第三章 维生素

1、第三章第三章 维生素和辅酶维生素和辅酶 第一节概述第一节概述 一、维生素的定义一、维生素的定义 维生素（维生素（vitamin）是机体维持正常生）是机体维持正常生 理功能所必需，但在体内不能合成或合成理功能所必需，但在体内不能合成或合成 量很少，必须由食物供给的一组低分子量量很少，必须由食物供给的一组低分子量 有机物质。有机物质。 二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类 （一）命名一）命名 一是按其顺序被发现的先后顺序，以拉丁字母命名，一是按其顺序被发现的先后顺序，以拉丁字母命名， 如维生素如维生素A A、B B、C C、D D、E E、K K等。等。 二是根据其化学结构特点命名，如视黄

2、醇、硫胺素、二是根据其化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素、 核黄素等。核黄素等。 三是根据其生理功能和治疗作用命名，如抗干眼病、抗三是根据其生理功能和治疗作用命名，如抗干眼病、抗 籁皮病维生素、抗坏血酸等籁皮病维生素、抗坏血酸等 有些维生素后经证明是多种维生素混合存在，命名时便有些维生素后经证明是多种维生素混合存在，命名时便 在其原拉丁字母下方标注在其原拉丁字母下方标注1 1、2 2、3 3等数字加以区别，如维等数字加以区别，如维 生素生素B1B1、B2B2、B6B6、B12B12 （二）分类（二）分类 脂溶性维生素（脂溶性维生素（Lipid-soluble vitaminLipid-solu

3、ble vitamin） 维生素维生素A A、D D、E E、K K四种四种 水溶性维生素（水溶性维生素（water-soluble vitaminwater-soluble vitamin） B B族维生素和维生素族维生素和维生素C C两类两大类两类两大类,B,B族维生族维生 素又包括维生素素又包括维生素B1B1、B2B2、B6B6、B12B12、维生素、维生素 PPPP、泛酸、叶酸、生物素等。、泛酸、叶酸、生物素等。 三、维生素的需要量三、维生素的需要量 维生素的需要量（维生素的需要量（vitamin requirementvitamin requirement） 是指能保持人体健康、达到

4、机体应有发育是指能保持人体健康、达到机体应有发育 水平和充分发挥效率地完成各项体力和脑水平和充分发挥效率地完成各项体力和脑 力活动的、人体所需要的维生素的必须量力活动的、人体所需要的维生素的必须量。 第二节脂溶性维生素第二节脂溶性维生素 一、维生素一、维生素A A （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素A A又称抗干眼病维生素，又叫视黄醇又称抗干眼病维生素，又叫视黄醇 （retinolretinol）。是一个具脂环的不饱和一元）。是一个具脂环的不饱和一元 醇，通常以视黄醇酯（醇，通常以视黄醇酯（retinol esterretinol ester）的）的 形式存在，醛的形式称为

5、视黄醛形式存在，醛的形式称为视黄醛 （retinalretinal）。）。 天然的维生素天然的维生素A A有有A1A1及及A2A2两种形式。两种形式。A1A1存在存在 哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，又称视黄醇哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，又称视黄醇 （retinolretinol），），A2A2又称又称3-3-脱氢视黄醇，存在脱氢视黄醇，存在 于淡水鱼的肝脏中。于淡水鱼的肝脏中。 维生素维生素A A在体内的活性形式包括视黄醇、视在体内的活性形式包括视黄醇、视 黄醛（黄醛（retinalretinal）和视黄酸（）和视黄酸（retinoic retinoic acidacid） （二）生化作用及缺乏症（

6、二）生化作用及缺乏症 1.构成视觉细胞感光物质 在视觉细胞内由11-顺视黄醛与不同的视蛋 白（opsin）组成视色素。 在维生素A缺乏时，必然引起11-顺视黄醛 的补充不足，视紫红质合成减少，对弱光 敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时 会发生“夜盲症”。 2. 2.参与糖蛋白的合成参与糖蛋白的合成 当维生素当维生素A A缺乏时，可导致糖蛋白合成的中缺乏时，可导致糖蛋白合成的中 间体的异常，低分子量的多糖间体的异常，低分子量的多糖- -脂的堆积。脂的堆积。 3.3.其他作用其他作用 人体上皮细胞的正常分化与视黄酸人体上皮细胞的正常分化与视黄酸 （retinoicacidretinoicacid

