高二化学332酯选修课件

1、1掌握乙酸乙酯的结构特点、物理性质和化学性质。掌握乙酸乙酯的结构特点、物理性质和化学性质。2了解乙酸的酯化反应与乙酸乙酯的水解是一对可了解乙酸的酯化反应与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应，并且知道酯化反应的原理。逆反应，并且知道酯化反应的原理。3了解酯类的主要性质。了解酯类的主要性质。1酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的_被被_取代取代后的产物。酯的一般通式为后的产物。酯的一般通式为_，官能团是，官能团是_。2饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为式为_(n2，整数，整数)。3低级酯是具有低级酯是具有_气味的气味的_体，密度体，密度一般一般_

2、水，并水，并_溶于水，溶于水，_溶于有机溶溶于有机溶剂。剂。4乙酸乙酯在稀乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化学反应方程式为中水解的化学反应方程式为_；在在 N a O H 溶 液 中 水 解 的 化 学 反 应 方 程 式 为溶 液 中 水 解 的 化 学 反 应 方 程 式 为_。【答案答案】2CnH2nO23芳香液小于难易芳香液小于难易1如何理解酯化反应和酯的水解反应？如何理解酯化反应和酯的水解反应？提示：提示：(1)酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酯化反应一般是羧酸脱羟基醇脱氢，即羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢结合成水，其余部分互

3、相结合成酯。如：分互相结合成酯。如：2同碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯同碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯和饱和一元羧酸有什么关系？和饱和一元羧酸有什么关系？提示：提示： 二者互为同分异构体二者互为同分异构体1概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的OH被被OR取代后的产物，取代后的产物，简写为简写为RCOOR，其中，其中R和和R可以相同，也可以不同。低级可以相同，也可以不同。低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。2分类分类根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机根

4、据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸羧酸)酯。酯。HCOOCH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3等一等一系列的酯系列的酯(同系物同系物)，其通式为，其通式为CnH2nO2(n2、3、4)。4羧酸酯的存在、物理性质和主要用途羧酸酯的存在、物理性质和主要用途酯类广泛地存在于自然界里，低级酯是有芳香气味酯类广泛地存在于自然界里，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。例如，香蕉里含有乙的液体，存在于各种水果和花草中。例如，香蕉里含有乙酸异戊酯，苹果里含有戊酸戊酯等。酯一般密度比水小，酸异戊酯，苹果里含有戊酸戊

5、酯等。酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的香料。并用作制备饮料和糖果的香料。【例例1】下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是()A羧酸与饱和酯的通式均可以用羧酸与饱和酯的通式均可以用CnH2nO2表示表示B酯都能发生水解反应酯都能发生水解反应C羧酸的酸性都比碳酸弱羧酸的酸性都比碳酸弱D羧酸易溶于水，酯均难溶于水羧酸易溶于水，酯均难溶于水【解析解析】只有饱和一元羧酸以及饱和一元羧酸和只有饱和一元羧酸以及饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯才符合饱和一元醇形成的酯才

6、符合CnH2nO2的通式；在有机酸中甲的通式；在有机酸中甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性强；低碳原酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等酸性比碳酸的酸性强；低碳原子数的羧酸子数的羧酸(C原子原子4个以下个以下)可以与水混溶，随着碳原子数的可以与水混溶，随着碳原子数的增加，在水中的溶解度减小，增加，在水中的溶解度减小，C原子为原子为11个以上的羧酸基本个以上的羧酸基本上不溶于水，酯类均难溶于水。上不溶于水，酯类均难溶于水。【答案答案】B下列有关酯的叙述，不正确的是下列有关酯的叙述，不正确的是()A羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸

7、乙酯乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是水解反应酯化反应的逆反应是水解反应D果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯【答案答案】B 下列各组有机物中互为同分异构体的是下列各组有机物中互为同分异构体的是()A甲酸和甲酸甲酯甲酸和甲酸甲酯B乙酸和甲酸甲酯乙酸和甲酸甲酯C乙酸和乙酸乙酯乙酸和乙酸乙酯D甲酸和蚁酸甲酸和蚁酸【答案答案】B酯水解对比实验酯水解对比实验注意：该反应中的加热一般用水浴加热，而不用注意：该反应中的加热一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。酒精灯直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发。【例例2】某酯在

