有机化合物的命名规则(实用)

1、有机化合物命名规则有机化合物命名规则 有机物的官能团结构和名称有机物的官能团结构和名称 CC CO CC O COH -COOR-COOR酯基酯基酯酯-C-O-C-C-O-C- 醚键醚键 醚醚 -NH-NH2 2氨基氨基胺胺-OH-OH 羟基羟基 醇和酚醇和酚 -SH-SH巯基巯基硫醇硫醇-X-X 卤素卤素 卤代物卤代物 羧基羧基羧酸羧酸 碳碳- -碳碳 三键三键 炔烃炔烃 羰基羰基 醛和醛和 酮酮 碳碳- -碳碳 双键双键 烯烃烯烃 结结 构构名称名称结结 构构名称名称 官官 能能 团团化合物化合物 类别类别 官官 能能 团团化合物化合物 类别类别 酰基酰基 RCO- 羧酸衍生物羧酸衍生物

2、开链化合物系统命名的基本方法是：开链化合物系统命名的基本方法是： 有机化合物的命名有机化合物的命名 定母体：定母体：根据所含官能团确定化合物类别根据所含官能团确定化合物类别 找主链：找主链：主链选三多连续链主链选三多连续链 定编号：定编号：近官能团或取代基，最低系列原则近官能团或取代基，最低系列原则 写名称：写名称：取代基的位置、数目、名称，官能团取代基的位置、数目、名称，官能团 的位置、母体名称的位置、母体名称 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命 名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。名遵循官能团优先

3、次序、最低系列和次序规则。 官能团标准优先次序：官能团标准优先次序： 有机化合物的命名有机化合物的命名 -COOH-SO3H-COOR-COX -CONH2-CHO-CO- -OH -NH2C-O-CC=C CN (RCO)2O ArOH -R,-X,-NO2 不能作为母体，只能作为取代不能作为母体，只能作为取代 基命名基命名 注意：注意： CH3-CH3CH2-CH3CH2CH2- CH3CH- CH3 CH3CH2CH2CH2-CH3CHCH2CH3CH3CHCH2- CH3 CH3-C- CH3 CH3 CH3-C-CH2- CH3 CH3 (CH(CH3 3) )2 2CH-CH- (

4、CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2- - (CH(CH3 3) )3 3C-C- (CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2 - - 甲基甲基 新戊基新戊基叔丁基叔丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 ( ( 正正) )丁基丁基 异丙基异丙基 ( ( 正正) ) 丙基丙基乙基乙基 常见烃基的结构和名称常见烃基的结构和名称 烃烃 RH RH 烃基烃基 R-R- CHCH2 2=CH-=CH-CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2- -CH=CHCH-CH=CHCH3 3 CH C- 乙烯基乙烯基 烯丙基烯丙基 丙烯基丙烯基 乙炔基乙炔基 常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基：

5、C CH HC CCH 2=C C CH H3 3 异丙烯基异丙烯基 CH2 CH3 CH3 CH3 苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz- 常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar- 苯基，苯基，Ph-,-Ph-,- 甲苯基甲苯基 邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基 常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基： CH2 CH3 CH3 CH3 苯甲基，苄基，苯甲基，苄基，Bz-Bz- 常见的芳基常见的芳基 Ar-Ar- 苯基，苯基，Ph-,-Ph-,- 甲苯基甲苯基 邻甲苯基邻甲苯基间甲苯基间甲苯基对甲苯基对甲苯基 常见的不饱和烃基：常见的不饱和烃基： 甲氧基甲氧基 其他基团：其他基团： -

6、OCH-OCH3 3-CH-CH2 2OHOH 羟甲基羟甲基 -CH-CH2 2ClCl 氯甲基氯甲基 要点：要点： 1. 1. “最低系列最低系列”当碳链以不同方向编号，当碳链以不同方向编号， 得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐 项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者， 定为定为“最低系列最低系列”。 有机化合物的命名有机化合物的命名 2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷 不叫不叫3,4,9-3,4,9-三甲基癸烷三甲基癸烷 2. 2. “优先基团后列出优先基团后列出”当主碳链上有多