7、）直接相关）直接相关. .缺乏维生素缺乏维生素A A， 会引起上皮组织干燥、增生和角质化。会引起上皮组织干燥、增生和角质化。 4 4作用机制作用机制 视黄酸在细胞内可特异地与视黄酸在细胞内可特异地与CRBPCRBP相结合，后相结合，后 者与核蛋白（者与核蛋白（nuclear proteinnuclear protein）结合后，）结合后， 通过对特定的基因表达的调控而发挥作用。通过对特定的基因表达的调控而发挥作用。 二、维生素二、维生素D （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素D D又称为抗佝偻病维生素，是类固又称为抗佝偻病维生素，是类固 醇衍生物，含有还戊多氢菲结构，其中活醇

8、衍生物，含有还戊多氢菲结构，其中活 性最大的为维生素性最大的为维生素D2D2和维生素和维生素D3D3，维生素，维生素 D2D2又称麦角钙化醇（又称麦角钙化醇（ergocalciferolergocalciferol）维）维 生素生素D3D3又称胆钙化醇（又称胆钙化醇（cholecalciferolcholecalciferol）。）。 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1,25-1,25-（OHOH）2-VD32-VD3能促进小肠黏膜合成钙结能促进小肠黏膜合成钙结 合蛋白，从小肠对钙磷的吸收增加，同时合蛋白，从小肠对钙磷的吸收增加，同时1,25-1,25- （OHOH）2-VD32

9、-VD3还能促进肾小管对钙磷的重吸收。总还能促进肾小管对钙磷的重吸收。总 之之1,25-1,25-（OHOH）2-VD32-VD3的生理效应是提高钙、磷的的生理效应是提高钙、磷的 浓度，有利于新骨的生成与钙化。在体内维生素浓度，有利于新骨的生成与钙化。在体内维生素D D、 甲状旁腺素及降钙素等共同调节并维持机体的钙、甲状旁腺素及降钙素等共同调节并维持机体的钙、 磷平衡。磷平衡。 缺乏维生素缺乏维生素D D的婴儿，临床表现为手足搐搦，严的婴儿，临床表现为手足搐搦，严 重者导致出现佝偻病。成人则发生软骨病。重者导致出现佝偻病。成人则发生软骨病。 三、维生素三、维生素E （一）化学本质及性质 主要分

10、为生育酚及生育三烯酚两 大类 苯并二氢吡喃的衍生物 每类又可根据甲基的数目 、位置不同分为、 和四种。 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1 1、维生素、维生素E E是体内最重要的抗氧化剂是体内最重要的抗氧化剂 2 2维生素维生素E E俗称生育酚俗称生育酚 3 3促进血红素代谢促进血红素代谢 四、维生素四、维生素K 缺乏维生素K使凝血时间延长，故维生素K又称凝血维生素 具有异戊烯类侧链的萘醌化合物 （一）化学本质及性质 在自然界中主要以在自然界中主要以K1K1和和K2K2两种形式存在两种形式存在 自然 人工合成 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 维生素维生素K K的主要

11、生化作用是维持体内第的主要生化作用是维持体内第、 、凝血因子的正常水平。凝血因子的正常水平。 维生素维生素K K缺乏缺乏使凝血时间延长使凝血时间延长，主要症状是，主要症状是 易出血。易出血。 第三节水溶性维生素第三节水溶性维生素 除维生素除维生素C C外，其余水溶性维生素均作为外，其余水溶性维生素均作为 辅酶或辅基的组成成分，参与代谢和造血辅酶或辅基的组成成分，参与代谢和造血 过程中的许多生化反应。过程中的许多生化反应。 以辅酶或辅基的形式参与代谢的维生素有以辅酶或辅基的形式参与代谢的维生素有 维生素维生素B1B1、维生素、维生素B2B2、维生素、维生素PPPP、维生素、维生素 B6B6、泛酸

