2022年教案第二节_烃和卤代烃

1、学习必备欢迎下载其次节 烃和卤代烃【学问框架】：【考点 1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用【考点 2】甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质【考点 3】卤代烃【考点 1】甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用1. 结构特点分子式结构式结构简式分子构型甲烷ch 4ch 4正四周体乙烯乙炔c2h4 c2h2ch 2 =ch2平面形直线形苯c6h6或平面正六边形2. 重要应用(1) 俗称沼气或自然气的清洁能源是ch 4；(2) 常用作溶剂且有毒的是 ；(3) 常用于焊接或切割金属的是ch ch；(4) 可作为植物生长调剂剂或果实催熟剂的是ch 2=ch2；3. 烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点烃

2、类结构特点组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原c hn 1子结合的饱和烃n2n 2烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃cnh2n n 2炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃cn h2n2 n 2苯及其苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃c h n 6同系物n2n 6【例 1】判定正误(1) 和是两种不同的物质； 2丙烷分子中的碳原子在同一条直线上；(3) 乙烯的结构简式可表示为ch 2ch 2；(4) 14 g c2h 4 和 c3h 6 的混合气体中所含碳原子的数目为na；(5) 分子中最多有5 个原子在同一条直线上； (6) c2h 2 和的最简式相同

3、； (7) 苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构； 8苯的二氯代物有三种； 【例 2】摸索问题1分子式为 cnh2 n 2 的烷烃中，所含共价键的数目是多少？请用含 n 的代数式表示 ；2乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式；4. 有机物分子中原子是否共线、共面的判定方法a几种简洁有机物分子的空间构型(1) 甲烷，正四周体结构；(2) 乙烯，平面形结构；(3) 乙炔 h c ch ，直线形结构，分子中的4 个原子处于同始终线上；(4) 苯，平面形结构，分子中的12 个原子都处于同一平面内；b留意事项1以上 4 种分子中的 h 原子假如被其他原子 如 cl 等所取代，就

4、取代后的分子构型基本不变；2共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键就不能旋转；c方法策略(1) 判定分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判定；如 ch 3 ch=ch c ch可改写为；这样可以使共面问题一目了然；(2) 如分子结构中含有 ch=ch 2乙烯基 、 c ch乙炔基 、苯基 ，就与它们相连的原子肯定共平面；【例 1】以下化合物的分子中，全部原子都处于同一平面的有乙烷甲苯氟苯四氯乙烯abcd【例 2】以下有机化合物分子中的全部碳原子不行能处于同一平面的是abhc c ch 3cd【例 3】已知 cc 键可以绕键轴旋转，结构简式为的化合物中， 处于同一平面内的原子最多可能

5、有a 10 个b 12 个c16 个d18 个【考点 2】甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质1. 烷烃、烯烃、炔烃的物理性质(1) 状态：常温下含有14 个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐步过渡到液态、固态；(2) 沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐步上升；同分异构体之间，支链越多，沸点越低；(3) 相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐步增大，但密度均比水的小；4在水中的溶解性：均难溶于水；2. 甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质3. 烃的来源来源条件产品常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等石油催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃自然气甲烷煤焦油的分馏芳香烃

6、煤直接或间接液化燃料油、多种化工原料【例 1】判定正误(1) 碳原子数不超过 4 的烃在常温下为气体； 2烃都不溶于水，密度比水大；(3) 随着碳原子数的增多，烃的沸点逐步上升；(4) 同分异构体之间，支链越多，沸点越高；5聚乙烯可发生加成反应；6乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别； 7乙烯和苯都能与溴水反应；(8) 乙烯和乙烷都能发生加聚反应；(9) 乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的缘由相同；(10) 苯不能使 kmno 4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应；(11) 用溴水鉴别苯和正己烷； (12) 甲烷和 cl 2 的反应与乙烯和br 2 的反应属于同一类型的反应；(13) 乙烯和甲烷可用

7、溴的四氯化碳溶液鉴别；(14) 在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应；(15) 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同；【例 2】摸索问题；(1) 制备一氯乙烷有以下两种方案：乙烷和氯气光照取代，乙烯和hcl 发生加成反应；采纳哪种方案更好？(2) 试验室如何收集 c2 h4、c2h2 气体？(3) 结合苯的物理性质探究如何用简洁试验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？ 4有以下物质， ch 2=ch ch3 ch 3ch 2ch 2 ch 3己烷；它们的沸点由低到高的次序是什么？5从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反

