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文档简介

1、有机化学题练习题一、命名或写结构式(有立体异构的要写出)1. (S)3甲基2庚酮肟 2. 马来酸酐 3. DMF(N,N二甲基甲酰胺) 4. 二乙烯基铜锂 5. N,N二环己基碳二亚胺6.氯化三乙基苄基铵 7. 偶氮苯 8. 吲哚 9.D吡喃葡萄糖的椅式构象 10. 顺十氢萘 或11. 苄基氯12. TMS(四甲基硅烷)13. NBS (N溴丁二酰亚胺)14.苯并15冠-5 15. 2,3,4三甲基己烷 16. (E)-2甲基1氯2戊烯 17. 反1乙基4溴环己烷 18. (2R,3R)-1,2,3,4丁四醇(标出R、S构型)19. 二环4.3.2十一烷 20 1-对甲苯基-2-氯丁烷 21

2、N ,N-二甲基-对异丙基苯甲酰胺 22 二苄醚 23 四氢呋喃 24 3-甲氧基-1-戊醇 25 苯基环氧乙烷 26 (R)3苯基3氯丙酸 27 E4甲基4烯3己炔酮 28 对苯氧基苯甲酸293甲基4异丙基庚烷 305-(1,2-二甲基丙基) 壬烷 31(R)-a-溴代乙苯 322-甲基-3-乙基己烷 33顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)345乙基4辛醇 35. 对苯二甲酰氯 36. 对甲氧基N,N二甲苯胺37. 氯化四苄基铵 38. 二甲亚砜 39. 二甲砜40. 3,5-二溴-2-硝基甲苯二、选择填空1. 最稳定的碳正离子是 ( D )(A) (B) (C) (D)2. SN2反应

3、历程的特点是 ( D )(A)反应分两步进行 (B)反应速度与碱的浓度无关 (C)反应过程中生成活性中间体R+ (D)产物的构型完全转化3 . 具有顺反异构体的物质是 ( A )(A) (B) (C) (D)4. 与AgNO3C2H5OH溶液反应由易到难顺序正确的是 ( C )(1)2环丁基2溴丙烷 (2)1溴丙烷 (3)2溴丙烷 (4)1溴丙烯(A)(1)(2)(3)(4) (B)(1)(2)(4)(3) (C)(1)(3)(2)(4) (D)(2)(3)(4)(1)5. 2氯丁烷最稳定的构象是 ( A )(A) (B) (C) (D)6. 的对映体是 ( A )(A) (B) (C) (D

4、)7. 下列物质中具有旋光性的化合物是 ( C )(A) (B) (C) (D)8. 下列物质中具有芳香性的化合物是 ( B )(A) (B) (C) (D)9. 比较下列各离子的亲核性大小正确的是 ( A )(1)HO- (2)C6H5O- (3)CH3CH2O- (4)CH3COO-(A)(3)(1) (2) (4) (B)(4)(2) (1) (3) (C)(3)(1) (4) (2) (D)(2)(3) (4) (1)10. 1,2二甲基环己烷最稳定的构象是 ( D )(A) (B) (C) (D)11. 下列羰基化合物发生亲核加成反应的速度次序是 ( D ) (1)HCHO (2)

5、CH3COCH3 (3)CH3CHO (4)C6H5COC6H5(A) (1)(2) (3) (4) (B)(4)(3) (2) (1) (C)(4)(2) (3) (1) (D)(1)(3) (2) (4)12.能用紫外光普区别的一对化合物是 ( C )(A)与 (B) 与 (C) 与 (D)与13.下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是 ( A )(1) (2) (3) (4)(A) (4)(2) (3) (1) (B)(1)(3) (2) (4) (C) (4)(3) (2) (1) (D)(1)(2) (4) (4)14 .利用迈克尔(Michael)反应,一般可以合成 ( B

6、 )(A)1,3二官能团化合物 (B)1,5二官能团化合物 (C),不饱和化合物 (D) 甲基酮类化合物15. 下列化合物的酸性次序正确的是 ( A )(1) (2) (3) (4)(A) (4)(1) (2) (3) (B)(1)(3) (2) (4) (C) (2)(3) (1) (4) (D)(4)(3) (2) (1)16.下列化合物能发生碘仿反应的是 ( C )(A)CH3CH3CHO (B)CH3CH2CH2OH (C) C6H5CHOHCH3 (D)C6H5CH2CH2OH17 .可用于Reformatsky反应的溴代物是 ( A )(A) (B) (C) (D)18. 下列化合

