHCH3COOHRCH2COOHR3CCOOH18/54二元酸的酸性二元酸的酸性：当两个羧基相距较近时，一个羧基由于另一个羧基的存在而电离度加大，酸性增强。 CH2COOHHOOCCH2COOHCH3二元酸第一步电离的酸性大于第二步电离CH2COOHHOOCCH2COO-HOOCCH2COO-HOOCCH2COO-COO-H+H+19/54

12、2. 羧基中羟基的羧基中羟基的取代取代反应反应 羧基中的羟基可被酸根羧基中的羟基可被酸根(RCOO- )、卤素、烷氧基、卤素、烷氧基(-OR)或氨基或氨基(-NH2)取代取代 1 酸酐的生成酸酐的生成 脱水剂脱水剂P2O5存在下加热，分子间脱去一分子水存在下加热，分子间脱去一分子水 ROHOROHOP2O5ROOROOH2CCCC+酸酐20/542 酰卤的生成酰卤的生成 常用的是酰氯，由羧酸和常用的是酰氯，由羧酸和SOCl2(亚硫酰氯亚硫酰氯)、PCl5或或PCl3制得：制得：ROHOPCl5ROHOPCl3RClORClOPOCl3H3PO3ROHORClOSOCl2SO2C+C+CC+HC

13、l+酰氯C+C+HCl+21/543 酯的生成酯的生成 强酸催化下，羧酸与醇分子间脱去一分子水成强酸催化下，羧酸与醇分子间脱去一分子水成酯，反应可逆。同位素标记得知，水是由羧酸的酯，反应可逆。同位素标记得知，水是由羧酸的OH和和醇的醇的H形成的形成的 (特点特点:可逆反应、需要酸催化可逆反应、需要酸催化) ROHOCH3OHOROOOHRRHOCH2CH3H+CH3OOCH2CH3C+C+C+H2O浓硫 酸18C18+H2O平衡反应，提高产率方法：平衡反应，提高产率方法：1.便宜的酸或醇过量；便宜的酸或醇过量；2.油水分离器，苯和水为共沸混合物，蒸去水。油水分离器，苯和水为共沸混合物，蒸去水。

14、22/54ROHOH+ROHOH+ROHROHOH+ORHROH2OH+ORROROH+ROROH+CC.C.CCCH2O酯化反应的机理酯化反应的机理23/544 酰胺的生成酰胺的生成 羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐，铵盐加热失羧酸与氨反应生成羧酸的铵盐，铵盐加热失去一分子水成酰胺，若继续加热，可进一步失水成腈，去一分子水成酰胺，若继续加热，可进一步失水成腈，腈水解又得到羧酸，为逆反应：腈水解又得到羧酸，为逆反应： ROHONH3RONH4ORNH2ONRRCNRNH2ORONH4OC+CH2OCH2OC+H2OCH2OC酰胺酰胺 腈腈 24/54芳香羧酸芳香羧酸、二元羧酸二元羧酸也能进行以上各种

15、取代也能进行以上各种取代反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是反应。二元羧酸在进行取代反应时，可以是一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、一个羧基中的羟基被取代，如生成单酰氯、单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代单酯等，也可以两个羧基中的羟基都被取代生成二酰氯、二酯等生成二酰氯、二酯等COOHCOOHROHCOORCOOHROHCOORCOOR乙二酸单酯 乙二酸二酯25/54三三 还原还原 羧基中的羧基中的C是最高氧化态，强还原剂是最高氧化态，强还原剂才能将其还原为才能将其还原为醇醇ROHOLiAlH4RCH2OHC四四 烃基上的反应烃基上的反应1 -卤代作用卤代作用 脂肪羧酸中的脂肪羧酸中

16、的-H和醛酮一样和醛酮一样比较活泼，在比较活泼，在光照光照或或红红 磷磷的催化下，可以被卤素的催化下，可以被卤素取代。如取代。如 26/54CH3COOHCl2CH2COOHClCHCOOHClClCl3CCOOHCl2Cl2+日光日光日光一氯乙酸二氯乙酸三氯乙酸-氢被氯取代后，由于氯原子的吸电子效应，使得氢被氯取代后，由于氯原子的吸电子效应，使得O-H间电子云密度降低，酸性更强。故间电子云密度降低，酸性更强。故-卤代酸中卤原子数卤代酸中卤原子数越多，酸性越强。越多，酸性越强。RCH2COOHX2PRCHCOOHXX2PRCCOOHXX CH3CCOOHClClCH3CH2CCOOHClCl除