8、应的缘由；6己烯中混有少量甲苯，如何检验？【例 3】以下三种情形的褪色原理相同吗？ 1ch 4 与 cl2 混合光照后黄绿色褪去； 2丙烯与溴水作用溴水褪色；3丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色；4. c4h10 与 cl 2 光照时的一氯代物有几种？5. 烃的几类重要反应类型归纳反应类型实例猛烈氧化燃烧氧化被酸性 kmno 4反应 溶液氧化催化氧化 烷烃卤代 苯及苯的同取代系物的卤代反应硝化加氢 加卤素单质加成加水反应加卤化氢加聚反应6. 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液，高锰酸钾酸性溶液反应的比较单质溴溴水不反应， 液态烷烃溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应

9、与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应， 溶解不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应， 催化条件下可取代不反应， 发生萃取而使溴水层褪色不反应， 互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应， 光照条件下发生侧链上的取代， 催化条件下发生苯环上的取代不反应， 发生萃取而使溴水层褪色不反应， 互溶不褪色氧化褪色【例 1】以下反应中，属于取代反应的是ccl 4ch 3ch=ch 2br 2 ch 3chbrch 2br浓h2so4ch 3ch 2oh ch2=ch2 h2o浓h 2 so4ch 3cooh ch 3ch 2

10、oh ch 3cooch 2ch 3h 2o浓h2 so4c6h6hno 3 c6h 5no 2 h 2oabcd【例 2】以下表达中，错误的是 a苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯b苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 c乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 d甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯【例 3】以下现象由于发生加成反应而产生的是a. 乙烯使酸性 kmno 4 溶液褪色b. 苯通入溴水中，振荡后水层接近无色 c乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 d甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消逝【例 4】以下物质中，既能与酸性kmno 4 溶液反应，又能与

11、溴水反应的是乙烷，乙炔，苯，丙烯，邻二甲苯abc. d全部【例 5】以下化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，仍能使kmno 4 酸性溶液褪色的是 a乙烷b乙醇c丙烯d苯【考点 3】卤代烃1概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物；官能团为 x，饱和一元卤代烃的通式为cnh 2n 1x ；2物理性质3化学性质1水解反应：反应条件为强碱 如 naoh 水溶液、加热；h 2oc2h5br 在碱性条件 naoh 溶液 下水解的反应式为 ch 3 ch2br naoh ch 3ch 2oh nax ；(2) 消去反应：消去反应：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子如 h

12、 2o、hbr 等 ，而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物的反应；反应条件为强碱 如 naoh 的乙醇溶液、加热；c2h 5oh溴乙烷 naoh 乙醇溶液 发生消去反应的化学方程式为ch 3ch 2br naoh nabr h 2o；4卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要缘由；【例 1】判定正误(1) chcl 3 不属于卤代烃； (2) ch 3ch2cl 的沸点比 ch 3ch3 的沸点高； (3) 全部的卤代烃都能发生水解反应和消去反应；ch 2=ch2(4) 用 agno 3 溶液和稀 hno 3 便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素；【例 2】卤代烃遇 ag

13、no 3 溶液会产生卤化银沉淀吗？【例 3】如何判定卤代烃在碱性条件下是发生取代反应仍是消去反应？ 主要是看反应条件，记忆方法：“无醇成醇、有醇成烯”；5卤代烃水解反应和消去反应的比较（1）反应类型水解反应 取代反应 消去反应反应条件断键方式强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质和通式卤代烃分子中 x 被水中的 oh 所取代，生成醇rch 2 x naoh h 2orch 2ohnax相邻的两个碳原子间脱去小分子hx产物特点引入oh，生成含 oh 的化合物消去 hx ，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物（2） 卤代烃水解反应和消去反应的规律(1) 水解反应卤代烃在 naoh 的水溶液

14、中均能发生水解反应；多卤代烃水解可生成多元醇，如水brch 2ch 2br 2naoh hoch 2ch 2oh 2nabr ；(2) 消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃；a与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子； b与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子；（3） 卤代烃在有机合成中的应用(1) 联系烃和烃的衍生物的桥梁；2转变官能团的个数；(3) 转变官能团的位置；(4) 进行官能团的爱护；【例 1】 双选题 卤代烃 rch 2 ch 2 x 的化学键如下所示，就以下说法正确选项a发生水解反应时，被破坏的键是和 b发生消去反应时，被破坏的键是和 c发生水解反应时，被破坏的键

15、是 d发生消去反应时，被破坏的键是和【例 2】 双选题 以下化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是a ch3 clbch 3chbrch 2ch3cch 33cch2brd ch3 ch 2ch 2br【例 3】以下关于有机物的说法中不正确选项 a全部的碳原子在同一个平面上b水解生成的有机物可与naoh 溶液反应c不能发生消去反应 d能够发生加成反应【例 4】溴苯的制备溴苯是一种化工原料，试验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：在 febr3 催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代生成溴苯；溴苯是密度比水大的无色液体；febr 3br 2 hbr苯溴溴苯3密度/g