8、酸性条件下水解得到相对分子质量某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物，该酯可能是相等的两种产物，该酯可能是()A甲酸甲酯甲酸甲酯B乙酸乙酯乙酸乙酯C甲酸乙酯甲酸乙酯 D乙酸甲酯乙酸甲酯【解析解析】根据酯的水解反应原理，生成的醇和羧根据酯的水解反应原理，生成的醇和羧酸的相对分子质量应相等，即转化为求醇和酸的相对分子酸的相对分子质量应相等，即转化为求醇和酸的相对分子质量。质量。M(甲酸甲酸)M(乙醇乙醇)46，故应为甲酸乙酯。，故应为甲酸乙酯。【答案答案】C【例例3】某酯完全燃烧生成等物质的量的某酯完全燃烧生成等物质的量的CO2和和H2O，该酯水解可得到羧酸，该酯水解可得到羧酸X和醇和

9、醇Y，把醇，把醇Y氧化可得到羧氧化可得到羧酸酸X，此酯可能是，此酯可能是()ACH3CH2COOCH(CH3)2BCH3CH2COOCH2CHCH2C(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2DCH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2【解析解析】该酯燃烧生成等物质的量的该酯燃烧生成等物质的量的CO2和和H2O，由此可知分子中由此可知分子中C与与H个数之比为个数之比为1 2，又因为酯水解后产，又因为酯水解后产物醇物醇Y氧化得羧酸氧化得羧酸X，可知，可知X、Y中碳原子数相同，且碳的骨中碳原子数相同，且碳的骨架相同。架相同。【答案答案】C分子式为分子式为CnH2nO2的羧酸和某醇发生酯化反应

10、后，的羧酸和某醇发生酯化反应后，生成分子式为生成分子式为Cn3H2n 6O2的酯，则此醇的分子式为的酯，则此醇的分子式为_，可能的结构简式为，可能的结构简式为_。【解析解析】羧酸和醇发生酯化反应时，羧酸分子中羧酸和醇发生酯化反应时，羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯，即羧酸分子脱去一个合成酯，即羧酸分子脱去一个OH醇，脱去一个醇，脱去一个H。【答案答案】C3H8OCH3CH2CH2OH烯烃、醇、醛、酯类等有机化合物均可以转化为烯烃、醇、醛、酯类等有机化合物均可以转化为羧酸。请你在括号内填写相应物质的结构简式，并写

11、出有羧酸。请你在括号内填写相应物质的结构简式，并写出有关反应的化学方程式。关反应的化学方程式。【答案答案】有一元羧酸和一元醇形成的酯有一元羧酸和一元醇形成的酯A。完全燃烧。完全燃烧7.4g A，可得可得5.4g水和水和6.72L(标准状况标准状况)CO2。3.7g A与与100mL 0.8mol/L NaOH溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱液，耗去液，耗去0.5mol/L盐酸盐酸60mL。(1)求求A的分子式。的分子式。(2)写出写出A可能的结构简式。可能的结构简式。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一

12、元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化关系多元羧酸与多元醇之间的酯化关系此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：如：(5)羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状酯和高此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状酯和高聚酯如：聚酯如：【例例4】(2011长沙市铁一中高二期末长沙市铁一中高二期末)有机物有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：赋予剂。已知：B分子中没有支链。分子中没有支链

13、。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。互为具有相同官能团的同分异构体。E分子分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。可以使溴的四氯化碳溶液褪色。请回答：请回答：(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号)。取代反应消去反应加聚反应氧化反取代反应消去反应加聚反应氧化反应应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是分子所含的官能团的名称依次是_、_。(3)写出与写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：的结构简式：_。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基甲基1丙醇和丙醇和甲酸在一定条件下制取甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。该反应的化学方程式是_。【答案答案】(1)(2)羧基碳碳双键羧基碳碳双键化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