17、草剂除草剂27/542 芳香环的取代反应芳香环的取代反应：羧基是间位定位基，取代基进入间位：羧基是间位定位基，取代基进入间位：COOHBrCOOHBr2FeBr3/五五 二元羧酸的受热脱水二元羧酸的受热脱水 1 乙二酸和丙二酸受热，乙二酸和丙二酸受热，脱羧脱羧 CO2 COOHCOOHco2HCOOH+COOHCOOHCO2CH3COOH+28/54所有所有位有羰基的羧酸加热，都会脱羧位有羰基的羧酸加热，都会脱羧a- 位为吸电子基团的羧酸，同样易脱羧：位为吸电子基团的羧酸，同样易脱羧： CCl3COOH Cl3CH + CO2 CCH2COOHO如CCH2COOHORRCOOHCOOH烷基丙二

18、酸烷基丙二酸 -酮酸酮酸 29/542 丁二酸丁二酸和和戊二酸戊二酸受热，受热，分子内脱水分子内脱水CH2COOHCH2COOHOOOCH2CH2COOHCH2COOHOOO+H2O+H2O丁二酸酐丁二酸酐戊二酸酐戊二酸酐30/543 己二酸己二酸，庚二酸庚二酸在在Ba(OH)2存在下加热，存在下加热，脱水且脱羧脱水且脱羧CH2CH2COOHCH2CH2COOHOCH2CH2CH2COOHCH2CH2COOHOBa(OH)2Ba(OH)2+H2O+H2O4 辛酸或以上的酸加热，得不到分子内失水产物，只能辛酸或以上的酸加热，得不到分子内失水产物，只能分子间脱水分子间脱水成酸酐成酸酐31/54 重

19、要代表物重要代表物HOOC-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COCH3 癸癸-2-烯烯-9-酮酸酮酸蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素蜂王分泌的吸引雄蜂的外激素OOHCOOHOHCH3OHOHCOOHOHCH3前列腺素前列腺素E2 前列腺素前列腺素F1a32/541 甲酸（甲酸（HCOOH） 强酸性（强酸性（pKa = 3.7），还原性，与），还原性，与费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银费林试剂作用生成铜镜，与托伦试剂作用生成银镜。有杀菌力镜。有杀菌力,可作消毒或防腐剂可作消毒或防腐剂HCOOHOHOCOOHCO2OH2+2 乙酸（乙酸（CH3COOH） 醋酸、冰醋酸；醋酸

20、、冰醋酸；乙醛在乙酸锰的催化乙醛在乙酸锰的催化下，被氧气氧化生成乙酸；下，被氧气氧化生成乙酸；无色有刺激性臭的液体无色有刺激性臭的液体；易溶于水及其它许多有机物，；易溶于水及其它许多有机物，常用作氧化反应的常用作氧化反应的溶剂。溶剂。 纯乙酸是无色有刺激臭的液体纯乙酸是无色有刺激臭的液体,沸点沸点117.9C,熔点熔点16.6C.在在16C以下能结成似冰状的固体以下能结成似冰状的固体,无水无水乙酸叫冰醋酸乙酸叫冰醋酸.33/543 苯甲酸（苯甲酸（C6H5COOH）安息香安息香 ,无色结晶无色结晶,微溶于水微溶于水,能升华能升华 用作药物和食品中的防腐剂用作药物和食品中的防腐剂4 乙二酸（乙二

21、酸（HOOC-COOH） 草酸，无色晶体，含两草酸，无色晶体，含两个结晶水；是饱和二元羧酸中酸性最强的。具有一个结晶水；是饱和二元羧酸中酸性最强的。具有一般羧酸的性质，还有还原性，能还原高锰酸钾般羧酸的性质，还有还原性，能还原高锰酸钾(COOH)2KMnO4H2SO4K2SO4MnSO4CO2OH2+5232+10+85 丁二酸（丁二酸（HOOCCH2CH2COOH） 琥珀酸，在医药琥珀酸，在医药上有抗痉挛、怯淡及利尿的作用。上有抗痉挛、怯淡及利尿的作用。34/546 邻苯二甲酸及对苯二甲酸邻苯二甲酸及对苯二甲酸 均为白色晶体均为白色晶体.邻邻苯二甲酸加热易失水苯二甲酸加热易失水,得酸酐得酸酐

