第一节 脂肪烃(第3课时)

1、 （炔烃 ） 三、炔烃三、炔烃 分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的不饱和链的不饱和链 烃称为烃称为炔烃炔烃。 1 1、概念概念： 2、炔烃的通式：炔烃的通式：CnH2n 2 （ （n2） 3 3、物理性质：与烷烃、烯烃类似、物理性质：与烷烃、烯烃类似 与同碳的二烯烃、环烯烃为官能团异构与同碳的二烯烃、环烯烃为官能团异构 （1 1）随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高，）随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高， 相对密度逐渐增大。相对密度逐渐增大。 （2 2）C C小于等于小于等于4 4时为气态，其它为液态或固态时为气态，其它为液态或固态 （3 3）不溶于水，易溶于有机溶剂）不溶于水，易溶于有机溶

2、剂 4 4、乙炔、乙炔 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构： 电子式电子式: : 结构简式结构简式: 结构式结构式: : 分子式分子式: : C H C H HCCH CHCH C2H2 结构特点结构特点：官能团：碳碳三键 官能团：碳碳三键 ，不饱和烃，不饱和烃 直线型分子，键角直线型分子，键角1801800 0 2）乙炔的物理性质乙炔的物理性质 乙炔是无色、无味的气体，密度比空气略乙炔是无色、无味的气体，密度比空气略 小，微溶于水，易溶于有机溶剂。小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 3）乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法 A.A.原料：原料：CaCCaC2 2 （ （电石电石）与饱和食盐水）与饱和

3、食盐水 B B、反应原理：、反应原理： CaC2+ 2H2O C2H2+ Ca(OH)2 属于金属碳化物的水解反应，放热反应属于金属碳化物的水解反应，放热反应 已知已知CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等都同属离等都同属离 子型碳化物，请通过对子型碳化物，请通过对CaCCaC2 2制制C C2 2H H2 2的反应进行思考，的反应进行思考， 从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物： A AZnCZnC2 2水解生成水解生成 （ ） B BAlAl4 4C C3 3水

4、解生成（水解生成（ ） C CMgMg2 2C C3 3水解生成（水解生成（ ） D DLiLi2 2C C2 2水解生成水解生成 （ ） C2H2 CH4 C3H4 C2H2 类比类比 迁移迁移 C C、实验装置、实验装置： 发生装置发生装置净化装置净化装置收集装置收集装置尾气处理装置尾气处理装置 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? ? 净化装置：洗气装置净化装置：洗气装置 CaCCaC2 2 （ （电石电石）中常混用硫化钙、磷化钙、）中常混用硫化钙、磷化钙、砷砷 化钙化钙，也能发生水解，所以，也能发生水解，所以电石气中含有电石气中含有H2S、 A

5、SH3、PH3 等杂质气体，有臭味。等杂质气体，有臭味。 吸收剂：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液吸收剂：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液 收集装置收集装置 D D、实验操作、实验操作：乙炔的实验室制法视频 乙炔的实验室制法视频 E E、实验注意事项、实验注意事项： （1 1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生器。启普发生器。 a a、反应会放出大量热量，如操作不当，会使、反应会放出大量热量，如操作不当，会使 启普发生器炸裂。启普发生器炸裂。 b b、生成的、生成的Ca(OH)2易堵塞启普发生器。易堵塞启普发生器。 c c、CaC2遇水不再保持块状，使启普发生器遇水不再保持块状，使启普发生器 失去作用。失

6、去作用。 d d、碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速 率率 （2 2）实验中常用饱和食盐水代替水并且实验中常用饱和食盐水代替水并且采用块状采用块状CaCCaC2 2 目的：目的：降低电石与水反应速率，得到较平稳的降低电石与水反应速率，得到较平稳的 乙炔气流。乙炔气流。 （3 3）实验中采用分液漏斗而不是长颈漏斗）实验中采用分液漏斗而不是长颈漏斗 （4）制取时在导气管口附近塞入少量制取时在导气管口附近塞入少量棉花棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。 （5）制出的乙炔气体要先通入硫酸铜溶液除杂制出的乙炔气体要先通入硫酸铜溶液除

7、杂 （6 6）盛电石的试剂瓶要及时密封，作为反应器的）盛电石的试剂瓶要及时密封，作为反应器的 烧瓶要干燥烧瓶要干燥。 实验探究：乙炔的性质实验实验探究：乙炔的性质实验 实验实验现象现象 将纯净的乙炔通入盛将纯净的乙炔通入盛 有有KMnOKMnO4 4酸性溶液的试酸性溶液的试 管中管中 将纯净的乙炔通入盛将纯净的乙炔通入盛 有溴的四氯化碳溶液有溴的四氯化碳溶液 的试管中的试管中 点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔 溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。 溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。 火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。 4 4）乙炔的化学性质：）乙炔的化学性质： 2C2H2+

