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文档简介

1、实用文案第一章 烷烃烷烃的命名法一、普通命名法1. 直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示, 、十二、。ch4甲烷CH3CH2CH2CH3正丁烷标准ch3 ( ch2) 10ch3 正十二烷2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”“异”、“新”等词头表示。CH3CH3CCH3新戊烷CH3ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷CH3CHCH2CH3 异戊烷CH3二、烷基的系统命名法1.烷基的命名 烷基用R表示,通式:CnH2n-1。甲基:CH3- (Me);乙基:CH3CH2- (Et)丙基:CH3CH

2、2CH2-(n-Pr)丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)还有简单带支链的烷基:异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。2 .亚甲基结构有二种: 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。二 CH?二 CHCHb二 C(CH3)2亚甲基亚乙基亚异乙基 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之 刖。CH2CH2 1,2-亚乙基一CH2CH2CH2 1,3-亚乙基3 三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构CH次甲基-C- CH3次乙基三、系统命名法(重点)1选主链(母体)2.编号CH2CH3456CH3CHCH2CHCH2CH33 CH2C

3、H2CH32 1CH2CH3c5CH3CHCH2CHCH2CH3 三4 CH2CH2CH36 783.书写2 1CH 2CH 315CH3CHCH0CHCH0CH33414 ch2ch2ch367812 CH35678ch3ch2chch2chch2ch2ch334 CH2CH33 -甲基-5 -乙基辛烷(英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane)表示取位次和代基的基之间取代基母体位次用短线连接名称名称CH31256CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3CH37CHCH38CH32, 3, 7-三甲基-6-乙 基辛烷4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。7654

4、 CH321CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH 3CH3CH32,3,5-三甲基-4-丙基庚烷CH2CH2CH3不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用 带撇的数字来标明支链中的碳原子。CH3ICH3-CH2-C-CH310987654321CH 3-ch2-ch 2-ch 2-ch 2-c-ch 2-ch 2-ch-ch 3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用带撇的数字表示:2-甲基-二-1 / ,1 / -二甲基丙基癸烷三、碳原子和氢原子的类型伯碳:又称第一碳

5、,用1 C表示与一个C原子直接相连。仲碳:又称第二碳,用2 C表示与二个C原子直接相连。叔碳:又称第三碳,用3 C表示与三个C原子直接相连。季碳:又称第四碳,用4 C表示与四个C原子直接相连。1ch3CH3CH2CH 2CH2CH3Oc亠。O. O1 2 2 2 11 3CH3CC1HCH3C H3 ch31。 1。系统命名法的一般步骤为: 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”。 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“一”。4 乙基辛烷(4 methyloctane)支链称取代基,烷烃分子中

6、去掉一个氢所余下的基团称烷基。R H R烷烃烷基表22 一些常见的烷基烷基普通命名法UPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPrCH(CH 3)2异丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH 3)CH2CH3仲丁基Sec-buty lsec-B u1-甲丙基1-methylpropylCH2 CH(CH 3)2异丁基isobuty

7、li-Bu2-甲丙基2-methylpropylC(CH3)3叔丁基Tert-buty lt-Bu1,1-二甲乙基1,1-dimethylethylC(CH3)2CH2CH3三级戊基Tert-pe nt yl1,1-二甲丙基1,1-dimethylpro pylCH2C(CH3)3新戊基n eope nt yl2,2-二甲丙基2,2-dimethylpro pyl 相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的 数目。 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字 母的先后次序排列。顺序规则(Sequenee rule):I、单原子取代基按原子序数由小到大排列

8、:H v D v Cv N v O v F v Pv Sv Cl v Br v IU、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:CH3 v CH2CH3 v CHF2 v CH2CI川、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:CH3v CH2CH3V CH (CH3) 2 CH=CH 2 (C H,C,C-CHH )vC (CH 3) 3 v C=CH (CC,C,C-CCH ) 若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同,中文命名按顺序规则 从较小基团一端编号,英文命名按取代基的英文字母顺序。如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33 甲基一6 乙基辛烷

9、CH2CH3 CH33ethyl 4methylocta ne 若支链上有取代基,从支链的碳原子开始编号。如:CH2CH3CH3 CHCH3I ICH3CH2CHCH 2CHCH 2CH2CHCH 3 3,8 二甲基一5( 2甲丙基)癸 烷CH2CH33 , 8 -二甲基一5仲丁基癸烷 复杂烷烃如有两个以上的等长碳链,则按下列规则选择主链:支链最多 支链位号最小如:Exercises :命名:CSS名称:2,9 二甲基3 乙基6 异丙基癸烷IUPAC 名称:3 ethyl 2, 9 dimethyl 6 ( 1 methylethyl ) decaneCH3CH3CH2CHCH2CH2CCH