12、及生物素等。、泛酸及生物素等。 重要的水溶性维生素及相应辅酶重要的水溶性维生素及相应辅酶 1 维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） 2 维生素B2：黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 3 维生素B1：焦磷酸硫胺素（TTP） 4 泛酸： 辅酶 A（CoA） 5 维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 6 叶酸： 四氢叶酸（FH4） 7 生物素 8 维生素C 9 硫辛酸 10 维生素B12 主要可溶性维生素和相应辅酶主要可溶性维生素和相应辅酶 维生素 辅酶 功能 1. B1(硫胺素) TPP -酮酸氧 化脱羧 2. B2(核黄素 )

13、 FMN、FAD 氢载体 3. PP 尼克酸（酰胺） NAD+、NADP+ 氢载 体 4. 泛酸（遍多酸） CoASH 酰基载体 5. B6 吡哆醇（醛、酸） 磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱 羧、消旋 6. 叶酸 FH4(THFA) 一碳基团 载体 7. 生物素 羧化辅酶 8. C（抗坏血酸） 氧化还原 作用 硫辛酸 酰基载体、 氢载体 B12（氰钴氨素） 变位酶辅酶 一碳基团 载体 一、维生素一、维生素B1 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B1B1称抗神经炎或脚气病维生素。由称抗神经炎或脚气病维生素。由 于它含有硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环通于它含有硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环

14、通 过甲烯基连接而成，故名硫胺素过甲烯基连接而成，故名硫胺素 （thiaminethiamine） 焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（thiaminepyrophosphatethiaminepyrophosphate， TPPTPP）为其体内的活性形式）为其体内的活性形式 维生素维生素B1和和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TTP） （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1.TPP1.TPP是是-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。维生素维生素B1B1 缺乏时，影响缺乏时，影响-酮酸的氧化供能，以至影响细胞酮酸的氧化供能，以至影响细胞 的正常功能，尤其是神经组织。的正常功能，尤其是神

15、经组织。 2.TPP2.TPP是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。维维 生素生素B1B1缺乏使体内核苷酸合成及神经髓鞘中的鞘缺乏使体内核苷酸合成及神经髓鞘中的鞘 磷脂的合成受影响，可导致末梢神经炎和其他神磷脂的合成受影响，可导致末梢神经炎和其他神 经病变。经病变。 3.3.维生素维生素B1B1在神经传导中起一定作用。在神经传导中起一定作用。维生素维生素B1B1 缺乏时，糖代谢受阻、丙酮酸积累，使血、尿和缺乏时，糖代谢受阻、丙酮酸积累，使血、尿和 脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、脑组织中丙酮酸含量升高，出现多发性神经炎、 心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩

16、、甚至浮肿等症心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、甚至浮肿等症 状，临床上称为脚气病。状，临床上称为脚气病。 二、维生素二、维生素B2 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B2B2又名核黄素（又名核黄素（1ibofiavin1ibofiavin）, ,它它 的化学本质是核糖醇和的化学本质是核糖醇和6 6，7-7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪 的缩合物。的缩合物。 维生素维生素B2B2有氧化型和还原型两种形式，在有氧化型和还原型两种形式，在 生物体内的氧化还原过程中起传递氢的作生物体内的氧化还原过程中起传递氢的作 用。用。 FMN AMP FAD 核 黄 素 FMN +2H FMNH2F

17、AD+2H FADH2 维生素维生素B2和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（FMN）.黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（FAD） （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 FMN FMN及及FADFAD是体内氧化还原酶的辅基，如：是体内氧化还原酶的辅基，如： 琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADHNADH脱氢脱氢 酶等，主要起递氢体的作用。酶等，主要起递氢体的作用。 广泛参与体内的各种氧化还原反应，能促广泛参与体内的各种氧化还原反应，能促 进糖、脂肪和蛋白质的代谢。它对维持皮进糖、脂肪和蛋白质的代谢。它对维持皮 肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定作用。肤、粘膜和视觉的

