2010年高考化学二轮专题复习资料汇总同系物与同分异构体

1、 专题十三：同系物及同分异构体班级 姓名 学号 【专题目标】1 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；2 理解同系列及同分异构的概念；3 能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；4 能够辨认同系物和列举异构体。【知识规律总结】 一、 同系物的判断规律1 一差（分子组成差一个或若干个CH2）2 二同（同通式，同结构）3 三注意（1） 必为同一类物质（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二 、同分异构体的种类1 碳链异构2 位置异构3

2、 官能团异构（类别异构）（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基

3、烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）三 、同分异构体的书写规律1 / 121 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2 按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四 、分异构体数目的判断方法1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1） 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、

4、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3） 戊烷、丁烯、戊炔有3种；（4） 丁基C8H10有4种；（5） 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6） 戊基、C9H12有8种；2 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；3 替元法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；4 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：（1） 同一C 原子上的氢原子是等效（2） 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯（3） 处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】 题型一：确定异构体的数目 例 1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代

5、物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14解析：分析 C3H8 、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。 题型二：列举同分异构的结构例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺（1） 位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、

6、、 ； （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 COOCH3、 OCOCH3、HCOO CH3、 、 、 。（全国高考题） 解析 ：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构；（2） 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。题型三：判断两结构是否等 例3 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。苯并芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的

7、尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式： （） () 这两者也是等同的。现有结构式A B C D A B C D其中：与（）、（）式等同的结构式是（ ）；与（）、（）式同分异构体的是（ ）。（全国高考题） 解析： 以（）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与（）、()式等同。 也可以（）式为基准，将（）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，（）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。 从分子组成来看，（）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是、 的同

8、分异构体，而C式不是。 答案是（1）AD；（2）B。 判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。题型四：测试同分异构体的变通策略 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（C10H8-a Bra）与取代8-a个H(C10HaBr8-a)的同分异构体的种数相等，故n+m

9、=a+(8-a)=8,选C。 解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C9H19OH（醇类）与C9H19Cl等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。 题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例 5 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明 羟基与碳碳双双

10、键的结构不稳定）。 解析 ：某有机物与H2按1：1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是5种。 该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。【随堂作业】一、 选择题1下列化学式中，只表示一种纯净物的是 （ ） AC BC3H8 CC2H4O DC3H6 2.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的 （ ）A同素异形体 B同分异构体 C同位素 D同系物

11、 3下列各组物质中互为同分异构体的是 （ ）A1H与2H BO2与O3 C乙烯与丙烯 D正丁烷与异丁烷4下列各组物质中一定互为同系物的是 （ ）ACH4、C3H8 B C2H4、C3H6C C2H2、C6H6 D C2H2、C6H65下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） A OH与 CH3 BHCOOCH3 与CH3COOH C CH=CH2 与CH3CH=CH2 DC6H5OH与C6H5CH2OH 6对尼古丁和苯并芘的分子组成与结构描述正确的是 （ ） 尼古丁 苯并芘 A 尼古丁为芳香族化合物B 苯并芘的分子式为C20H18C 苯并芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D 尼古丁分子中的所

12、有碳原子可能不在同一平面上，苯并芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上 7对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CHCHO 可以简写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 （ ） A OCH2CH3 B CHOC COOH DHO CH38以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说法中正确的是 （ ）A若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体B若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体C若MX2Y2分子空间构型为四面体型，则有两种同分异构体E 若MX2Y2分子空间构型为四面体型，则无同分异构体9在沥青中有一

13、系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是 （ ） 萘 芘 蒽并蒽 AC50H30 BC154H56 CC154H60 DC150H5610速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下所示，有关它的叙述不正确的是 （ ） CH3CONH OHA能溶于热水 B在人体内能水解 C1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗Br24molD与对硝基乙苯互为同系物二、 非选择题11某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1） 写出化合物A的结构简式

14、： ；（2） 依题意写出化学反应方程式： ；（3） A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。 12今有化合物甲： 乙： CH3 丙： CHO COCH3 COOH CH2OH OH （1） 请写出丙中含氧官能团的名称： （2） 请判断上述哪些化合物互为同分异构体： （3） 请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法：鉴别甲的方法： 鉴别乙的方法： 鉴别丙的方法： 13（上海高考）2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： CHOHCHNH2CH3其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是CHOHCHNH2