7、个当主碳链上有多个 取代基，在命名时这些取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循基团的列出顺序遵循“较优较优 基团后列出基团后列出”的原则，较优基团的确定依据的原则，较优基团的确定依据“次序次序 规则规则”。 有机化合物的命名有机化合物的命名 CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH3 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。 异丙基优先于正丁基。异丙基优先于正丁基。 5-( 5-(正正) )丁基丁基-4-4-异丙基癸烷异丙基癸烷 分子中同时含双、叁键化合物分子中同时含双、叁键化合物 (1) (1) 双

8、、叁键处于不同位次双、叁键处于不同位次取双、叁键具取双、叁键具 有最小位次的编号。有最小位次的编号。 (2) (2)双、叁键处于相同编号双、叁键处于相同编号，选择双键以最低编号。，选择双键以最低编号。 CHCCHCH2 CH3 CH 3- 3-甲基甲基-1-1-戊烯戊烯-4-4-炔炔 (CH3)2CHCH2CHC = CH CHCHCH3 3-3-异丁基异丁基-4-4-己烯己烯-1-1-炔炔 有机化合物的命名有机化合物的命名 -COOH -SO3H-CHO -C CH -OH-Cl-CH3 -OH CH3 -CH3-NO2 -OH CH3 -SO3H OH CH2CH3 CHCH3CH2-C-

9、 CH3 COOH COCH3 COCH3 OCH3 环状化合物的命名：环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体。只有取代基，无官能团，以环烃为母体。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。 -COOH -SO3H-CHO -C CH -OH-Cl-CH3 -OH CH3 -CH3-NO2 -OH CH3 -SO3H OH CH2CH3 CHCH3CH2-C- CH3 COOH COCH3 COCH3 OCH3 甲基环己烷甲基环己烷 氯代环己烷氯代环己烷 环己基乙炔环己基乙炔 环己基甲酸环己基甲酸 环己醇环己醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛 苯

10、磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 编号编号总是从桥头碳开始，经最长桥总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥次长桥 最短桥。最短桥。 1,8,8- 1,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯 H 3C CH 3 CH 3 1 2 56 8 桥环与螺环化合物桥环与螺环化合物 有机化合物的命名有机化合物的命名 桥环化合物桥环化合物 CH3 CH3 最长桥与次长桥等长，最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开从靠近官能团的桥头碳开 始编号。始编号。 5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯 最短桥上没有桥原子时应以最短桥上没有桥原子时应以“0”0

11、” 计计 。 二环二环3.3.03.3.0辛烷辛烷 有机化合物的命名有机化合物的命名 编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)2 2 1 4 5 1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物 有机化合物的命名有机化合物的命名 编号编号总是从与螺原子邻接的小环开始。总是从与螺原子邻接的小环开始。 CH(CH3)2 2 1 4 5 1-1-异丙基螺异丙基螺3.5-5-3.5-5-壬烯壬烯 螺环化合物螺环化合物 有机化合物的命名有机化合物的命名 2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷 苯乙炔苯乙炔 苯乙烯苯乙烯 萘萘 菲菲 蒽

12、蒽 立体异构体的命名立体异构体的命名 1. Z/E 1. Z/E 法法适用于所有顺反异构体。适用于所有顺反异构体。 按按“次序规则次序规则”，两个，两个优先优先基团在双键同侧的构基团在双键同侧的构 型为型为Z Z型；反之，为型；反之，为E E型。型。 有机化合物的命名有机化合物的命名 C C=C C= H H CH2 HH (CH2)7COOHCH3(CH2)4 (9Z,12Z)-9,12-(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 顺顺/ /反和反和Z/E Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下这两种标记方法，在大多数情况下 是一致的，即顺式即为是一致的，即顺式即为Z Z式，反式即