7、物的烯醇式含量由多到少排列次序正确的是 ( A )(1)CH3COCH2CH3 (2)CH3COCH2COCH3 (3)CH3COCH2COOC2H5 (4) (5) (A) (4)(5) (2) (3) (1) (B)(1)(3) (2) (5) (4) (C) (4)(2) (5) (3) (1) (D)(1)(2) (3) (4) (5)19. 能够发生Cope消去反应的化合物是 ( D )(A) (B) (C) (D) 20下列化合物中酸性较强的为 (D)。A: 乙烯 B: 乙醇 C:乙炔 D: H2O21在具有同碳原子数的烷烃异构体中,最稳定的是(A)的异构体。A:支链较多 B:支链

8、较少 C:无支链 D:和结构无关22下列物质可以在50%以上H2SO4水溶液中溶解的是 ( C )。A: 溴代丙烷 B: 环己烷 C: 乙醚 D: 甲苯23下列化合物中的碳为SP杂化的是:( C )。A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:苯24某烷烃的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为:( C )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质25尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? ( A )A:己二酸与己二胺 B:己内酰胺 C:对苯二甲酸与乙二醇 D:苯烯26下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用,产生沉淀最快的是:( B )。 A: B: C: D: 31下列化

9、合物与FeCl3溶液发生显色反应的有?( A )A:对甲基苯酚 B:苄醇 C:戊醛 D:丙酮32下列化合物中的碳为SP2杂化的是:(D )。A:乙烷 B:乙醇 C:乙炔 D:苯33某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:(A )。 A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质34下列化合物没有芳香性的是哪一种?( B ) A:环戊二烯负离子 B:10轮烯 C: D: 35下列化合物进行SN1反应时反应速率最大的是:( C )。 A: B: C: 36检查煤气管道是否漏气,常用的方法是加入少量哪种物质?( B )A:甲醛 B:低级硫醇 C: 乙醛 D:甲醇3

10、7下列哪些化合物能和饱和NaHSO3水溶液加成?( C ) A:异丙醇 B:苯乙酮 C: 乙醛 D:环己烷38将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好?( C )A:酸性KMnO4 B:K2Cr2O7 + H2SO4 C:托伦斯试剂 D:HNO3三、完成下列反应,注意立体结构问题1. ( )()2. ( )3. ( )4.( )()5. ( )6. ()7. ( )8. ()9. ( )()()10. () 11. ( )12.( )( )13.()( )()14.( )()()()15. ()16. ()( )( )17. ()()()18. ( )19.(

11、 )20. ( )21. ( ) ( ) ( )22.( )23. ( )24. ( ) ( ) ( )25. ( )26.( )27.( CH3CH2CH2CH2Br)(CH3CH2CH2CH2CN)28. ()()29. ()()30.() ()31.()()32.A: B: C: D: E: 33F: G: H:KMnO4(其它氧化剂也可) I: J: K: 四、利用化学方法鉴别下列各组化合物1. 、 和 2 . 、和3 . 、和4. 三乙胺中含有微量乙胺和二乙胺,请用化学方法提纯三乙胺。 答:先加乙醚,再让混合物与乙酐反应,乙胺、二乙胺发生酰基化反应生成固体,三乙胺不反应。用稀盐酸多次

12、提取,并分离。在提取液中加碱液中和,将油状液体洗涤、干燥、蒸馏。5. 鉴定:乙醇、丙酮、乙醛和丙醛 答:加I2NaOH溶液,前三种生成碘仿的黄色沉淀,丙醛呈负反应,鉴别出丙醛;前三种中再分别加2,4二硝基苯肼,丙酮和乙醛均生成2,4二硝基苯腙的黄色沉淀,乙醇呈负反应,鉴别出乙醇;在乙醛和丙酮中分别加入Tolens试剂,生成银镜的是乙醛。6(1)乙炔、(2)丙烯 、 (3)异丙醇 答:(1)与银氨络离子生成白色沉淀的为乙炔、(2)使溴的CCl4溶液变色的为丙烯、(3)其余为异丙醇。 7(1)苯酚、(2)环戊二烯 、(3)正丁醚。答:(1)可溶于NaOH溶液的为苯酚、(2)使溴的CCl4溶液变色的