18、正常机能均有一定作用。 人类缺乏维生素人类缺乏维生素B2B2时，可引起口角炎、唇时，可引起口角炎、唇 炎、阴囊炎、眼睑炎等症。炎、阴囊炎、眼睑炎等症。 三、维生素三、维生素PP （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素PPPP又名抗癞皮病因子，包括尼克又名抗癞皮病因子，包括尼克 酸（酸（nicotinic acidnicotinic acid，又称烟酸）及尼克，又称烟酸）及尼克 酰胺（酰胺（nicotinamidenicotinamide，又称烟酰胺），二，又称烟酰胺），二 者均属吡啶衍生物，在体内可相互转化。者均属吡啶衍生物，在体内可相互转化。 尼克酰胺可经几步连续的酶促反应与

19、核糖、尼克酰胺可经几步连续的酶促反应与核糖、 磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶 主要包括尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸主要包括尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+NADP+），它们也是维生素），它们也是维生素PPPP在体内的活在体内的活 性型性型 R AMP NAD+: R=H NADP+: R=PO2H2 尼克酰胺 核苷酸 维生素维生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸） NAD(P)+ NAD(P)H+H+ NAD(P)+2H （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用

20、及缺乏症 在生物体内的氧化还原过程中起传递氢的在生物体内的氧化还原过程中起传递氢的 作用。作用。 人类维生素人类维生素PPPP缺乏症称为癞皮病缺乏症称为癞皮病 （pellagrapellagra），主要表现是皮炎、腹泻及），主要表现是皮炎、腹泻及 痴呆。皮炎常呈对称性，并出现于暴露部痴呆。皮炎常呈对称性，并出现于暴露部 位；痴呆是因神经组织变性的结果。位；痴呆是因神经组织变性的结果。 四、维生素四、维生素B6 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B6B6包括吡哆醇（包括吡哆醇（pyridoxinepyridoxine）、）、 吡哆醛（吡哆醛（pyridoxalpyridoxa

21、l）及吡哆胺）及吡哆胺 （pyridoxaminepyridoxamine），在体内以磷酸酯的形），在体内以磷酸酯的形 式存在。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可相互式存在。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可相互 转变，均为活性型转变，均为活性型 维生素维生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 维生素维生素B6B6在氨基酸的转氨基作用和脱羧作在氨基酸的转氨基作用和脱羧作 用中起辅酶作用，与氨基酸代谢密切相关。用中起辅酶作用，与氨基酸代谢密切相关。 维生素维生素B6B6缺乏时有可能造成低血色素小细缺乏时有可能造成低血色素小细 胞性贫血和血清铁增高。胞性

22、贫血和血清铁增高。 五、泛酸五、泛酸 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 泛酸（泛酸（pantothenie acidpantothenie acid）又称遍多酸。）又称遍多酸。 CoACoA及及ACPACP为泛酸在体内的活性型为泛酸在体内的活性型 泛酸泛酸和和 辅酶辅酶 A （CoASH） SH 酰基结合酰基结合 位点位点 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 在体内在体内CoACoA及及ACPACP构成酰基转移酶的辅酶，构成酰基转移酶的辅酶， 广泛参与糖、脂类、蛋白质代谢及肝的生广泛参与糖、脂类、蛋白质代谢及肝的生 物转化作用，约有物转化作用，约有7070多种酶需多种酶需Co

23、ACoA及及ACPACP。 六、生物素六、生物素 （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 生物素（生物素（biotinbiotin） 是由噻吩环和尿素结合而形是由噻吩环和尿素结合而形 成的一个双环化合物，侧链有一戊酸成的一个双环化合物，侧链有一戊酸 生物素是酶促反应中的羧基传递体生物素是酶促反应中的羧基传递体 生物素在动植物界分布广泛，如肝、肾、蛋黄、生物素在动植物界分布广泛，如肝、肾、蛋黄、 酵母、蔬菜、谷类中含量丰富。人肠道细菌也能酵母、蔬菜、谷类中含量丰富。人肠道细菌也能 合成生物素，故很少出现缺乏症。合成生物素，故很少出现缺乏症。 羧羧 基基 生生 物物 素素 COOH （二）生化作

