【化学】4.2.1《葡萄糖和果糖》课件(新人教版选修5)

1、 人类为了维持生命与健康，除了人类为了维持生命与健康，除了阳阳光光和和空气空气外，必须摄取的食物有：外，必须摄取的食物有：糖糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水和水。【回顾复习回顾复习】 人类为了维持生命与健人类为了维持生命与健康，必须摄取的食物有哪些？康，必须摄取的食物有哪些？化合物化合物占人体质占人体质量的百分量的百分数数/%化合物化合物占人体质占人体质量的百分量的百分数数/%蛋白质蛋白质脂肪脂肪糖类糖类1518101512无机盐无机盐水水其他其他3455671你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽

2、糖、淀粉、纤维素淀粉、纤维素 糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖类糖类、糖的定义、糖的定义：多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮，和它们的，和它们的脱水缩合物脱水缩合物。 、 组成元素：组成元素：C、H、O Cn(H2O)m、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol1mol糖水解后能产生糖水解后能产生2 210 mol10 mol单糖单糖1mol1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖、多糖属于天然高分子化合物

3、、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖糖的分类及相互转化糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（ 10）你对糖类了解吗你对糖类了解吗?1 1、糖类都有甜味、糖类都有甜味, ,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是碳水化合物, ,分子组成都符合分子组成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成, ,是生命活动

4、的主要能量来源是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味甜味 糖类糖类糖类糖类 碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2下列物质属于糖类（下列物质属于糖类（ ）A、CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OHCHOH- CHOC、CH3CHOH- COOH木糖醇木糖醇甘油醛甘油醛乳酸乳酸COSO2NNaD、糖精糖精B随着科学的发展，现在发现碳水化随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽结构特征，所以碳水

5、化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。依然沿用，但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是因此将糖类称为碳水化合物是 不科学的不科学的【资料卡片资料卡片】p79一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1 1、存在：、存在：2 2、物理性质：、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 色色 体，熔点为体，熔点为 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。

6、无无晶晶146甜甜易易稍稍不不3 3、葡萄糖分子结构的研究：、葡萄糖分子结构的研究：（1 1）实验式：）实验式：CH2O（）分子式：（）分子式：C6H12O6 通过通过燃烧法燃烧法求得：求得：通过质谱法求得相对通过质谱法求得相对分子质量为分子质量为180180：（）结构式：（）结构式：通过实验验证解得：通过实验验证解得：官能团：官能团： 1个个-CHO 5个个-OH 证明有醛基证明有醛基工业用以制镜工业用以制镜 1、在一支洁净的试管里，加入在一支洁净的试管里，加入2%硝酸硝酸银溶液银溶液2mL，振荡试管，同时加入，振荡试管，同时加入2%稀稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解为止。所氨水，直到析出的沉

7、淀恰好溶解为止。所得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶得澄清溶液就是银氨溶液。在盛着银氨溶液的试管里，液的试管里，加入加入10%葡萄糖溶液葡萄糖溶液1mL，把试管放入热水浴里加热，观察现象。把试管放入热水浴里加热，观察现象。 【实验【实验4-1】p80 ( (葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定) ) 2 2、向试管里加入向试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，再滴加再滴加5%CuSO5%CuSO4 4溶液溶液4 45 5滴滴。可以观察到。可以观察到淡蓝色淡蓝色Cu(OH)Cu(OH)2 2沉淀生成。在新制沉淀生成。在新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液试管里，立即加入悬

8、浊液试管里，立即加入10%10%葡葡萄糖溶液萄糖溶液2mL2mL，振荡后振荡后观察现象；观察现象； 然后然后再加热再加热观察现象。观察现象。【实验【实验4-1】p80 ( (葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定) ) 实实 验验 现现 象象 结结 论论 葡萄糖葡萄糖 + + 新制新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2不加热不加热加热加热绛蓝色绛蓝色砖红色砖红色沉淀沉淀分子中有分子中有多羟基多羟基分子中分子中有有醛基醛基【官能团的测定】【官能团的测定】3 3、1 mol1 mol葡萄糖葡萄糖最多可以和最多可以和 5 mol 5 mol 醋酸醋酸发生酯化发生酯化( (提示：同一个提示：同一个C C原子上

9、连接原子上连接2 2个羟个羟基不稳定）基不稳定） 说明分子中有说明分子中有_个醇羟基个醇羟基4 4、 现代物理方法测定得知：葡萄糖分子现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。中的碳原子最多与两个碳原子相连。说明说明: :葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。结论：葡萄糖具有多羟基醛的结构。结论：葡萄糖具有多羟基醛的结构。五五直链直链【葡萄糖结构的测定】【葡萄糖结构的测定】 C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式信息提示信息提示: :两个羟基不能连两个羟基不能连在同一个碳上在同一个

