选修V——醇的有关性质

1、1.1.掌握乙醇的结构和性质。掌握乙醇的结构和性质。2.2.了解醇类官能团，结构特点，以及几种典型醇。了解醇类官能团，结构特点，以及几种典型醇。3.3.掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法掌握乙醇的结构及其相应化学性质性质掌握乙醇的结构及其相应化学性质性质学习目标学习目标学习重点学习重点 一、醇的概念、分类和命名一、醇的概念、分类和命名1概念：概念： 与烃基或与烃基或 上的碳原子相连的化合物。上的碳原子相连的化合物。官能团是羟基官能团是羟基(OH)。羟基羟基苯环侧链苯环侧链2分类分类3命名命名如：如： 命名为命名为 。3甲基甲基2戊醇戊醇4 4、

2、醇的通式醇的通式提示：提示：醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物，醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式故醇的通式可由烃的通式加氧加氧衍变而得衍变而得（eg：饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+2O） (2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：物理性质物理性质随碳原子数增加随碳原子数增加熔、沸点熔、沸点逐渐逐渐 ，一般低级醇为，一般低级醇为 体，高级醇为固体体，高级醇为固体溶解性溶解性一般一般13个碳的醇均与水任意比互溶个碳的醇均与水任意比互溶

3、，411个碳的醇为油状液体，部分个碳的醇为油状液体，部分溶于水，溶于水，12个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水。个碳以上的醇为无色无味蜡状固体，不溶于水。羟基含量越高，越易溶于水（含羟基，能形成氢键），易溶于有机溶剂羟基含量越高，越易溶于水（含羟基，能形成氢键），易溶于有机溶剂密度密度逐渐逐渐 ，但比水，但比水 升高升高液液增大增大小小【思考与交流思考与交流】 表格表格P49（1）相同碳原子的烷烃和醇的沸点为什么相差如此之大？相同碳原子的烷烃和醇的沸点为什么相差如此之大？ （2）如何解释等碳数醇的沸点高低？如何解释等碳数醇的沸点高低？答案：（答案：（1）醇）醇分子间存在分子间存在氢键氢键

4、！ （2）等碳数醇等碳数醇羟基越多，氢键越强，沸点越高羟基越多，氢键越强，沸点越高二、醇的性质二、醇的性质 1物理性质物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。烷烃。高于高于 2化学性质化学性质(以乙醇为例以乙醇为例) 醇的化学性质主要由官能团醇的化学性质主要由官能团 决定，由于氧原子吸引决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，电子能力比氢原子和碳原子强，OH键和键和CO键的电子对偏键的电子对偏向于氧原子，使向于氧原子，使OH键和键和CO键易断裂，键易断裂，OH2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 （1）回

5、顾必修）回顾必修中学到的乙醇的有关性质：中学到的乙醇的有关性质：KMnO4 (H+)或或K K2 2CrCr2 2O O7 7 (H+)氧化氧化 产物：产物：CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化 重点：醇类的催化氧化规律重点：醇类的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 1实验步骤实验步骤 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为体积比约为1 3)的混合液的混合液20 mL

6、，放入几片碎瓷，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。2实验装置实验装置3实验现象实验现象溴的溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2 2） 消去反应消去反应 (3) (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。体受

7、热时发生暴沸。 (4) (4)温度计要选择量程在温度计要选择量程在200200300300的为宜。温度计的水银球要置于反的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。 (5) (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的COCO2 2、SOSO2 2等杂质，防止干扰等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 (6)(6)混合液颜色的变化混合液颜色的变化 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无烧

8、瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质、碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色酒精氧化生成碳的单质等多种物质、碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色 (7) (7)记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，气记忆口诀：硫酸酒精三比一，加热升温一百七，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收集。用排水来收集。 对于醇类的消去反应对于醇类的消去反应 (1)(1)醇分子中，连有醇分子中，连有OHOH的碳原子的相邻碳原子上必须连

9、有氢原的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。（若醇分子中与若醇分子中与OHOH相连相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如反应。如CH3OHCH3OH、(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃不能发生消去反应生成烯烃） (2)只有乙醇的消去反应条件标明浓只有乙醇的消去反应条件标明浓H H2 2SOSO4 4、170170，其他醇的消去，其他醇的消去反应不能注明反应不能注明170170，只需标明浓，只需