10、2CH3CH3ChCH3CH2cH2cH3CSS名称:2 , 6 二甲基一3 , 6 二乙基壬烷IUPAC 名称:3, 6 diethyl 2 , 6 dimethyInonane写出下列化合物的结构式:2,5 二甲基一4 (1 甲丙基)辛烷(2)3甲基一8 乙基一6 氯一烷第二章 烯烃1、烯烃的命名(1 )普通命名以乙烯为母体,以乙烯的取代物或像烷烃那样命名,如:乙烯、丙烯、异丁烯, 其它烯烃按系统命名法命名。(2) IUPAC命名法命名原则: 以含双键的最长碳链为主链,命名为某烯,十个碳以上的烯烃称 某碳烯,如十碳烯。 编号:从近双键的一端开始编号。 双键的位次写于母体名称之前,并加一短线

11、。 n某烯 取代基位次及名称写于母体名称之前。如:123456(CH3)2C=CHCH2CHCH3ICH3CH33 2 1CH3CCH=CH2ICH2CH3453, 3 二甲基一1 戊烯2 , 5 二甲基一2 己烯2 , 5 dimethyl 2 3 , 3 dimethyl 1 pentenehexene 若有几何异构时,根据取代基情况分别命名为顺、反(普通名称)或Z、E。当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时,可用顺、反命名其几何异构体,将相同基团在双键同侧的称顺式,在异侧的称反式。如:CH 3CH 3c=c/ HC2H5ClHBr_/CCl顺一3 甲基一2戊烯cis 3 methyl

12、 2 pentene dichloroethyle ne(E) 3 甲基一2 戊烯当双键碳上连有四个不同基团时,则用上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为反1 , 1 氯1溴乙烯trans 1 bromo 1 , 1 (Z) 1 , 1 氯1 溴乙烯Z、E命名法标示。即按次序规则,双键碳Z型(德文,Zusammen ,在一起之意),在双键异侧的称为 E型(德文,Enttegen,,相反之意)。如:65(CH3)2CH.42 13 C(CH3)3 -CHC H(Z) 2 , 2 ,5三甲基一3 己烯庚烯(Z) 2 , 2 ,5 trimethyl3 hexe ne1CH3、2C/H3 CH2CH

13、2CH3C 45 67ch2cch2ch3J CH3 H(5R , 2E) 5 甲基一6 丙基一2 (5R , 2E) 5 methyl 6 propyl2 hepte ne烯基:烯烃去掉一个氢,称某烯基,编号从自由价的碳开始。CH2=CHCH3CH=CHCH2 = CHCH2CH2=CCH3普通命名:乙烯基丙烯基烯丙基(allyl)IUPAC命名:乙烯基1 丙烯基2 丙烯基异丙烯基Vinyl1 prope nyl2 prope nylisoprope nyl亚基:有两个自由价的基。两个自由价在同一个碳原子上时,称亚某基,如亚甲基CH2=,亚乙基 CH3CH=,亚异丙基(CH3)2C=;两个自

14、由价在不同碳原子上,需标明自由价的位置,如:1,2 亚乙基一CH2CH2,1,3 亚丙基一CH2CH2 CH2 等。第三章炔烃和共轭双烯(1 )命名普通命名法:与烯烃相同,一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。如:HC=CHCH2=CHC=CH CH3CH22CHCH3CCCH3CH2=CHCH2C三 CH乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔acetylene(俗名)ethylacetylenedimethylacetyleneIUPAC 名称 ethyne1 丁炔2 丁炔1 戊烯一4 1 but yne2 but yne1 penten 4 yneIUPAC命名:与烯烃相同,选择含炔键的

15、最长碳链为主链,英文词尾为-yne。CH3CH=CHCnCHCl CH3I ICH3CHCHCH2C 三 CCH3CH3 hCH3C 三 CCHCH2C+CH2ICH=CH23-戊烯-1-炔5-甲基-6-氯-2-庚炔 (S) -7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔3-pe nten-1- yne6-chloro-5-methyl-2-hept yne-7-methylcycloocte n-3-yne若分子中同时含有双键和三键,则给双键和三键最小的位号,如果位号有选择,则使双键的位号更小,书写时先烯后炔。有时炔基作为取代基命名,如:C = CH6 2 1CH2=CHCHCH=CH