10、碳上结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH结构特点：结构特点：是多羟基醛是多羟基醛分子式：分子式：C6H12O6根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构CH2OH （CHOH）4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质? ?交流与讨论交流与讨论 因分子中有醛基，因分子中有醛基，使葡萄糖既有使葡萄糖既有氧化性又有还原性；氧化性又有还原性；又因分子中有羟又因分子中有羟基，基，使葡萄糖能够发生酯化反应。使葡萄糖能够发生酯化反应。 4 4、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质（1 1）醛基醛基的性质的性质CH2OH (CHOH)4

11、CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2加热加热CH2OH -（CHOH）4- COOH + Cu2O + H2O22CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH2（2 2）羟基羟基的性质的性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

12、 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH55（3）在体内生理）在体内生理氧化氧化反应反应:葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）发酵生成酒精）发酵生成酒精:【小结】【小结】葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制镜工业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业c. 营养物质营养物质单糖跟葡萄糖是同分异构体单糖跟葡萄糖是同分异构体果糖，它果糖，它是是最甜最甜的糖，

13、广泛分布于植物中，在的糖，广泛分布于植物中，在_和和_中含量较高。纯净的果糖是中含量较高。纯净的果糖是_色色晶体，熔点为晶体，熔点为_，它，它_易结晶，通常为易结晶，通常为_，易溶于，易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜无无103 105不不黏稠性液体黏稠性液体水水乙醇乙醇乙醚乙醚（二）果糖（二）果糖果糖分子不像葡萄糖分子那样果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，含有醛基，果糖是一种果糖是一种多羟基酮，结构简式为：多羟基酮，结构简式为：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH 果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究。还原性

14、？请你设计实验探究。【科学探究】【科学探究】p80 果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化果糖也能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化，是铜氧化，是还原性还原性糖。糖。单糖均是还原性糖。单糖均是还原性糖。【原因】【原因】酮糖具有酮羰基，但在酮糖具有酮羰基，但在碱性条件下碱性条件下易转易转化为化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以酮糖也所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。（碱性条件碱性条件）H CHOHCOOHCHOHCOCHOHCOH2OCHOHCOHCH2OHOCH2OHHOOHOHAg+(NH3)2OHCH(OH)COOCH2OHHOO

15、HOHAg+【拓展】【拓展】酸性条件下的氧化酸性条件下的氧化 溴水氧化溴水氧化醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化。醛糖可被溴水氧化，而酮糖不被氧化。CHOOHCH2OHHOOHOHBr2, H2OCOOHCH2OH在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，所以不能被溴水氧化。所以，所以不能被溴水氧化。所以，可用溴水区别葡可用溴水区别葡萄糖和果糖。萄糖和果糖。【科学视野】【科学视野】p81-分子的手性分子的手性 象人的两只手，由于五指的构型不同，左手象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠

16、，称为称为手性手性, ,这样的分子称为这样的分子称为“手性分子手性分子”。 跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子称称为手性碳原子（不对称碳原子）。为手性碳原子（不对称碳原子）。【科学视野】【科学视野】p81-分子的手性分子的手性 分析分析有旋光性有旋光性的乳酸和的乳酸和没有旋光性没有旋光性的丙酸在结构上的差别：的丙酸在结构上的差别：CH C COOHHCH C COOHHHOH*33初步结论初步结论： 乳酸所以乳酸所以具有旋光性具有旋光性，可能是因为分子中，可能是因为分子中有有一个一个* *C C原子原子（不对称碳原子或手性碳）。（不对称碳原子或手性碳）

17、。为什么有为什么有* *C C原子原子就可能具有旋光性？这是因为：就可能具有旋光性？这是因为： (1)(1)一个一个* *C C就有两种不同的构型：就有两种不同的构型：COOHCH3OHHCOOHCH3OHHCCCOOHCOOHCH3H3CHOOHHH-(2)(2)二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。能完全重叠。最简单的醛糖为丙醛糖，最简单的醛糖为丙醛糖，又称甘油醛。又称甘油醛。CHOCHOH*CH2OHHO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-D-

18、甘油醛甘油醛L-L-甘油醛甘油醛甘油醛的对映异构体如下，分别称为：甘油醛的对映异构体如下，分别称为：手性分子两种构型生理活性的差别手性分子两种构型生理活性的差别【阅读】【阅读】p81p81页：页：分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是什么结构呢？自然界的葡萄糖和果糖都是什么结构呢？CHOCHOHCHOHCHOHCHOHCH2OH*CH2OHCOCHOHCHOHCHOHCH2OH己醛糖己醛糖己酮糖己酮糖H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-D-葡萄糖葡萄糖D-D-果糖果糖自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-构型。构型。1、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ）A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D知识巩固知识巩固2下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