苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较教案

1、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较适用学科高中化学适用年级高中二年级适用区域人教版适用地区课时时长（分钟） 60知识点1.苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较2. 苯、甲苯、苯酚物理性质的比较3. 苯、甲苯、苯酚化学性质的比较教学目标知识与技能：掌握苯，甲苯、苯酚在分子结构和性质上的异同，学会用分析法归纳总结过程与方法：培养学生认识问题、分析问题、解决问题的能力情感态度与价值观：体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义教学重点苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较教学难点苯、甲苯、苯酚的分子结构典型性质的比较在解题中的应用教学过程一、复习预习1.复习苯及苯的同系物的

2、相关概念2.复习苯酚的相关概念及性质二、知识讲解考点1：苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较1.苯、甲苯、苯酚、分子结构（1）苯：苯的分子式为C6H6，结构式为结构简式为或。（2）甲苯：甲苯的分子式为C7H8，结构简式为。（3）苯酚：苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为。2.苯、甲苯、苯酚、分子结构中的异同相同点：苯、甲苯、苯酚在分子结构中都含有苯环。不同点：苯与甲苯属于同系物，甲苯与苯酚由于苯环上的取代基不同而分属不同分支。考点2： 苯、甲苯、苯酚物理性质的比较苯（甲苯）：无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。苯酚：无色、有特殊气味晶体（易被氧化呈现粉红色）常温时微溶

3、于水，70时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。考点3： 苯、甲苯、苯酚化学性质的比较1.取代反应：苯：苯的取代反应取代的都是苯环上的H甲苯：与液溴反应中，在光照条件下取代的是连接苯环烃基上的H；而在催化剂条件下则取代的是苯环上的H。苯酚：苯酚与液溴及硝化反应反应取代的是苯环上的H；与氢氧化钠反应则是取代的是酚羟基上的H在酯化反应中，充当醇的角色取代的是酚羟基上的H，充当酸的角色是整个酚羟基被取代C6H50H + CH3COOHC6H5OOCCH3 + H2OC6H5OH +CH3OH C6H5OOCH3 + H2O2.加成反应苯、甲苯、苯酚在加成反应中均在苯环上加成3.

4、氧化反应苯、甲苯、苯酚均可以再空气中燃烧，产生明亮的火焰和浓烈的黑烟。2C6H6+15O2 12CO2+6H2OC7H8+ 9O2 7CO2+4H2O2C6H5OH +14O212CO2+6H2O甲苯和苯酚均可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸苯酚被酸性高锰酸钾氧化主要生成对苯醌， 在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。以邻苯醌（粉红色）为主。 如果酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己被氧化，成甲酸，继续生成CO2。4.特殊性质苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。6C6H5OHFe3+Fe(C6H5O)63

5、6H+三、例题精析【例题1】下列说法正确的是（） A苯和乙酸乙酯都能发生取代反应 B聚乙烯和乙烯互为同分异构体 C煤油是煤干馏的产物之一 D淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖【答案】A【解析】A苯可与溴在铁催化下发生取代反应生成溴苯，乙酸乙酯的水解属于取代反应，故A正确； B聚乙烯和乙烯分子式不同，故不是同分异构体，故B错误； C煤油是石油分馏产品，煤干馏得到煤焦油，故C错误； D淀粉、纤维素水解都得到葡萄糖，蛋白质水解得到氨基酸，故D错误 故选A【例题2】下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（） A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B聚酯纤维、有机玻璃、光导纤维都属于有机高分子

6、材料 C乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生取代反应 D淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料【答案】C【解析】A苯不能使酸性高锰酸钾褪色，不饱和油脂中含有C=C官能团，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误； B光导纤维的主要成分是二氧化硅，所以光导纤维不属于有机高分子材料，聚酯纤维、有机玻璃属于有机高分子材料，故B错误； C乙醇可以被氧化为乙酸，乙醇含有-OH，乙酸含有-COOH，二者都能发生取代反应，故C正确； D蛋白质的水解产物是氨基酸，不能生产葡萄糖，淀粉水解生成葡萄糖，则淀粉可作为生产葡萄糖的原料，故D错误. 故选：C【例题3】下列物质中不能与苯酚发生反应的是（）

