高三二轮 专题 有机推断及合成路线的分析与设计(选考) 含答案

1、专题十九有机推断及合成路线的分析与设计(选考)查漏补缺·对接高考排查核心知识挖掘命题规律授课提示：对应学生用书第85页探高考·真题鉴赏1(2019·高考全国卷节选)化合物g是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(ch3coch2cooc2h5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。答案：c6h5ch3c6h5ch2brch3coch2cooc2h52(2019·高考全国卷节选)氧化白藜芦醇w具有抗病毒等作用。下面是利用heck反应合成w的一种方法：回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2)反应的类型为_，w的分子式为_。(3)利用h

2、eck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线_。(无机试剂任选)答案：(1)间苯二酚(1,3­苯二酚)(2)取代反应c14h12o4(3)3(2018·高考全国卷节选)化合物w可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下所示：苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_(无机试剂任选)。解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和hcl反应即可生成。由此可写出该合成路线为答案：研考纲·聚焦素养核心素养1宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的多样性并对其

3、进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化的本质。3证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定性作用及有机合成中官能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。题型突破·通法悟道摆题型示例巧取应考宝典授课提示：对应学生用书第86页题型一有机化合物的推断研题型探究角度一根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结

4、构简式1(1) 反应中加入的试剂x的分子式为c8h8o2，x的结构简式为_。有机物b的结构简式为_。答案：(1) (2) 角度二根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式2实现de的转化中，加入的化合物x能发生银镜反应，x的结构简式为_。答案：角度三根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定未知物的结构简式3合成f时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物g，g的结构简式为_。答案：角度四根据反应物和生成物确定可能存在的副产物4.ef的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_。答案：练即学即用1下图为有机物之间的转化关系。已知：h属于芳香酯类化合物；i的核磁共振

5、氢谱为两组峰，且面积比为16。请分别写出下列物质的结构简式：a：_；b：_；c：_；d：_；e：_；f：_；g：_；h：_；i ：_；j ：_。2已知 ，co和h2按物质的量之比12可以制得g，有机玻璃可按下列路线合成：请分别写出下列物质的结构简式：a：_；b：_；c：_；d：_；e：_；f：_；g：_；h：_。题型二合成路线的分析与设计研题型探究角度一以熟悉官能团的转化为主型1请设计以ch2chch3为主要原料(无机试剂任用)制备ch3ch(oh)cooh的合成路线流程图(须注明反应条件)。_。角度二以分子骨架变化为主型2请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件

6、)。提示：rbrnacnrcnnabr_。角度三以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型3模仿：设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。_。答案： 练即学即用1写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备芐基乙醛的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。ch3ch2ohch2=ch2ch2ch2已知：羰基­h可发生反应：_。2请设计合理方案用合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为ch3ch2ohch2=ch2ch2ch2。提示：rch=ch2rch2ch2br_。3a(c2h2)是基本有机化

7、工原料。由a制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线_。4从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：a()bc()d()e()参照题干中的反应流程写出由合成的合成路线图(无机试剂任选)。_。解析：题目中提供的原料中含有碳碳双键和醛基，与题中给出的合成路线中的物质对比，发现与含有相同的官能团；目标产物中含有酯基和环状结构，与题中给出的合成路线中的物质对比

8、，发现与物质d()结构相似；因此设计合成路线可模仿题中给出的合成路线。答案：限时规范训练单独成册对应学生用书第151页1参照已知信息，设计一条由ch2=ch2为原料合成ch3ch2ch2ch2oh的路线(注明反应条件)。已知：_。2端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为glaser反应。2rcchrccccrh2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线：写出用2­苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物d()的合成路线。3有机物g是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到：已知：直接与苯环相

9、连的卤素原子难与naoh溶液发生取代反应。根据已有知识并结合相关信息，设计以、hcho为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_。解析：分析：目标有机物与原料的结构及差异物质结构简式结构1结构2结构3结构4目标有机物羟基oh苯环亚甲基ch2甲酸酯基hcoo原料1羟基oh苯环2个溴原子br原料2hcho醛基cho差异目标有机物比原料1少2个溴原子，多了侧链ch2ooch(位于羟基的邻位)分析：从表中分析来看，目标有机物中的结构1与结构2在原料1中都存在，因此不需要转变。目标有机物中的结构3和结构4合起来为ch2ooch，即为酯类，因此需要用hcooh与ch2oh反应得到。分析原料可知，hcooh可

10、由hcho经氧化得到。而ch2oh可由ch2cl水解得到，因此如何引入ch2cl是关键，此基团可由ch3通过氯代反应得到，但根据已学的知识在苯环上引入一个ch3无法实现，此时需要应用其他方法。分析有机物g的合成路线，可知de引入了ch2cl，问题得到解决。目标有机物中没有溴原子，而原料1中有溴原子，因此必须想办法将其去掉。回忆所学知识，没有这方面的讲解，故必须在题中寻找，发现cd可实现这一转化。分析：由分析可知， 有3个顺序需要确定，一是引入ch2cl，二是除去溴原子，三是酯化反应。从有机物g的合成路线中ce看，会误认为可以先除去溴原子，再引入ch2cl，出现这样的错误是由于没有弄清反应的原理

11、，d物质中oh的邻、对位已部分被其他基团占据，故再引入ch2cl，不会出现大量副产物，而若先除去中溴原子，则得到，此时再引入ch2cl，会产生大量的副产物，故应引入ch2cl之后再除去溴原子。由题给信息知在引入ch2cl之后，可在naoh溶液中水解(此时苯环上的溴原子不水解)，使ch2cl转变为ch2oh，再进行酯化反应和除去溴原子即可。 (先酯化后除去溴原子也可)4功能高分子p的合成路线如下：(1)a的分子式是c7h8，其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)e的分子式是c6h10o2。e中含有的官能团：_。(4)反应的反应类型是_。解析：若选择a的分子式c7h8作为突破口，不饱和程度高是其