15、CH3。（1）PPA的分子式是 ； （2）PPA的取代基中有两个官能团，名称是 基和 基（写汉字）。（3）将、NH2、OH在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：CHOHCHNH2CH3 CHOHCH2CH2NH2CH2CHOHCH2NH2 CHNH2CHOHCH3CHNH2CH2CH2OH请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： 、 、 、 14.（上海高考）某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂中为多。该化合物具有如下性质：（1）在25oC时，电离常数K1=3

16、.9910-4，K2=5.510-6 (2)A+RCOOH(或ROH) 浓H2SO4/ 有香味的产物（3）1molA与足量的Na 慢慢产生1.5mol气体（4）A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应试回答：（1）根据以上信息，对以上A的结构可作出的判断是 （多选扣分） （a）肯定有碳碳双键 （b）有两个羟基（c）肯定有羟基 （d）有COOR官能团(2 )有机物A的结构简式（不含CH3）为 （3）A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式 （4）A的一个同类别的同分异构体是 高考角度观察同分异构体知识的考核有机物的同分异构问题综合性强、涉及面广，是每年高考必考的内容。

17、现通过几个高考题探究一下该知识点主要命题形式，总结一下同分异构体的相关知识点。一、同分异构体知识点总结1同分异构体概念辨析（1）同分异构体是分子式相同，结构不同。因结构不同，故性质不同，是不同的物质。（2）同分异构体的分子量相同。但分子量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8与CO2 (3)同分异构体研究对象不专指有机物，有机物与无机物、无机物之间也可互称同分异构。如CO(NH2)2与 NH4CNO ，AgCNO与 AgOCN等 （4）同分异构体一定有相同的最简式，但最简式相同不一定是同分异构体。如HCHO CH3COOH 2. 同分异构体的常见类型 （1）碳链异构（2）官能团位置异构（3

18、）类别异构常见有机物的类别异构体：分子通式 类别异构CnH2n+2 无CnH2n 单烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O饱和一元醇、烷基醚CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚、烷（基）苯（基）醚CnH2nO饱和一元醛、酮，烯醇、环醇、环醚等CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和羧酸酯，羟基醛、羟基酮等CnH2n+1NO2硝基化合物、氨基酸 3同分异构体的书写规律与技巧 （1）对于只有碳链异构的同分异构体：写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。书写时做到：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。 （2）对于含

19、有官能团的单烯烃、炔烃、醇、酸等，它们同时具备碳链异构、官能团位置异构、类别异构，书写时要考虑顺序。一般是：碳链异构官能团位置异构类别异构 （3）等效氢法：同一碳上的氢原子等效，同一碳上所连甲基上的氢原子等效，出于对称位置上的氢原子等效。如 的一元取代物有两种同分异构体。 (4)基团连接法：将有机物看作由集团连接而成。由基团的异构数目推断有机物的数目。如戊酸、戊醛看分别看作丁基与羧基、醛基连接而成，因丁基四种同分异构，所以戊酸、戊醛各有4种异构体。 同分异构体的书写姓名 1、含碳原子数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷不存在同分异构体烷烃共有（ ）A 2 B 3 C 4 D 52、进行一氯取

20、代后，只能生成3种沸点不同产物的烷烃是（ ）A (CH3)2CH(CH2)2CH3 B CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C (CH3)2(CH)2(CH3)2 D (CH3)3CCH2CH33、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C 在一定的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（ ）A 2 B 3 C 4 D 54、已知分子式为的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有（ ）种。A 6 B 7 C 8 D 95、1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构

21、体：据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是 A、4B、5C、6D、76、某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证明该烃中仅存在三种基团:乙烯基（），亚甲基（），和次甲基（ ）,并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基数依次为( )A . 4、6 B . 2、3 C. 3、6 D. 3、37、某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除含苯环结构外，不再含有其它环状结构，还有两个“CH3”，两个“CH2”和一个“”，它的结构可能有（ ）种。A、3B、4C、6D、58、烯烃，CO，H

22、2在一定的条件下可生成醛，例如CH2=CH2+CO+H2CH3CHO,现有C4H8的各种烯烃的同分异构体，发生上述醛化反应，生成各种醛的结构式为 9、2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是：_。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（请填写汉字）。（3）将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_、_、_、_。10、有机写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式 11、已知B 有多种同分异构体，写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式。与FeCl3溶液作用显紫色与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀苯环上的一卤代物只有2种 。12、液晶是一类新型材料.MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作