13、为式，反式即为E E式。但两者式。但两者 有时是不一致的，如：有时是不一致的，如： 反 C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯 CC CH3 CH3 C2H5 H (Z) C 3 C 甲基 C 2 C 戊烯 有机化合物的命名有机化合物的命名 对于多烯烃的标记要注意：在遵守对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次双键的位次 尽可能小尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由的原则下，若还有选择的话，编号由Z Z型型 双键一端开始双键一端开始( (即即Z Z优先于优先于E)E)。 CC C2H5 H CC CC HH H H Cl Cl 12 34 5,6 3-(E-2-3-(E-2-氯乙烯基氯乙烯

14、基)-(1Z,3Z)-1-)-(1Z,3Z)-1-氯氯-1,3-1,3-己二烯己二烯 有机化合物的命名有机化合物的命名 2. R/S 2. R/S 法法该法是将最小基团放在远离观察该法是将最小基团放在远离观察 者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小 的顺序，若为顺时针为的顺序，若为顺时针为R R；反之为；反之为 S S 。 N CH3 CH2C6H5 C6H5 CH2CH=CH2 + Cl (R)- (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名有机化合物的命名 若若最小基团最小基团位于位于竖线竖线上，从平面上观

15、察其余上，从平面上观察其余三个三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”R”；反反 之，其构型之，其构型“S”S”。 若若最小基团最小基团位于位于横线横线上，从平面上观察其余上，从平面上观察其余三个三个 基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”S”；反之，反之， 其构型其构型“R”R”。 如果给出的是如果给出的是FischerFischer投影式，其构型的判断：投影式，其构型的判断： 有机化合物的命名有机化合物的命名 CH 3 Br OH COOH CH 3 Br OH COOH S - 型R - 型 C C

16、H OH CH3 =C HH CH3 (2R,3Z)-3-(2R,3Z)-3-戊烯戊烯-2-2-醇醇 有机化合物的命名有机化合物的命名 C C H CH3 =C H H CH3 C2H5 C CH3 C2H5 R S 1 23 45,6 1 CH 3 Br OH COOH CH 3 Br OH COOH S - 型R - 型 S-S-型型R-R-型型 两个相同手性碳，两个相同手性碳，R R优先于优先于S S。 (Z)-(1R,4S)-4-(Z)-(1R,4S)-4-甲基甲基- - 3-(1-3-(1-甲基丙基甲基丙基)-2-)-2-己己 烯烯 3. 3. 桥环化合物内桥环化合物内 / / 外型

17、的标记外型的标记 桥上的原子或基团与桥上的原子或基团与主桥主桥在在同侧同侧为外型为外型(exo-)(exo-)； 在异侧为内型在异侧为内型(endo-)(endo-)。 主桥的确定：主桥的确定： O 桥含杂原子桥含较少原子饱和的桥 主 桥主 桥主 桥 此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按 “次序规则次序规则”排序较小。排序较小。 有机化合物的命名有机化合物的命名 OH H Cl Cl HH 外外- -二环二环2.2.2-5-2.2.2-5-辛烯辛烯-2-2-醇醇外外-2,-2,内内-3-3-二氯二氯2.2.12.2.1庚烷庚烷 例：例： 有机

18、化合物的命名有机化合物的命名 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 ( ( 正正) )己烷己烷 异己烷异己烷 新己烷新己烷 叔己烷叔己烷 命名练习：命名练习： 己烷己烷 2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-3-甲基戊烷甲基戊烷 2-2-甲基戊烷甲基戊烷 CH3-CH C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 2,3,3,5-2,3,3,5-四甲基己烷四甲基己烷3,3 3,3 二甲