16、CH=CH2CCH乙炔基环戊烷eth ynyl cyclope ntane5 乙炔基1 , 3, 6 庚三烯5 ethynyl 1 , 3 , 6 heptatriene炔基:去掉炔烃三键碳上的氢,即得炔基。CH=CCH3C = Cch=cch2 乙炔基 ethynyl1 丙炔基 1 propynyl2 丙炔基 2 propynyl(普通名称)丙炔基炔丙基CH3甲苯CH=CH 2第四章芳烃的异构现象和命名、烃基取代芳烃-以苯环作为母体,把烷基作为取代基1 一烃基苯只有一种,没有异构体.-以不饱和烃当作母体,把苯环作为取代基2 .烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的o(Ort

17、ho)表示邻位,m(Meta)表示间位,p(Para)表示对位。1,2 二甲苯 邻一二甲苯 O 二甲苯1,3 二甲苯 间一二甲苯 m 二甲苯CH31,4 二甲苯 对一二甲苯 p 二甲苯1,2,3 三甲苯连一三甲苯1,3,5 三甲苯均一三甲苯3 .三烃基苯,也有三种异构体.ch3I :-CH3CH 31,2,4 三甲苯偏一三甲苯4 .复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名CH3CH3CH2CH-33-甲基-2-苯基戊烷苯基可用Ph表示苯甲基CH2一苯甲基可用bz表示甲苯基CH3CH3CH33有三种异构体、其它取代的芳烃衍生物1 .作为取代基的有:NO 2, NOCH 32,氯苯v NO2间硝

18、基甲苯2 .作为母体的取代基有:-NH 2 , -OH , -CHO , -COOH , -SO 3H。NH2苯胺OH苯酚SO3H苯磺酸CHO苯甲醛COOH苯甲酸3 .多取代基,选好母体选母体的顺序:-OR,-R , -NH 2, -OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH 2 ,-COX , -COOR , -SO3H , -COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:出“-SO 3H 对氨基苯磺酸OH对氯苯酚ClHOOC -NO2 对硝基苯甲酸二、萘1 .结构分子式:C10H8aa14a5a0.141 nm0.142 nm0.136 nm0.142 nm0.136

19、 nm四、蒽 主要存于煤焦油中,分子式9、10位相同称丫 -位;7因:蒽:61、4、5、8 位称 a -位;5102、3、6、7 位称 B -位。C14H10,是菲的同分异构体。* 3线型结构4第五章卤代烃命名1.系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基,即烃的卤代衍生 物。它的命名与烃的命名相似,但在烃名称前面需标明卤原子的位置、 数目 和名称。 母体选主链的情况有几种a. 含卤素的最长碳链b. 脂肪烃为母体C.脂环烃为母体d. 芳烃为母体e. 不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链 碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规 则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。ch3ch

20、ch 2chch2ch3 IJClch3两基以上卤素,以氟、氯、BrCH2=CH-CH-CH 2-CI Ch3 碘为序标明氯氯丁丁烯)Cl 1-氯-4-溴苯(IUPAC 1-溴-4-氯苯)(以英文字母为序)1,4-二氯代-异丁基环已烷cich2ch2c 三 5ciCWhMcH 少 CH=CHCH2Cl1,8-二氯-4(4 -氯-1 -丁炔基)-2,5-辛二烯(如选择烯、炔为主链,既要标明炔,又要标明烯,而这样可把二烯合并写,简单些。)CH3CH3C-CI叔丁基氯CH32 普通命名法用于结构简单的命名CICH=CH 2氯乙烯ICH2CI苄氯3 俗名有些卤代烃采用俗名如:CHCI3氯仿(三氯甲烷)

21、CHI3碘仿(三碘甲烷)CF2CI2氟里昂(二氟二氯甲烷)C6H6CI6六六六(1,2,3,4,5,6-六氯环已烷)实用文案0 -1 醇3 命名 普通命名法:根据和烃基相连的烃基名称来命名CH3OH甲醇CH3CHCH 3OH异丙醇苄醇I OH环已醇CH3CH2CH2CH2OH甲丁衍生物CH3CH2CHOHCH3CHCH 2ohICH3异丁醇(CH3)3COH叔丁醇系统命名法三苯甲醇主链:选含-OH的最长碳链,母体按主链含C原子数称为“某烷”编号:离-OH近的一端开始CH3CH2CHCH2OHICH32-甲基丁醇CH3CH-CHCH3OH CH33-甲基-2-丁醇多元醇:羟基前用大写数字并写,用