7、ANa2CO3BNaHCO3CNaOHDFeCl3【答案】B【解析】A苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A不选； B苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚和碳酸氢钠不反应，故B选； C苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和氢气，故C不选； D苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D不选； 故选B【例题4】进行下列实验时，观察到实验现象与下列描述不符的是（） A苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色 B苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成 C铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物

8、质 D苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊【答案】B【解析】A苯酚溶液和氯化铁溶液发生显色反应而使混合溶液呈紫色，故A正确； B苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯酚，所以看不到白色沉淀，故B错误； C铝和铜离子发生置换反应生成铜，铝、铜和电解质溶液构成原电池，铝失电子生成铝离子，水得电子生成氢气，同时生成氢氧根离子，氢氧根离子和铜离子反应生成氢氧化铜沉淀，反应过程中放出大量的热，使生成的氢氧化铜分解成黑色的氧化铜和水，所以铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质，故C正确； D苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚钠不易溶于水，所以溶液变浑浊，故D正确

9、； 故选B四、课堂运用【基础】1.下列有机物中既能发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A乙烷B乙醇C甲苯D乙烯2.下列关于有机物的说法正确的是（）A苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键BCH4与C4H10一定为同系物C乙酸分子中不存在非极性共价键D淀粉、油脂、蛋白质都是天然高分子化合物答案及解析：1.C 解析：A、乙烷属于烷烃主要发生取代反应，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应，故B错误；C、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取

10、代反应，因此不符合题意，故D错误；故选C2.B 解析：A苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故A错误；B同系物为结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，CH4与C4H10都是烷烃，符合同系物的概念，故B正确；C乙酸的结构简式为：CH3COOH，碳碳为同种原子形成的共价键，为非极性键，故C错误；D糖类中的多糖，蛋白质是高分子化合物，油脂属于小分子化合物，故D错误；故选B【巩固】1.下列关于有机物的说法中正确的是（）A甲苯、葡萄糖和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质的性质会改变并发生变性C石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程D分

11、子式为C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，一定条件下能被氧化成醛的醇有4种2.由实验事实得出的结论，其中正确的是（）实验事实结论A溴水中加入甲苯，溴水层褪色甲苯与溴发生加成反应B将苯与液溴反应的生成物倒入盛水的烧杯中，在烧杯底部看见有褐色油状物溴苯为褐色液体，密度大于水C金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼D加热煮沸滴有石蕊试液的SO2水溶液，红色褪去SO2具有漂白性A. A B. B C. C D. D答案及解析：1. C 解析：A、乙烷属于烷烃主要发生取代反应，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应，故B错误；C、甲苯属于芳香烃可以

12、发生取代反应和加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反应，因此不符合题意，故D错误；故选CC 解析：A、甲苯和溴水不反应，发生萃取褪色；甲苯与溴不能发生加成反应，故A错误；B、溴苯为无色油状液体难溶于水，褐色油状物是溶解了溴单质的溴苯；故B错误；C、羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，水是弱电解质，乙醇是非电解质；乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼，与钠反应的剧烈程度小，故C正确；D、二氧化硫的漂白性具有选择性，和不稳定性，滴有石蕊试液的SO2水溶液变红是因为二氧化硫和水反应生成亚

13、硫酸显酸性，加热亚硫酸分解，二氧化硫挥发，红色褪去；故D错误；故选C【拔高】1.对下列各项叙述的判断及理由正确的是（）选项叙述判断及理由A糖类和油脂完全燃烧的产物是CO2和水正确糖类和油脂的组成元素是C、H、OB一定条件下乙醇、甲烷均能发生取代反应错误乙醇不能发生取代反应C淀粉和纤维素是同分异构体正确淀粉和纤维素的化学式均为（H6H10O5）nD若乙烯中混有SO2气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去正确酸性条件下SO2可被高锰酸钾氧化 A. A B. B C. C D. D2.下列实验结论不正确的是（）实验操作现象结论A某有机物与溴的四氯化碳溶液混合溶液褪色有机物含碳碳双键B乙醇与重铬酸钾（K2C