19、基二甲基 -5-5-乙基庚烷乙基庚烷 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 C2H5CH3 CH3-CH2-CH-CH 2-CH3 CH2-CH2-CH3 3-3-乙基己烷乙基己烷 3-3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷 CH2CH CH2CCH 2CH3 CH3 CH3 4，4-二甲基二甲基-1-己烯己烯 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3 CH3-CH CH2-CH3 CH3CH3 2，3，5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH CH2= CH3CH3 4 4，6-6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙

20、基-1-1-庚烯庚烯 5-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯 2-2-十四炔十四炔 CH3C=CHCHCHCH 2CH2CH3 CH CH2= CH3CH3 CH3CH=CHCHCH2CH=CH2 CH CH2= 3,4-3,4-二丙基二丙基-1,3,5-1,3,5-己三烯己三烯 CH3C C-CH CH 2 1,3-1,3-戊二炔戊二炔 4,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯 4-4-乙烯基乙烯基-1,5-1,5-庚二烯庚二烯 烯炔的命名烯炔的命名 1、母体名：、母体名：某烯炔某烯炔 2、编号：、编号： 双键、叁键位次双键、叁键位次相同相同时，时，以双键编号

21、以双键编号 叁键编号叁键编号 双键、叁键位次双键、叁键位次不同不同时，时，靠近双键或叁键一端编号靠近双键或叁键一端编号 CH3C C-CH=CH2 1-1-戊烯戊烯-3-3-炔炔 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔 4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔 2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔 3，4-二丙基二丙基-1，3-己二烯己二烯-5-炔炔 环己烷环己烷 1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷 甲基环戊烷甲基环戊烷 环戊烯环戊烯 3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1,3-环己二烯环己二烯 4-甲基环己烯甲基环己烯环十二炔环十二炔1,3,5,7-环辛四烯环辛四烯 二环二环4.2.0辛烷辛烷 二环二环2.2

22、.1-2-庚烯庚烯 5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-辛烯辛烯 螺螺3.5壬烷壬烷 1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯 甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯异丙苯异丙苯 间二甲苯间二甲苯 1,3-二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯 1,4-二甲苯二甲苯 1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯 1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯 1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷 苯乙炔苯乙炔 苯乙烯苯乙烯 萘萘 菲菲 蒽蒽 硝基甲烷硝基甲烷 2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯 间二硝基苯间二硝基苯 硝基苯硝基苯 苯酚苯酚 2-萘酚萘酚 对苯二酚对苯二酚 对甲基

23、苯酚对甲基苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚 乙硫醇乙硫醇 2-甲基甲基-3-戊硫醇戊硫醇 甲乙硫醚甲乙硫醚 对甲基苯硫酚对甲基苯硫酚 环氧乙烷环氧乙烷 （甲硫基乙烷）（甲硫基乙烷） 2-甲基丙醛甲基丙醛2-乙基己醛乙基己醛 3-丁烯醛丁烯醛 3,3-二甲基环己基甲醛二甲基环己基甲醛 苯甲醛苯甲醛 3-苯基丙烯醛苯基丙烯醛 苯乙醛苯乙醛 戊二醛戊二醛 对苯醌对苯醌 2,6-萘醌萘醌 2-甲基甲基- 1,4-萘醌萘醌 1,4-苯醌苯醌 2-甲基甲基- 1,4-苯醌苯醌 邻苯醌邻苯醌 1,2-苯醌苯醌 1,2-萘醌萘醌9,10-蒽醌蒽醌9,10-菲醌菲醌 丙酸丙酸 2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸 2-甲基丁酸甲基