8、 5 O2 点燃 点燃 4CO2+2H2O（ （l） A、氧化反应：、氧化反应： （1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。 火焰明亮，并伴有浓烟。 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 （2 2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。 2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O O B、加成反应、加成反应 乙炔也能与乙炔也能与X2、HX、H2、和、和H2O等试剂发等试剂发 生加成反应生加成反应,部分加成比例是部分

9、加成比例是1:1 ；完全加成；完全加成 比例是比例是1:2 HCCH+Br2 CHBr=CHBr （部分加成）（部分加成） CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2（完全加成）（完全加成） nCH2=CH Cl 加温、加压加温、加压 催化剂催化剂 CH2 CH Cl n CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛） CHCH+HCl催化剂 催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯） （制氯乙烯） CHCH+ H2 催化剂 催化剂 CH2=CH2 CH2=CH2+ H2 催化剂 催化剂 CH3CH3 C、加聚反应、加聚反应 乙炔的结构、制法、重要

10、性质和主要用途。乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。 是含有是含有C C C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子 小结 可燃性可燃性, , 氧化反应、加成反应氧化反应、加成反应。 焊接或切割金属焊接或切割金属, , 化工原料化工原料。 五、脂肪烃的来源及其应用五、脂肪烃的来源及其应用 2、石油的主要成分？石油的主要成分？ 3、石油加工的主要方法及产品？、石油加工的主要方法及产品？ 4 4、天然气的主要成分？、天然气的主要成分？ 5 5、煤有哪些应用？、煤有哪些应用？ 1 1、脂肪烃的来源？、脂肪烃的来源？ 石油分馏产品及用途示意图石油分馏产品及用途示意图 （减压分馏）（减压分馏） 重油重油

11、凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物； 石石 蜡蜡 (含含C20C30的烃的烃) 沥沥 青青 (含含C30C40的烃的烃) 润滑油润滑油 ( (含含C16C16C20C20的烃的烃) ) 注意：注意：是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中 各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭 化化。 （常压分馏）（常压分馏） 原油原油 分馏塔分馏塔 石油气石油气 (含含C4以下烃以下烃) 汽油汽油 (含含C5C12的烃的烃) 煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃) 柴油柴油(含含C

12、15C18的烃的烃) 重油重油(含含C20以上的烃以上的烃) （直馏汽油）（直馏汽油） 石石 油油 的的 炼炼 制制 (1)石油分馏石油分馏 石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高轻质油特别是汽油的产量和质量提高轻质油特别是汽油的产量和质量； 原理：原理：在一定条件下，在一定条件下，长链烷烃断裂成短链长链烷烃断裂成短链 烷烃和烯烃的烷烃和烯烃的过程。过程。 类型：热裂化（类型：热裂化（500）和催化裂化和催化裂化 C16H34 催化剂催化剂 加热、加热、 加压加压 C8H18 辛烷 辛烷 + C8H16 辛烯 辛烯 故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。 原料：原料： 重油或石蜡重

13、油或石蜡 (2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解 分馏汽油分馏汽油(直馏汽油直馏汽油)与裂化汽油有什么不同？与裂化汽油有什么不同？ 能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？能否用裂化汽油萃取溴水中的溴单质？ 直馏直馏 汽油汽油 裂化裂化 汽油汽油 产量较低产量较低 质量不高质量不高 产量高产量高 质量高质量高 无烯烃无烯烃 有烯烃有烯烃 目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃( (主主 要是乙烯要是乙烯) ) 原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)， 使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯使短链的烷

14、烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯 等重要石油化工原料等重要石油化工原料。 深度的裂化深度的裂化 注意：注意：裂解气的成分：主要是乙烯，还含有丙烯、异裂解气的成分：主要是乙烯，还含有丙烯、异 丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。 石油的裂解石油的裂解 丁烷丁烷 丁丁 烯烯 乙烯乙烯 乙乙 烷烷 甲烷甲烷 丙丙 烯烯 C4H8 2C2H4 催化剂催化剂 加热、加热、 加压加压 乙烯乙烯 C4H10CH4 + C3H6 催化剂催化剂 加热、加热、 加加 压压 C8H18 C4H10 + C4H8 催化剂催化剂 加热、加热、 加加 压压 C4

15、H10C2H4 + C2H6 催化剂催化剂 加热、加热、 加加 压压 目的：目的：是是生产高辛烷值汽油生产高辛烷值汽油 、制取芳香烃制取芳香烃 (3)(3)石油的催化重整石油的催化重整 原理原理：是以石脑油（直馏汽油）为原料，在催：是以石脑油（直馏汽油）为原料，在催 化剂的作用下，烃类分子重新排列成新分子结化剂的作用下，烃类分子重新排列成新分子结 构的工艺过程构的工艺过程 原料原料： 高辛烷值汽油、轻芳烃高辛烷值汽油、轻芳烃( BTX )、副、副 产氢产氢 气和液化气气和液化气 1、某气态烃、某气态烃0.5 mol能与能与1 mol HCl氯化氢完氯化氢完 全加成，加成产物分子上的氢原子又可被