24、用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生物素是体内多种羧化酶的辅酶，如丙酮生物素是体内多种羧化酶的辅酶，如丙酮 酸羧化酶等，参与酸羧化酶等，参与CO2CO2的羧化过程。的羧化过程。 羧基生物素羧基生物素- -酶复合物，又称生物胞素酶复合物，又称生物胞素 （biocytinbiocytin）。）。 七、叶酸七、叶酸 （一）化学本质及性质 在体内叶酸被二氢叶酸还原酶还原为二氢 叶酸，再进一步还原为四氢叶酸 （tetrahydrofolicacid,THFA或FH4 四氢叶酸是叶酸的活性形式。FH4是一碳 单位的载体。分子中N5和N10是结合携带 一碳单位的部位 叶酸叶酸和和 四氢叶酸（四氢叶酸（FH4

25、） 二 氢 叶 酸 四四 氢氢 叶叶 酸酸 H H 10 5 对氨基苯 甲酸 谷氨 酸 蝶呤 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 FH4FH4是体内一碳单位转移酶的辅酶，是体内一碳单位转移酶的辅酶，FH4FH4作作 为一碳单位的载体提供一碳单位。为一碳单位的载体提供一碳单位。 当叶酸缺乏时，当叶酸缺乏时，DNADNA合成必然受到抑制，合成必然受到抑制， 骨髓幼红细胞骨髓幼红细胞DNADNA合成减少，细胞分裂速度合成减少，细胞分裂速度 降低，细胞体积变大，造成巨幼红细胞贫降低，细胞体积变大，造成巨幼红细胞贫 血。血。 八、维生素八、维生素B12 （一）化学本质及性质一）化学本质及性质

26、维生素维生素B12B12又称钴胺素（又称钴胺素（cobalamincobalamin），）， 其结构中含有一个金属钴离子，是唯一含其结构中含有一个金属钴离子，是唯一含 金属元素的维生素。金属元素的维生素。 肝、肾、瘦肉、鱼及蛋类食物中的维生素肝、肾、瘦肉、鱼及蛋类食物中的维生素 B12B12含量较高含量较高 维生素维生素B12 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 食物中的维生素食物中的维生素B12B12常与蛋白质结合而存常与蛋白质结合而存 在，其作用：在，其作用：1 1）B12B12辅酶是变位酶的辅酶，辅酶是变位酶的辅酶， 主要参与分子内基团的重排。主要参与分子内基团的重排。 2 2

27、）维生素）维生素B12B12参与一碳单位的代谢，与叶参与一碳单位的代谢，与叶 酸的作用相关联。酸的作用相关联。 九、九、硫辛酸硫辛酸 硫辛酸（硫辛酸（upoicacidupoicacid）的结构是）的结构是6 6，8-8- 硫辛酸，能还原为二氢硫辛酸，为硫辛酸硫辛酸，能还原为二氢硫辛酸，为硫辛酸 乙酰转移酶的辅酶。乙酰转移酶的辅酶。 硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作 用。可保护巯基酶免受重金属离子毒害。用。可保护巯基酶免受重金属离子毒害。 硫辛酸硫辛酸 氧化型硫辛酸还原型硫辛酸 十、维生素十、维生素C （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素C

28、 C又称又称L-L-抗坏血酸（抗坏血酸（ascorbic ascorbic acidacid），它是含有），它是含有6 6个碳原子的不饱和多羟个碳原子的不饱和多羟 基化合物，以内酯形式存在基化合物，以内酯形式存在 人体不能合成维生素人体不能合成维生素C C，维生素，维生素C C广泛存在广泛存在 于新鲜蔬菜及水果中于新鲜蔬菜及水果中 维生素维生素C （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1 1促进胶原蛋白的合成促进胶原蛋白的合成 2.2.参与胆固醇的转化参与胆固醇的转化 3 3参与芳香族氨基酸的代谢参与芳香族氨基酸的代谢 4 4参与体内氧化还原反应参与体内氧化还原反应 （1 1）维生素）维生素C C能起到保护巯基的作用