24、丁酸 环戊基甲酸环戊基甲酸对甲基苯乙酸对甲基苯乙酸 己二酸己二酸 对苯二甲酸对苯二甲酸 -甲基丁酸甲基丁酸 -甲基丙烯酸甲基丙烯酸 丙酰氯丙酰氯 3-甲基丁酰胺甲基丁酰胺 丙烯酰溴丙烯酰溴 对甲基苯甲酰氯对甲基苯甲酰氯 N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺 4-氯氯-3-溴苯磺酸溴苯磺酸 4-甲基甲基-3-氯环己酮氯环己酮 4-戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯 -戊酮酸甲酯戊酮酸甲酯 3-乙基乙基- 2-甲氨基甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯甲硫基丁酸异丙酯 4-甲基甲基-N-甲基甲基-1-萘甲酰胺萘甲酰胺 2,4-二氯苯氧基乙酸钠二氯苯氧基乙酸钠 -COOH -SO3H-CHO -C CH -O

25、H-Cl-CH3 -OH CH3 -CH3-NO2 -OH CH3 -SO3H OH CH2CH3 CHCH3CH2-C- CH3 COOH COCH3 COCH3 OCH3 环状化合物的命名：环状化合物的命名： 只有取代基，无官能团，以环烃为母体只有取代基，无官能团，以环烃为母体 。 有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体 。 -COOH -SO3H-CHO -C CH -OH-Cl-CH3 -OH CH3 -CH3-NO2 -OH CH3 -SO3H OH CH2CH3 CHCH3CH2-C- CH3 COOH COCH3 COCH3 OCH3 甲基环己烷甲基

26、环己烷 氯代环己烷氯代环己烷 环己基乙炔环己基乙炔 环己基甲酸环己基甲酸 环己醇环己醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚苯甲醛苯甲醛 苯磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 -COOH -SO3H-CHO -C CH -OH-Cl-CH3 -OH CH3 -CH3-NO2 -OH CH3 -SO3H OH CH2CH3 CHCH3CH2-C- CH3 COOH COCH3 COCH3 OCH3 间甲基苯酚间甲基苯酚 2,4-2,4-二甲基二甲基-4-4-苯基己烷苯基己烷 对乙酰基苯甲酸对乙酰基苯甲酸 对甲氧基苯乙酮对甲氧基苯乙酮 间羟基苯磺酸间羟基苯磺酸 顺反命名法：顺反命名法： 两个相同基团在双键两个相同基团在双键同

27、同侧的称为侧的称为顺顺式（或式（或cis-cis-）；）； 两个相同基团在双键两个相同基团在双键两两侧的称为侧的称为反反式（或式（或trans-trans-）。）。 顺反异构体的命名顺反异构体的命名: : vZ/EZ/E命名法：命名法： v首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团子或基团 的优先顺序。的优先顺序。 v当两个优先基团位于同侧时，为当两个优先基团位于同侧时，为Z Z构型构型 v当两个优先基团位于异侧时，用当两个优先基团位于异侧时，用E E构型构型 vZ/EZ/E构型命名法适用于所有的顺反异构体。构型命名法适用于所有的顺反异构体。 Z

28、-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯 E-3-乙基乙基-2-己烯己烯 命名举例命名举例 当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加， 如如: C C CH3CH2CH2CH3 H H C C CH3CH2 CH2CH3 H H C C (CH3)2CHCH3 H H C C (CH3)2CH CH3 H H 解：（1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构 （1） （2） 顺3己烯 Z3己烯 E3己烯 反3己烯 顺4甲基2戊烯 Z4甲基2戊烯E4甲基2戊烯 反4甲基2戊烯 旋光异构体的命名：旋光异构体的命名： 1. D/L命名法（相对构型命名法）命名法（相对构型命名法） CHO OH CH2OH H COOH H CH2OH HO D-(+)甘油醛D-(-)甘油酸 R X R H X=-OH,-NH2,-Cl,-Br 投影式须满足：投影式须满足： 横前竖后横前竖后 碳链竖直放碳链竖直放 氧化态高的碳原子在上氧化态高的碳原子在上 1. （编号小的碳原子在上）（编号小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH-COOH,-CHO,-CH2 2OH,-CHOH,-CH3 3 +3+3+1+1-1-1-3-3 常见基团中碳原子的氧化态：常见基团中碳原子的氧化