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1、第三节 煤的综合利用 苯【教学目标】(1)了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。(2)了解煤的综合利用的方法。【教学重点】重点苯的主要化学性质。【教学难点】本课时的难点苯分子结构的理解。【教学过程】一、煤的综合利用1、煤的干馏:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫煤的干馏。在煤分解的过程中,可以生成焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。2、煤焦油的分馏苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物3、煤的干馏产物和煤焦油的分馏产物4、煤的综合利用液体燃料(甲醇、汽油等)氢气、一氧化碳焦炭、煤焦油、焦炉气产品煤煤煤原料把煤转化为液体燃料的过程把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程使煤隔绝空气加强热,使其分解的过
2、程原理液化气化干馏煤的综合利用二、苯 实验探究从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。1、将少量苯滴入装有水的试管,振荡,观察。2、用玻璃棒蘸取苯点燃,观察燃烧现象。3、实验苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。归纳小结实验现象结论水点燃酸性高锰酸钾溶液溴水思考与交流从上述实验,你对苯的性质有什么认识?苯不与溴水反应(只能从溴水中萃取溴)、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明什么?联系苯的组成,你认为苯的分子中是否含有碳碳双键?或者碳原子都以单键连接?试试看,苯的分子结构应怎样书写?i、苯的组成与结构(1)分子式 结构式 结构简式 h c c6h6 hc ch hc ch 或 o c h 2、结构:
3、苯分子中的六个碳原子组成平面正六边形结构,各个键角都是120°,六个碳碳键的键长、键能、键角均相等,键长和键能介于碳碳单键和碳碳双键之间,苯环上的碳碳键不同于一般的双键和单键,是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。讨论:如何用事实证明,苯分子中苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的?(1) 从苯环中碳碳键的键长、键能完全相等,事实可以说明;(2) 从在苯中滴加酸性kmno4溶液和溴水不能褪色实验,可以说明;(3) 从苯的邻位二元取代物只有一种的事实可以说明。ii、苯的物理性质是一种没有颜色、带有特殊气味的液体,密度比水小,沸点比水低。与水不互溶。常用来做萃取实验萃取剂。
4、探究问题3苯分子中含有与碳原子连接的氢原子,它能否像甲烷那样发生取代反应?苯具有怎样的化学性质?iii、苯的主要化学性质1、苯的氧化反应苯的可燃性,苯完全燃烧生成二氧化碳和水,在空气中燃烧冒浓烟。点燃2c6h615o2 12co26h2o思考你能苯在空气中燃烧冒黑烟的原因吗?注意:苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2、苯的取代反应(1)卤代反应c6h6+br2c6h5br+hbr(2)硝化反应 +hono2 浓h2so4 no2+h2o(3)磺化反应: +hoso3h so3h+h2o3、在特殊条件下,苯能与氢气、氯气发生加成反应c6h6+3hc6h12 典型例题例题:人们对苯的认识有一个不断深化
5、的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式: (2)由于苯的含碳量与乙炔(hcch)相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出c6h6的一种含三键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色,性质与烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式 。(3)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3环己二稀( )脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二稀 (填“稳定”或“不稳定”)。(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解
6、决,它不能解释下列 事实(填入编号)a.苯不能使溴水褪色b.苯能与h2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。只从脱氢的角度分析,由1,3环己二稀脱氢生成苯应吸热,而实际转化过程为放热,说明1,3环己二稀的自身能量高于苯,即苯比1,3环己二稀稳定。若存在苯的单双键交替结构,则应该能使溴水褪色,邻二溴苯的结构应有两种,苯可以与氢发生加成反应,溴苯没有同分异构体,所以不能解释a、d两个事实。(2)c6h6+br2 c6h5br +hbr(3)稳定 (4)a、d(5)是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。【课后练习】( )1下列反应中,
7、不属于取代反应的是a在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 b苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯c苯与浓硫酸共热制取苯磺酸 d在一定条件下苯与氢气反应制环己烷( )2下列物质中,由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色 a二氧化硫 b甲烷 c苯d乙烯( )3下列化学事实中,可以说明“苯分子结构中不存在c-c单键和c=c双键交替结构”的是苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 邻二甲苯只有一种结构 苯在一定条件下能发生取代反应,又能发生加成反应 苯环上碳原子之间的键都相同a b c d全部( )4室温时,下列液体的密度比纯水密度大的是a硝基苯 b浓氨水 c乙醇 d汽油( )5在一定条件下,能和br2起
8、反应而且有hbr生成的是a丙烷 b苯 c乙烯 d乙炔( )6既能和氢气发生加成反应,又能和卤素发生取代反应的烃是 a bch3-ch=ch2c d( )7能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是ach2=ch-ch2-ch2-ch2-ch3 b - ch2-ch2-ch2-ch3 c d( )8将浓溴水加入苯中,经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅,这是因为发生了a加成反应 b萃取作用 c取代反应 d氧化反应( )9物质的量相等的下列烃,在相同条件下完全燃烧,耗氧量最多的是ac2h6 bc3h6 cc4h6 dc7h8( )10苯的特征反应是a难氧化、易加成、能取代 b难氧化、易取代、能加成c易氧化、难加成、能取代 d难氧化、难加成、难取代( )11甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是 a分子式为c25h20 b所有碳原子都在同一平面上c此分子为非极性分子d此物质属于芳香烃,是苯的同系物( )12下列各组有机化合物中,肯定属于同系物的一组是 ac3h6与c5h10 bc4h6与c5h8cc3h8与c5h12 dc2h2与c6h6( )13在烃分子中去掉2个氢原子形成一个c=c键是吸热反应,大约需117125kj·mol-1的热量,但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放
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