22、小写数字标明-OH位次CH2-CH-CH2 丙三醇OH OH OH0OHOH顺-1,2-环戊二醇1,2-丙二醇俗名:甲醇一木醇;丙三醇一甘油CH3-CH-CH2OH OHCH2-CH2-CH2 1,3-丙 二醇OH Oh 醇中同时还含有其它官能团时,需要按规定的官能团次序选择前面 的一个官能团为母体,其它官能团则作为取代基。LUPAC规定的次序规则大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸,磺酸,酸的衍生物(酸、酰卤、酰胺等), 标准实用文案腈,醛,酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚,过氧化物象-X,-NO 2等官能团只作为取代基命名CH3CHCH2CH2CH2CH2-NH2IH6-氨基-2-已醇ClCOO

23、HOH4-氯曲基环已甲酸4-甲基环已烯1-甲基-3-乙基环已烯CH3CHCH2CH2CH2CHOOH5-羟基已醛第六章脂环烃的分类和命名一、定义:具有碳环结构的碳氢化合物。其化学性质和脂肪烃相似, 故称脂环烃。二、分类1 .视饱和程度可分为:饱和脂环烃和不饱和脂环烃。2 .视环大小可分为:大环(12个以上C原子的环);中环(8-12个C原子的环); 普通环(5-7个C原子的环);小环(3-4个C原子的环)。4.按环的连接方式可分为:稠环(共用两个C原子);桥环(共用两个以上C原子);螺环(共用一个C原子)。三、同分异构现象1.碳环异构c4h8C5H10Et2立体异构:顺反异构、对映异构和构象异

24、构A小、WJ W/顺反 对映体e 0 L/构象异构脂肪烃的命名1.单环 词头加“环”。 环上有取代基的,取代基位次尽可能最小,编号从小基开始一1,1,4-三甲基环已烷.1,3-二甲基环戊烷-O1,4-二甲基环已烷1-甲基-2-异丙基环戊烷 有顺、反异构体的要标明:反1,4-二甲基环已烷 含不饱和键的脂环烃为环烯或环炔,从双键开始编号:标准环戊二烯CHs实用文案环。 如环上取代基复杂,可把碳环当做取代基。CH3CH2CHCH2CH33-环已基戊烷2. 桥环:脂环烃分子中的两个碳环共有两个或两个以上的C原子的多标准例:用二环、三环等做词头。 编号从一个桥头C原子开始,先沿大环到另一个桥头C原子,再

25、沿 次环依次回到第一个桥头 C原子。 确定母体名称,以碳环上碳原子总数(不含支链)作为母体烃的名 称。 环后面的方括号用阿拉伯数字标出桥上两个桥头 C原子之间的C原子数,由大到小排列 主桥不标,其它桥用指数注明桥头碳的编号HH2CCCH2I二环2,2,1庚烷H2C6H2C8HC2,cH24CHCH5三环 3,2,1,02,4辛烷H2CCH一CH2h2c53. 螺环脂肪环中有两个环共用一个 C原子的双环,叫螺环。共用的 C原子叫 螺原子。丨 力卩词头“螺” 母体环中碳的总数称为“螺某烷”。 在螺字后面的方括号中,用阿拉伯数字标出各碳环(除螺原子)的碳原子数,先写小环后写大环,数字用圆点隔开。 编

26、号是从小环与螺原子相邻的碳原子开始,再通过螺原子到较大的环。螺4,5-1,6-癸二烯1-甲基螺3,5-5-壬烯 多螺环从邻接于端螺原子的一个C原子开始,由较小的端环顺次编完,并尽可能给螺原子以最小的编号方括号里按编号顺序依次写出各螺原子间的碳原子数二螺3,0,3,2癸烷 方括号里的数字加上螺原子等于母体碳原子数。环的命名比较复杂,我们学习的都是些简单的化合物。 还有很多复杂环状化合物命名困难,所以有的常用俗名,象立方烷、蓝烷、金刚烷。第七章 醛和酮醛、酮的分类,同分异构和命名一、系统命名1 选择含羰基的最长碳链作为主链。2 从靠近羰基一端开始编号,醛是从醛基碳原子开始编号3.酮羰基(除丙酮、丁