16、83;cm0.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按以下合成步骤回答疑题：(1) 在 a 中加入 15 ml 无水苯和少量铁屑； 在 b 中当心加入 4.0 ml 液态溴； 向 a 中滴入几滴溴， 有白色烟雾产生，是由于生成了 气体；连续滴加至液溴滴完；装置d 的作用是；(2) 液溴滴完后，经过以下步骤分别提纯：向 a 中加入 10 ml 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 ml 水、 8 ml 10% 的 naoh 溶液、 10 ml 水洗涤； naoh 溶液洗涤的作用是 ；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤；加入氯化钙的目的是 ；(3)

17、经以上分别操作后，粗溴苯中仍含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，以下操作中必需的是 填入正确选项前的字母 ；a.重结晶b过滤c.蒸馏d萃取4在该试验中，a 的容积最适合的是 填入正确选项前的字母；a.25 mlc.250 mlb50 mld 500 ml【巩固练习】一、挑选题 此题包括 10 小题,每道题 6 分,共 60 分 1.以下说法正确选项a. 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键b. 煤气的主要成分是丁烷c. 石油是混合物 ,其分馏产品汽油为纯洁物d. 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃2. 以下说法正确选项a.

18、 氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不饱和烃b. 化合物不是苯的同系物c. 甲苯完全氢化后 ,再发生氯代反应 ,其一氯代物的同分异构体数目有4 种d. 分子中全部碳原子肯定共平面3. 化合物 x 的分子式为 c5h 11cl, 用 naoh 的醇溶液处理x, 可得分子式为 c5h10 的两种产物 y、z,y 、z 经催化加氢后都可得到 2- 甲基丁烷；如将化合物x 用 naoh 的水溶液处理 ,就所得有机产物的结构简式可能是a.ch 3ch2 ch 2ch 2ch2 ohb.c.d.4. 以下与有机物的结构、性质有关的表达正确选项 a.苯和乙烯都能使溴水褪色,且反应原理相同b.乙炔和苯均为不饱和烃 ,

19、都只能发生加成反应c.乙烯和氯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子材料d.分子式为 c10h14 苯环上只有一个取代基的芳香烃,其可能的结构有 3 种5. ch 3ch 2ch 2br 制备 ch 3chohch 2oh, 依次发生的反应类型和反应条件都正确选项选项反应类型反应条件a加成反应、取代反应、消去反应koh 醇溶液 / 加热、 koh 水溶液 /加热、常温b消去反应、加成反应、取代反应naoh 醇溶液 /加热、常温、 naoh 水溶液 /加热c氧化反应、取代反应、消去反应加热、 koh 醇溶液 / 加热、 koh 水溶液 /加热d消去反应、加成反应、水解反应naoh 水溶液 /加热、常温

20、、 naoh 醇溶液 /加热6. 柑橘中柠檬烯的结构可表示为,以下关于这种物质的说法中正确选项a. 与苯的结构相像 ,性质也相像b.可使溴的四氯化碳溶液褪色c.易发生取代反应 ,难发生加成反应d.该物质极易溶于水7. 以下化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是 a.ch 3clb.c.d.8. 关于以下结论中正确选项 a.该有机物分子式为 c13h16b. 该有机物属于苯的同系物c. 该有机物分子至少有4 个碳原子共直线d. 该有机物分子最多有13 个碳原子共平面9.2021 烟·台模拟 分析以下表格 :组ch 4、聚乙烯、组ch 3ch chch 3、乙炔、将这 6 种

21、物质分为两组的依据是a. 依据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色b. 依据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应c.依据物质中全部的碳原子是否可以在同一平面内d.依据物质中全部的碳原子是否可以在同始终线上10.才能挑战题 三位科学家因在烯烃复分解反应讨论中的杰出奉献而荣获诺贝尔化学奖可示意如下 :+以下化合物中 ,经过烯烃复分解反应可以生成的是, 烯烃复分解反应11. 以下关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确选项 a.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键b.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应c.烷烃的通式肯定是 cnh 2n 2，而烯烃的通式就肯定是cnh 2n d.烷烃与烯烃相

22、比，发生加成反应的肯定是烯烃12. 以下说法正确选项 a. 烷烃的通式为cnh 2n 2 ，随 n 值增大，碳元素的质量百分含量逐步减小b.乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷d.1 摩尔苯恰好与 3 摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键d.n7，主链上有 5 个碳原子的烷烃共有五种13. 以下化合物分子中的全部原子都处于同一平面的是 a.乙烷b甲苯c.氯乙烯d丙烯14. 以下表达正确选项 a.c 2h 6 是碳链为直线型的分子，可估计c3h8 也是直线型分子b.对二甲苯分子中全部原子都处在同一平面内c.肯定条件下， cl 2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应d.溴乙烷与 naoh 的乙醇溶液共热不能生成乙烯15. 以下对相应有机物的描述完全正确选项甲烷：自然气的主