L萜类和甾族化合物

1、1会计学L萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物l异戊二烯规则：萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位。l这类化合物的共同特点是分子中的碳原子数都是5的整数倍，而且是由异戊二烯的碳干骨骼相连构成的。异戊二烯异戊二烯头头尾尾异戊二烯单位异戊二烯单位l异戊二烯的连接方式：异戊二烯的连接方式：头尾相连头尾相连CH2 C CH CH2CH3第第2页页/共共17页页l根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。 二、分类和命名 异戊二烯单位数异戊二烯单位数碳原子数碳原子数单萜单萜 2 10倍半萜倍半萜 3 15二萜二萜 4 20三萜三萜 6 30四萜四萜 8 40多萜多萜 可达可达10000 可达可达50000l

2、命名：按英文俗名意译，再加上烷、烯、醇等类名。第第3页页/共共17页页三、单萜 l由两个异戊二烯单位连接构成，由两个异戊二烯单位连接构成，分为三类。分为三类。1. 开链萜CH2OHCH2OH橙花醇香叶醇香叶醇 (拢牛儿醇拢牛儿醇)(存在于玫瑰油、香茅油中)CHO柠檬醛柠檬醛a (香叶醛香叶醛)CHO柠檬醛柠檬醛b (橙花醇橙花醇)(存在于柠檬油中存在于柠檬油中)第第4页页/共共17页页2. 单环萜 (薄荷系列)l这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。以椅式构象存在。CH3OHOH薄荷醇（又称为薄荷脑，薄荷油的主要成份）O薄荷

3、酮薄荷酮柠烯(柠檬烯)OH萜品醇(松油醇)（用对甲苯酚制备）第第5页页/共共17页页3. 双环单萜 l由两个异戊二烯单位连接成的，分子中有一个六元环，并桥合成三元、四元或五元环的桥环化合物。1234567891012345678910蒎族蒎族苧烯(limonene)莰族楷族楷族第第6页页/共共17页页-蒎烯-蒎烯莰醇冰片冰片(龙脑或龙脑或2-莰醇莰醇)异冰片樟脑的旋光异构体樟脑(2-莰酮) 第第7页页/共共17页页四、倍半萜 l由三个异戊二烯单位连接而构成，有链状的和环状的。由三个异戊二烯单位连接而构成，有链状的和环状的。 金合欢醇(法尼醇)山道年杜鹃酮五、双萜 l由四个异戊二烯连接而构成的一

4、类萜化合物。由四个异戊二烯连接而构成的一类萜化合物。维生素A1CH2OH维生素维生素A2第第8页页/共共17页页六、三萜 七、四萜 l四萜是由四萜是由8个异戊二烯单位连接而成的。如广泛杂音植个异戊二烯单位连接而成的。如广泛杂音植物的叶、茎和果实中的胡萝卜素。它有物的叶、茎和果实中的胡萝卜素。它有 -、 -、 -3种异种异构体，它们的分子中都含有构体，它们的分子中都含有1112个双键，称为多烯色素。个双键，称为多烯色素。其中其中 -胡萝卜素在动物体内转化成维生素胡萝卜素在动物体内转化成维生素A，所以它能治，所以它能治疗夜盲症。疗夜盲症。 l三萜是由三萜是由6个异戊二烯单位连接而构成的，如鲨鱼肝中

5、个异戊二烯单位连接而构成的，如鲨鱼肝中的角鲨烯的角鲨烯(squalene)是一种开链的六烯，分子中心是两个是一种开链的六烯，分子中心是两个倍半萜以尾尾相连的：倍半萜以尾尾相连的： 角鲨烯第第9页页/共共17页页蕃茄红素蕃茄红素 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 -胡萝卜素胡萝卜素 第第10页页/共共17页页1. 结构 (1) 基本骨架 l三个侧链：C10和C13侧链：甲基(角甲基)，有时为醛基或羟甲基。C17侧链R或含氧基团，R常为210个碳原子，编号延续。一、甾族化合物的结构、分类和命名一、甾族化合物的结构、分类和命名l甾族甾族(steroid)化合物是指含有环戊并全氢化菲基本框架化合

6、物是指含有环戊并全氢化菲基本框架(简称甾环简称甾环)的一大类化合物。的一大类化合物。编号延伸编号延伸具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物第第11页页/共共17页页(2) 立体构型 (构象式)5HHHCH3CH3HRHH5CH3HHCH3R5 -系系(A和和B环以顺式相并联环以顺式相并联 )5 -系系(A和和B环以反式相并联环以反式相并联 )lA、B环既可以反式相连，也可以顺式相连。环既可以反式相连，也可以顺式相连。B与与C、C与与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。种构象式。第第12页页/共共17页页2. 分类和命名 l命名：甾

7、族化合物的系统命名较复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。 l分类：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。 二、甾醇 l甾族化合物中的一类仲醇，醇羟基位于C3上。胆固醇(胆甾醇)学名： 5-胆甾烯-3-醇第第13页页/共共17页页三、胆酸 (cholic acid) 学名学名: 3 ,7 ,12 -三羟三羟-胆胆-24-酸酸胆酸四、甾型激素 (steroid hormone) 雄酮激素雄酮激素雌酮激素第第14页页/共共17页页睾丸酮睾丸酮 (testosterone)雌甾酚醇雌甾酚醇 (estradiol) OOHHOOH孕甾酮 (黄体酮)雌激素类药物第第15页页/共共17页页l肾上腺皮质激素 OCOCH2OHOHOOCOCH2OHHOOHC可的松可的松 (cortisone)醛甾酮醛甾酮 (corticoslerone) l蜕皮激素 HOHOOOHCH3OHOHR -蜕皮激素：蜕皮激素：R=H -蜕皮激素：蜕皮激素：R=OH第第16页页/共共17页页第第17页页/共共17页页2. 单环萜 (薄荷系列)l这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。以椅式构象存在。CH3OHOH薄