16、全加成，加成产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则气态烃可能是（取代，则气态烃可能是（ ） A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 课堂巩固课堂巩固 2、含一碳碳叁键的炔烃，氢化后的产物结构简、含一碳碳叁键的炔烃，氢化后的产物结构简 式为式为 （下式），（下式）， 此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种 B2种种 C3种种 D4种种 3、在标准状况下将、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气升乙烯和乙炔的混合气 通入到溴水中充分反应，测得有通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了克溴参加了 反应，测乙烯、乙炔

17、的物质的量之比为（反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ） A1 2 B 2 3 C3 4D4 5 4 4某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密 度为同条件下度为同条件下H H2 2的的13.513.5倍，则下列说法中正确倍，则下列说法中正确 的是（的是（ ） A A混合气体中一定有乙炔混合气体中一定有乙炔 B B混合气体中一定有乙烯混合气体中一定有乙烯 C C混合气体可能由乙炔和丙烯组成混合气体可能由乙炔和丙烯组成 D D混合气体一定由乙烯和乙炔组成混合气体一定由乙烯和乙炔组成 5、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子结构分子结构 的下列叙述中正

18、确的是（的下列叙述中正确的是（ ） A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 6 6乙烯与乙烷混合气体共乙烯与乙烷混合气体共a a mol mol，与，与b b mol mol的氧气的氧气 共存于一密闭容器中，点燃后充分反应，乙烯和共存于一密闭容器中，点燃后充分反应，乙烯和 乙烷全部消耗完，得到乙烷全部消耗完，得到COCO到到COCO2 2的混合气体和的混合气体和45g45g水。水。 试求：

19、试求： 当当a a =1=1时，乙烯和乙烷的物质的量之比时，乙烯和乙烷的物质的量之比n n (C(C2 2H H4 4)n (C)n (C2 2H H6 6)=)= 。 当当a a =1=1，且反应后，且反应后COCO和和COCO2 2混合气体的物质的混合气体的物质的 量为反应前氧气的量为反应前氧气的3/23/2时，则时，则b b= = ，得到的，得到的 COCO和和COCO2 2的物质的量之比的物质的量之比n (CO)n (COn (CO)n (CO2 2)=)= 。 a a的取值范围是的取值范围是 。 b b的取值范围是的取值范围是 。 7.(107.(10分分) )某同学设计如图所示的实

20、验装置来粗略某同学设计如图所示的实验装置来粗略 测定电石中碳化钙的质量分数。测定电石中碳化钙的质量分数。 (1)(1)烧瓶中发生反应的化学方程式是烧瓶中发生反应的化学方程式是 。 装置装置B B和和C C的作用是的作用是 。 烧瓶要干燥，放人电石后应塞紧橡皮塞，这是为烧瓶要干燥，放人电石后应塞紧橡皮塞，这是为 了了 (2)(2)所用电石质量不能太大，否则所用电石质量不能太大，否则 ； 也不能太小，否则也不能太小，否则 。若容器。若容器B B 的容积为的容积为250 mL250 mL，则所用的电石质量应在，则所用的电石质量应在 g g左右。左右。 ( (从以下数据选填：从以下数据选填：O.30O

21、.30、O.60O.60、1.OO1.OO、1.501.50、2.00)2.00) (3)(3)为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用 代替代替 水。水。 (4) (4)实验中测得排入量筒中水的体积为实验中测得排入量筒中水的体积为y mL(1.01y mL(1.0110105 5 PaPa，25250 0C)C)，电石质量为，电石质量为w gw g。则电石中碳化钙的质量分。则电石中碳化钙的质量分 数是。数是。( (不计导管中残留的水，气体中饱和水蒸气可忽不计导管中残留的水，气体中饱和水蒸气可忽 略不计略不计) ) 。 (1)CaC2+2H20C2H2 +Ca(0H

22、)2 B贮水，以使贮水，以使 烧瓶中产生的气体进入烧瓶中产生的气体进入B时，排出与它等体积的时，排出与它等体积的 水进入量筒；水进入量筒；C测定乙炔的体积测定乙炔的体积 防止电石与残防止电石与残 留的水或水汽作用；防止产生的乙炔逸散到天留的水或水汽作用；防止产生的乙炔逸散到天 气中气中 (2)产生乙炔气体太快、太多，造成乙炔逸散到产生乙炔气体太快、太多，造成乙炔逸散到 空气中，使测定结果不准确空气中，使测定结果不准确 产生乙炔太少，测产生乙炔太少，测 出的乙炔体积数据太小，误差大出的乙炔体积数据太小，误差大 0.60 (3)饱和食盐水饱和食盐水 (4) % 29.0 W V 8在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自 身的加成反应，例如身的加成反应，例如： 有机物甲的结构简式为有机物甲的结构简式为 它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身 加成得到的，此反应中除甲外，还同时得到另一加成得到的，此反应中除甲外，还同时得到另一 种产量更高的有机物丙，其最长碳链仍为种产量更高的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原个碳原 子，丙是甲的同分异构体。子，丙是甲的同分异构体。 (1