2020高考化学冲刺核心素养微专题9限定条件下的同分异构体的书写与数目判断练习(含解析)

1、限定条件下的同分异构体的书写与数目判断1.限定条件下的同分异构体的书写流程2.常见条件与结构关系3.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断1 等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处 于对称位置的氢原子等效。2 烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如ch 、c h 各有 1 种,c h 有 23 2 5 3 7种,c h 有 4 种。4 9替代法:如二氯苯 c h cl 的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 h 替代6 4 2cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构

2、体数目的判断,可固定一个取代基的位置, 再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。【典例】 (2019全国卷)e( )的二氯代物有多种同分异构体 ,请写出其中能同时 满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。【思维建模】【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基cho;e 的二氯代物一共含有 6 个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321,一定含有 1 个甲基和 1 个醛基,另外 2 个氢原子对称,则结构简式为 、 。答案:【延伸探究】写出 e 的含醚键的芳香族的同分异构体。提示:1.某有机物 q 的分子式为

3、c h o ,4 8 2若 q 在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则 q 的结构有_种。若 q 与 nahco 溶液反应有气体生成,则 q 的结构有_种。33 若 q 可发生银镜反应,则 q 的结构有_种。4 若 q 有特殊香味且不溶于水,则 q 的结构有_种。【解析】当 q 在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明 q 是酯类物质,有 4 种结构,分别为 hcooch ch ch 、hcooch(ch ) 、2 2 3 3 2ch cooch ch 、ch ch cooch ;若 q 与 nahco 溶液反应产生气体说明它是羧酸 ,有 2 种结 3 2 3 3 2 3 3构

4、:ch ch ch cooh、(ch ) chcooh;若 q 可发生银镜反应,则 q 分子中含有甲酸酯基或醛基, 3 2 2 3 2若 q 分子中含有甲酸酯基,则 q 有 hcooch ch ch 、2 2 3hcooch(ch ) 2 种结构,若 q 分子中含有醛基,分子式中含有 2 个氧原子,另一个氧原子可能3 2是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有三种结构:ch ch och cho、ch och ch cho、 ;当另一个氧原子是羟基时,则 q 可视为 c h 3 2 2 3 2 2 3 7cho 分子中的 c h 中的一个氢原子被 oh 取代所得的产物 ,c h 有 2 种结构

5、 ,即3 7 3 7ch ch ch 、ch(ch ) ,分别有 3 种和 2 种等效氢原子,则符合题意的 q 的结构共有 10 种。 2 2 3 3 2若 q 有特殊香味且不溶于水时,说明 q 是酯类物质,与相同,有 4 种结构。答案:4 2 10 42.在 g( )的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有_ 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是_ (写结构简式)。【解析】g 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个 相同的对位取代基,可能为两个ch oh 或och :2 3、 ,共有 2 种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个oh

6、 和两个ch ,先固定两个oh 的位置,有邻、间、对三种关系,然后3再移动两个ch ,共有 6 种结构: 、 、 、3、 、,故符合条件的总共有 8 种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有 2 个对位取代基,且是醚键,结构简式为 答案:83.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为。,它的同分异构体中,符合下列条件的有_种。遇 fecl 溶液发生显色反应 分子中甲基与苯环直接相连 苯环上共有三个取代基 3(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式: _。1 苯环上只有两个取代基2 能使溴的 ccl 溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解4核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为 11222(3)d 是化合物 b(ch2chch br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环 2境的氢,且峰面积之比为 41,d 的结构简式为_。【解析】(1)遇 fecl 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环3上共有三个取代基 ,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位 ,有 4 种结构;如果硝基和甲基处于间位,有 4 种结构;如果硝基和甲基处于对位,有 2 种结构,所以符合条件的同分异构体有 10 种。(2)能使溴的 ccl 溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸4性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之