10、标明浓H H2 2SOSO4 4、加热即可。、加热即可。 ( (3 3) )醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓同，前者为浓H H2 2SOSO4 4、加热，后者为、加热，后者为NaOHNaOH醇溶液、加热，二者不能混淆醇溶液、加热，二者不能混淆 3取代反应取代反应 醇分子中，醇分子中，OH或或OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水（形成醚）及与子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水（形成醚）及与HX的取的取代反应。代反应。

11、乙醇与浓氢溴酸的取代反应：乙醇与浓氢溴酸的取代反应： （制备溴乙烷的一种方法）（制备溴乙烷的一种方法） CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br + H2O4 4其他醇简介其他醇简介(1)(1)甲醇：甲醇：甲醇有毒：人饮用约甲醇有毒：人饮用约10mL10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。就能使眼睛失明，再多则能致死。(2)(2)乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原

12、料。此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。都是重要的化工原料。此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。5.5.常见题常见题: :讨论如何检验酒精中是否含水？如何除去酒精中的讨论如何检验酒精中是否含水？如何除去酒精中的水？水？提示：提示：常用无水硫酸铜固体检验酒精中是否含水，若发现白色固体变常用无水硫酸铜固体检验酒精中是否含水，若发现白色固体变蓝，则证明酒精中有水；若酒精中有水，向其中加入蓝，则证明酒精中有水；若酒精中有水，向其中加入CaOCaO后再蒸馏，可得到后再蒸馏，可得到无水酒精。无水酒精。b b去氢氧化：以醇的氧化为典型。反应中去氢氧化：以醇的氧化为典型。反应中OHOH 上的氢原子、羟上的氢原

13、子、羟基所连碳原子上的另一个氢原子和氧化剂提供的氧原子结合成基所连碳原子上的另一个氢原子和氧化剂提供的氧原子结合成水分子水分子，而原有机物生成带有羰基官能团的化合物而原有机物生成带有羰基官能团的化合物。如如：2RCH2RCH2 2OHOHO O2 2催化剂催化剂2RCHO2RCHO2H2H2 2O,2CHO,2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3O O2 2催化剂催化剂2(CH2(CH3 3) )2 2COCO2H2H2 2O O。注意注意：醇的去氢反应从结构上分析醇的去氢反应从结构上分析，OHOH 所连碳原子上一定要有所连碳原子上一定要有氢原子，叫氢原子，叫“本碳有氢本碳有氢” 。三、三

14、、有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许多有机物还能发生被氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢的反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应。反应叫氧化反应。a a燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。素的最高价氧化物。c 加氧氧化

15、加氧氧化： 以不饱和链烃和含醛基的有机物氧化为典型以不饱和链烃和含醛基的有机物氧化为典型。d既加氧又去氢既加氧又去氢：以苯环的侧链氧化为典型以苯环的侧链氧化为典型，这类反应一这类反应一般只要求写出关系式。如甲苯被般只要求写出关系式。如甲苯被 KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化.还原反应：与氧化反应相反，有机物发生还原反应主要是指在还原反应：与氧化反应相反，有机物发生还原反应主要是指在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属于加成反应。反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属于加成反应。( (但是加成反应不一定是还原反应但是加成反应不一定是还原反应) )a a加氢还原：通常为不饱和有机物

16、与加氢还原：通常为不饱和有机物与H H2 2的加成反应。如烯烃、的加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等都可以发生加氢还原反应。炔烃、芳香族化合物、醛、酮等都可以发生加氢还原反应。b b去氧还原：高中有机化学中无典型反应。去氧还原：高中有机化学中无典型反应。c c既加氢又去氧：如硝基苯还原为苯胺：既加氢又去氧：如硝基苯还原为苯胺：配备习题：配备习题：1下列说法正确的是下列说法正确的是()A乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换B烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇C甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃D 某一元醇在浓硫酸存在下加热到某一元醇在浓硫酸存在下加热到 170可