27、酮)要标明羰基碳的位置。(编号还可用希腊字母表示,靠近羰基的碳原子为a碳)oCCCCCCCCC一C一CoCH3CH-C-CHCH 3去4-二氯戊酮(不要标明羰基的位置)Cl o Cl或a ,a -二氯戊酮CH=CHCOCH 34-苯基-3-丁烯-2-酮(不饱和键也要标明位置 )从羰基碳开始编号5.芳香醛酮CH33-甲基环已酮(羰基碳原子在环内的为环酮CHO苯甲醛简单的:層3系统命名称苯乙酮(也称苯甲酮)复杂的:可把芳基作为取代基,按系统命名法编号。C-CH ?CH 31-苯基-1-丙酮O6 混合酮:按系统命名法编号,标明羰基取代基的位置。7 既有醛基又有酮基的:一般将醛基作为母体,酮基作为取代

28、基第八章 醚一、结构、命名1.结构:通式 Ar-O-Ar ; R-O-R ; R-O-R ; Ar-0-R。当与氧相连的两个基团相同时,为简单醚。当与氧相连的两个基团不同 时,为混合醚。醚不是线型分子,因为醚中的0原子为sp3杂化,C-O-C间有一定的 角度。2 .命名: 简单醚:写出烃基名称,加上“醚”字。 CH3-0-CH 3二甲醚(简称 甲醚) 混合醚:一般把较小的烃基放在前面。CH3-O-CH 2CH3甲乙醚 结构复杂的醚:可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体。剩下的OR部分(烷氧基)看作取代基CH3CH2CH2CHCH2CHOCH33-甲氧基已烷实用文案 环醚:一般叫做环

29、氧某烃。CH 2CH222环氧乙烷OCH3C7CH2 1,2-环氧丙烷 多元醚:多元醇的衍生物。先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”字。CH2OCH2CH3|乙二醇二乙醚CH2OCH2CH3第九章羧酸及其衍生物、分类和命名oR COR酯0R CNH2酰胺R-COX酰卤RCPR CO酸酐1 酰卤:OH3C-c;乙酰氯ClH3CHCH2CH2C-H3CC、Cl4-甲基戊酰氯 Y -甲基戊酰氯2 .酸酐:“酐”或“某酸酐”Oc: Cl苯甲酰氯OH3C_C.4H3C_Cw乙酸酐OC4:0邻苯二甲酸酐%或“某酐”/OC,苯甲酸酐c -O、 O丁二酸酐/5。3.酯:根据相应的

30、羧酸和醇来命名酸的部分包括酰基C原子。夕。H3C C、OCH3乙酸甲酯0H C、标准0一凶2凶3甲酸乙酯H3C-C、O_CH=CH 2乙酸乙烯酯实用文案标准h3c-cOCH2OCH2CH3乙酰乙酸乙酯苯甲酸苄酯(或苯甲酸苯甲酯)OOEtO C -H2C -C -OCH 2CH 3丙二酸二乙酯H3C c、OO-CH2CH3乙酸乙酯H2C ONO 2ICH ONO 2 ICH2-ONO 24 酰胺:和酰卤相似,据相应的酰基来命名丙三醇三硝酸酯(或甘油三硝酸酯)OHGNH2甲酰胺苯甲酰胺N,N-二甲酰胺第十章胺分类和命名1 分类胺可看作氨的烃基衍生物按烃基可分为脂肪胺和芳香胺 据NH3上H原子被取代

31、的数目可分为第一胺(伯)RNH 2 一个H原子被取代第二胺(仲)R2NH二个H原子被取代 第三胺(叔)R3N 三个H原子被取代据氨基的数目可分为一元胺、二元胺和多元胺 季铵类季铵盐和季铵碱2 命名 注意:胺、氨、铵的意义简单的胺可用它所含的烃基命名一一以 胺为母体CH3NH2 甲胺;Me 2CHNH 2 异丙胺; MezNH 二甲胺 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面CH3NH CH 2CH3 甲乙胺 或N 甲基乙胺多烃基胺、多元胺CH3NHCH 3 二甲胺;(CH3)3N 三甲胺; H2N CH2CH2NH 2 乙二 胺复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH 3 NH2N(CH 2CH 3)22-氨基-4-甲基戊烷2-二乙氨基丁烷季铵类季铵碱:季铵盐:Me4N+0HMe3NEt+CI -Me2N + H2l-氢氧化四甲铵氯化三甲基乙基铵碘化二甲铵第十一章杂环化合物(5课时)16 1杂环化合物的分类和命名、 分类

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