12、特点，考虑有苯环，原料a为甲苯，因试剂a和原料e结构缺失，无法运用正向合成法。调整思路选用逆向合成法，拆解高分子p结构，若p是加聚产物，加聚反应只有一种反应物，题目中却有d、g两种反应物，否定加聚反应得到p。p结构中有酯基，还可能是高分子与醇反应得p，从酯基断键可得 和，结合的反应条件可知fh2ogc2h5oh是水解反应，g中含羧基则可确定结构为d为通过条件可知b苯环侧链烃基发生氯代反应，条件是卤代烃水解条件即naoh的水溶液，硝基只能是条件时苯环硝化反应上去的基团，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。a的结构简式为，由g推得f为则e中含有碳碳双键和酯基官能团，反应为加聚反应。答案：(1) (2)浓硫

13、酸和浓硝酸(3)酯基、碳碳双键(4)加聚反应5有机物f是有机化学中常用的中间体，合成f的一种路线如图所示：已知：.a的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为213；c的核磁共振氢谱只有1组峰。.两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_，b的结构简式为_。(3)c与d反应生成e的化学方程式为_。f的结构简式为_。解析：(1)a的分子式为c3h6，其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为213，则a为ch2=chch3(丙烯)。(2)a与h2o反应生成b，b发生催化氧化反应生成c，c的核磁共振氢谱只有1组峰，说明c的结构高度对称，则

14、c为ch3coch3，因此可推出b为(ch3)2choh。(3)c为ch3coch3，d为c6h5cho，根据已知信息，c和d反应生成e，进一步生成f的过程为答案：(1)丙烯(2)加成反应(ch3)2choh6(2019·湖北八校联合模拟)由乙烯和丙二酸等物质合成i，合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式是_。(2)有机物d的分子式为c5h10o4，其官能团的名称是_。(3)写出ab的化学反应方程式_。(4)ef的反应类型是_。(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式_。(6)i的同分异构体中属于芳香族化合物且

15、满足下列条件的有_种。苯环上有4个取代基；与fecl3溶液发生显色反应；每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 molh2；一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯代物只有一种的是_。(写出其中一种的结构简式)(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图_。解析：乙烯发生催化氧化生成a，a能与h2反应生成b，ahchod，根据题给已知，a的结构简式为ch3cho，b的结构简式为ch3ch2oh；d的分子式为c5h10o4，d由1 mol a与3 mol hcho制得，d的结构简式为；b与na反应生成c

16、，c为ch3ch2ona；d与h2反应生成e，e的结构简式为，e与hbr发生取代反应生成f，f的结构简式为；丙二酸与b(ch3ch2oh)发生酯化反应生成g，g的结构简式为ch3ch2oocch2cooch2ch3；gfh发生题给已知的反应，h的结构简式为根据hi的条件和i的分子式(c9h12o4)可推知i的结构简式为 (6)i的分子式为c9h12o4，i的不饱和度为4，则i的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；i的同分异构体与fecl3溶液发生显色反应，i的同分异构体含酚羟基；1 mol i的同分异构体能与1 mol na2co3反应，i的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol i

17、的同分异构体与足量na反应生成2 mol h2，i的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，i的同分异构体的苯环上四个取代基为：一个oh和3个ch2oh，3个ch2oh在苯环上有三种位置。，酚羟基分别取代苯环上h，依次有2种、3种、1种，符合题意的i的同分异构体有2316种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为。(7)丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，hcho中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知，由乙烯合成ch3cho，结合题给流程，合成路线流程为：答案：(1)hoocch2cooh(2)羟基、醛基(3)ch3choh2ch3ch2oh(4)取代反

18、应(5)(正确的结构式、结构简式亦可)(6)6或7(2019·江西上饶模拟)已知a是芳香烃，苯环上只有一个取代基，a完全加氢后分子中有两个甲基，e的分子式为c9h8o2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物h，合成路线如图所示。请回答下列问题：(1)写出有机物a的结构简式：_。有机物h中存在的官能团名称为_。(2)上述反应过程中属于取代反应的有_(填数字序号)。(3)有机物d在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该聚合反应的化学方程式_。(4)写出h在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：_。(5)有机物e有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。a存在苯环且

19、苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值b能发生银镜反应c能发生水解反应(6)参照h的上述合成路线，设计一条由乙烯和nh2ch(ch3)2为起始原料制备医药中间体ch3conhch(ch3)2的合成路线：_(需注明反应条件)解析：a是芳香烃，根据分子式含有1个苯环，能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，a和氢气发生加成反应后有两个甲基，说明烃基上含有1个支链，即a的结构简式为，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即b的结构简式为，反应发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即c的结构简式为转化为d发生氧化反应，d的结构简式为，对比d和e的分子式，以及e能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应发生消去反应，即e的结构简式为：，根据信息，溴原子取代羧基中羟基的位置，f的结构简式为：，根据信息发生取代反应，即h的结构简式为(6)根据中间体的结构简式，生成中间体的两种有机物分别是：ch3cobr和(ch3)2chnh2，由ch3cooh和pbr3发生取代反应生成ch3cobr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接转化而成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法产生，选择最简单的路线。答案：(1) 碳碳双键、肽键、酯基(2)82017年治疗膀胱癌的有机小分子药物m被批准使用，其合成路线图：