13、为环戊二烯、(3)余者为正丁醚。 8正丁基溴,叔丁基溴和烯丙基溴。解:AgNO3 C2H5OH溶液三级溴丁烷如:叔丁基溴立即有AgCl沉淀产生;但正丁基溴需加热几分钟才有沉淀产生; 9丙酮,丙醛,正丙醇,异丙醇和正丙醚解:(1)费林试剂(CuSO4 的酒石酸钾钠溶液)的丙醛; (2)卤素的碱溶液(亮黄色结晶)的丙酮和异丙醇;丙酮能和2,4-二硝基苯肼反应的黄色结晶; (3)溶有无水的ZnCl2的浓盐酸溶液能区分正丙醇和正丙醚。10酚,苯甲醛,苯乙酮和苯甲酸 解:依次用稀NaHCO3 溶液、稀NaOH溶液和Ag(NH3)2+ 试剂鉴别。五、由给定原料合成下列化合物1. 以丁酸为原料,用克莱森(C

14、laisen)缩合反应制备4庚酮2. 以丙酸为原料合成4. 以硝基苯为原料合成5. 以与为原料合成6. 以正丁醇为原料合成己烷 7. 以乙炔为原料合成 8. 以环己烷为原料合成 9 10. 利用RCl和其它适当的试剂合成RCH2CH2OH(R来自RCl) 11解:(1) 光照+Cl2 (2) Cl2 +Fe 12以甲醇,乙醇,正丙醇,甲苯及其它无机试剂为原料,应用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法制备2-苄基戊酸 解: 13用丙二酸二乙酯合成法制备亮氨酸(4甲基2氨基戊酸)。 答: 六、推断结构题1.化合物(A),其化学式C10H12O,与氨基脲反应得(B),(B)的化学式为C11H15N3O;

15、(A)与Tollens试剂不反应,但在Cl2与NaOH的溶液中反应得到一个酸(C),将(C)强烈氧化得苯甲酸。(A)与苯甲醛在OH-作用下缩合得化合物(D),(D)的化学式为C17H16O。请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。A为: B为: C为: D为: 2. 某化合物的分子式为C3H7NO2,其IR在29502850cm-1,1550 cm-1,1460 cm-1,1438 cm-1,1382 cm-1处有吸收峰;其1HNMR为:1.0(3H,三重峰),1.98(2H,多重峰),4.25(2H,三重峰).请写出其结构式。 答:该化合物为: CH3CH2CH2NO23. 化合物A具

16、有光学活性。与Br2/CCl4溶液反应,生成三溴化物B,B仍具有光学活性;A与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物C,C无光学活性,也不能被拆分为光学活性物质,但C能使Br2/CCl4溶液褪色,C与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物D。试根据以上条件推测AD的结构式。A为: B为: C为: D为: 4. 化合物A和B互为同分异构体,分子式为C9H8O,它们的IR谱在1715cm-1左右有强吸收峰;A和B经热的高锰酸钾氧化,都得到邻苯二甲酸;它们的1HNMR谱数据如下:A: 7.27.4(4H, m);3.4(4H,s);B:7.17.5(4H, m);3.1(2H,t);2.

17、5(2H,t)。试推出A、B的结构式。 A为: B为:5化合物A,B 的分子式都是C9H10O ,它们的光譜分析数据如下: A IR譜:1690cm-1 有强吸收峰; 质子NMR譜:=1.2(3H)三重峰 =3.0(2H)四重峰 =7.7(5H) 多重峰。B IR譜:1705 cm-1 有强吸收峰; 质子NMR譜:=2.0(3H)单峰 =3.5(2H)单峰 =7.1(5H) 多重峰。推断A 和B 的结构?解:A为:B为6化合物A,B的分子式都为C4H6O2,它们都不溶于NaOH溶液,也不与Na2CO3 作用,但可使溴水褪色,有类似乙酸乙酯的香味。它们与NaOH共热后,A 生成CH3COONa和CH3CHO,B生成一个甲醇和一个羧酸钠盐。该钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。写出A,B的结构式及有关反应式。解:A为 ;B为 7化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸;B可被氧化为苯甲酸,且

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