22、COOHCOOHCOOCOOH2+7 丁烯二酸（丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH） 有顺反两种几何异构体有顺反两种几何异构体CCCOOHHHOOCHCCHHOOCHCOOH顺式（马来酸）顺式（马来酸） 反式反式邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐36/54RCOYRCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2CRORCN羧酸衍生物羧酸 酰卤 酸酐酯 酰胺 腈X = F, Cl, Br, ICarboxylic acid Acyl halide Acid anhydrideEster Amide Nitrle37/54一一 命名命名 1酰氯和酰胺酰氯和酰胺都是以它们所含的酰基命名：都是以它们所含的酰基

23、命名：CH3ClOCH3NH2OClONH2OHNOCH3CH3CH3NHOCH2CH3CCCCCC乙 酰氯苯 甲 酰氯乙 酰胺苯 甲 酰胺N,N-二甲 基甲 酰胺N-乙 基乙 酰胺(DMF)38/542酸酐是根据其来源命名：酸酐是根据其来源命名：CH3OOCH3OCH3OOCH2CH3OOOOCCCC乙 酸 酐乙 丙酐邻 苯 二甲 酸 酐3 3、酯的命名和酸酐相似，按照形成它的酸和醇，叫某酸某酯：、酯的命名和酸酐相似，按照形成它的酸和醇，叫某酸某酯： CH3COCH2CH3CH3COCH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2COCH2COCH3OOOO乙 酸乙 酯苯 甲 酸甲 酯乙 酸丁

24、酯异戊 酸苄 酯39/54二二 物理性质物理性质味道味道 酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香酰氯和酸酐都对粘膜有刺激性，酯有香味味沸点沸点 酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔酰氯、酸酐和酯由于不能形成氢键，熔沸点与分子量相近的羧酸低，酰胺分子沸点与分子量相近的羧酸低，酰胺分子间可形成氢键，沸点相当高，一般为固间可形成氢键，沸点相当高，一般为固体。体。溶解性溶解性 酰氯和酸酐遇水分解；酯难溶于水，酰氯和酸酐遇水分解；酯难溶于水，酰胺易溶于水。酰胺易溶于水。40/54三三 化学性质化学性质1 1 水解水解 酰氯酰氯和和酸酐酸酐容易水解，容易水解， 酯酯和和酰氨酰氨水解需水解需酸碱酸碱做催化剂，做催

25、化剂，加热加热RClOROOROROORNH2ORHOHROHONH3ROHOROHCCCCC+C+HClC41/54ROORNaOHROONaROHRNH2OROHORONaONH3NH4ClNaOHC+H2OC+C+H2OCC+HCl反应活性：酰氯反应活性：酰氯 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺皂化反应皂化反应42/542 醇解醇解 酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酰氯、酸酐和酯能醇解，生成酯酯RClOROOROROORHOROOROHOROHRRCCCC+C+HClC酯的醇解也叫酯交换，即醇分子中烷氧基取代酯酯的醇解也叫酯交换，即醇分子中烷氧基取代酯中的烷氧基，在生物体中也存在这类反应，如：中的烷氧基

26、，在生物体中也存在这类反应，如：乙酰辅酶乙酰辅酶A与胆碱形成乙酰胆碱的反应与胆碱形成乙酰胆碱的反应： 43/54CH3SOCoAHOCH2CH2N(CH3)3OHCH3OCH2CH2N(CH3)3OHOC+C+酯交 换3 氨解氨解 酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺酰氯、酸酐和酯能氨解，生成酰胺 RClOROOROROORHNH2RNH2ORONH4OROHCCCC+C+HClC44/54反应机理反应机理 亲核取代反应历程亲核取代反应历程(双分子历程双分子历程)RCOANu-RCAONuRCONuA+A=OH，X，OR，RCOO，NH2； Nu=X，OR，OH，RCOO，NH345/544 克莱森

27、克莱森(Claisen)酯缩合酯缩合 酯中的酯中的氢比较活泼氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成成酮酸酯酮酸酯CH3OC2H5OH2COC2H5OHCH3OH2COC2H5ONaOC2H5C+CCC 生物体内长链脂肪酸以及其他化合物的合成，就生物体内长链脂肪酸以及其他化合物的合成，就是通过酯缩合增长碳链是通过酯缩合增长碳链46/54CH3SOCH3SOCH3OCH2SOCH3CHOHCH2SOCH3CHCHSOCH3CH2CH2SOCH3CH2CH2OHOC酶C酶+CC酶C酶C酶C酶C还原水 解脱水还原47/545 酰胺的酸碱

28、性酰胺的酸碱性RNH2OC.NHOOKOHNKOO+酰胺是中性的酰胺是中性的酰亚胺略带酸性酰亚胺略带酸性邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺钾邻苯二甲酰亚胺钾48/54四四 自然界中的羧酸衍生物自然界中的羧酸衍生物 自然界中酰氯和酸酐很少，只有羧酸和磷酸形成自然界中酰氯和酸酐很少，只有羧酸和磷酸形成的混合酸酐。酯和酰胺广泛存在的混合酸酐。酯和酰胺广泛存在 CH3O(CH2)6CHOCH(CH2)3CH3CH3CH3HCH3CH3OOCH3CH2CHOCHCHCH2CH2NSCH3CH3OCOOHHNOC乙 酸 -7-十 二碳烯醇酯梨 小食心 虫的 性 外激 素CCCC除虫菊 酯青 霉素

29、 G49/541 光气光气ClClOC剧毒，可水解，醇解，氨解剧毒，可水解，醇解，氨解COCl2OH2CO2ClHCOCl2ROHClCOORROHROCOORCOCl2NH3H2NCONH2ClH+2+2+2氯甲酸酯氯甲酸酯 碳酸酯碳酸酯五五 碳酸的衍生物碳酸的衍生物50/542 尿素尿素NH2NH2OCOHOHOC尿素可看作碳酸的衍生物，碳酸的二酰胺。白尿素可看作碳酸的衍生物，碳酸的二酰胺。白色晶体，易溶于水和乙醇。显弱碱性，与硝酸色晶体，易溶于水和乙醇。显弱碱性，与硝酸、草酸生成生成不溶、草酸生成生成不溶于水的盐，常用此法分离于水的盐，常用此法分离尿素。加热或酸碱作用下分解为氨和尿素。加

30、热或酸碱作用下分解为氨和COCO2 2NH2NH2OOHH+NH3CO2C+H2Oor+251/54尿素与亚硝酸作用放出氮气，用于定量测定尿素含量：尿素与亚硝酸作用放出氮气，用于定量测定尿素含量： NH2NH2OHNO2OHOHON2CO2C+C+2H2O2H2O+分子中含两个酰胺键的化合物如尿素、多肽、蛋白质，加热缩合，脱去一分子水，分子中含两个酰胺键的化合物如尿素、多肽、蛋白质，加热缩合，脱去一分子水，产生紫色化合物，这叫颜色反应：产生紫色化合物，这叫颜色反应： NH2NH2ONH2NH2ONH2NHONH2ONH3CC+CC+二缩 脲52/54作业: P166 9.1 (b)(c)(f)

31、(i)(m)(s) 9.2 9.3 9.4 (a)(d) 9.5 9.853/54顺式顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸DHA 富含富含DHA的食品的食品 深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼(tuna)(黄鳍金枪鱼黄鳍金枪鱼)、三文鱼、三文鱼(salmon)、鲸鱼、海豹、鲸鱼、海豹、鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼(大西洋鲑鱼大西洋鲑鱼)、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗鱼、鱼、 海鱼海贝的脂肪中的海鱼海贝的脂肪中的DHA含量是陆地动植物脂肪的含量是陆地动植物脂肪的2.5-100倍。倍。 淡水鱼

32、：鲫鱼、黄鳝，鱼卵淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵DHA属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。DHA作为一种必需作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人群流行病学研究发现，体内群流行病学研究发现，体内DHA含量高者的心理承受力强、智含量高者的心理承受力强、智力发育指数高。力发育指数高。DHA还有预防近视和改善视力的作用，如果妇还有预防近视和改善视力的作用，如果妇女妊娠期膳食中缺乏女妊娠期膳食中缺乏DHA，可能会导致胎儿失明。，可能会导致胎儿失明。 54/54四四 羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名ROHOCOORC.形式上看，羧基由形式上看，羧基由羰基羰基和和羟羟基基组成