14、r2O7）溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性C常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液溶液变浑浊酸性：碳酸苯酚D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合后者产生白色沉淀羟基影响了苯环的活性 A. A B. B C. C D. D答案及解析：1.A 解析：A烃及烃的含氧衍生物燃烧产物都为二氧化碳和水，题中判断和理由都正确，故A正确；B乙醇的酯化反应为取代反应，也可与氯化氢发生取代反应生成氯乙烷，故B错误；C淀粉和纤维素都数以高分子化合物，n介于较大范围之间，不确定，则n值不同，不是同分异构体，故C错误；D乙烯和二氧化硫都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，应用氢氧化钠除杂，故D错误故选A2.A 解析：A、C=C

15、、CC三键、醛基等都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故A错误；B、重铬酸钾（K2Cr2O7）有强氧化性，与乙醇混合，橙色溶液变为绿色，则Cr2O72-转化为Cr3+，乙醇被氧化为乙酸，则乙醇表现为还原性，故B正确；C、常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液，溶液变浑浊，生成苯酚，反应符合复分解反应，说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚，所以酸性：碳酸苯酚，故C正确；D、苯酚溶液与溴水发生反应生成三溴苯酚，苯与溴水不反应，说明苯酚中苯环H原子比苯中活泼，苯酚中羟基苯环越羟基向连接，导致这种现象的原因是羟基影响了苯环的活性，故D正确；故选A课程小结1、本节内容从生活出发，培养学生学习兴趣， 由简单到复杂建立学生的自

16、信心和学习兴趣。让学生爱学习，想学习。2通过练习，引导学生自己归纳总结出相似结构的不同之处，培养学生谨慎、认真的习惯。3本讲内容重在应用，多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。课后作业【基础】1.苯是重要的有机化工原料下列有关苯的叙述正确的是（）A常温常压下，密度比水的小B分子中含有3个碳碳双键C不能在空气中燃烧D能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.下列关于苯的说法中，正确的是（）A分子中含有3个C-C键和3个C=C键B在空气中燃烧时产生较多的黑烟C分子中C、H元素的质量比为6：1D通常状况下，易和氢气发生加成反应答案及解析：1. A 解析：A根据苯的物理性质可知，苯的密度比水小，故A正确

17、；B苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，故B错误；C苯分子中只含有碳氢元素，能够燃烧，与氧气反应生成二氧化碳和水，故C错误；D苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；故选A。2. B 解析：A、由于苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，不含有碳碳双键，故A错误；B苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟，故B正确；C.苯的分子式为C6H6，C、H质量比为：（126）：（16）=12：1，故C错误；D苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，易取代难发生加成反应，故D错误；故选B【巩固】1.关于常见的有机化合物，下列叙述正确的是（）A乙烯、丙烯、苯、甲苯分

18、子中的所有原子都在同一平面 B甲烷、苯以及苯的同系物都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C乙醇、氯乙烷都能发生取代反应和消去反应 D油脂是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反应生成硬脂酸钠和甘油 2.下列涉及有机物的说法正确的是（）A苯能与溴单质发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴 B丙烷是一种清洁燃料，可用作燃料电池的燃料 C淀粉和纤维素水解产物都是葡萄糖，因此二者互为同分异构体 D苯乙烯、氯乙烯都是不饱和烃，均可用于合成有机高分子材料 答案及解析：1. C 解析：A乙烯、苯是平面型分子，所有原子都在同一平面，甲苯、丙烯中含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，

19、故A错误；B酸性高锰酸钾能氧化的有机物有：含有碳碳双键或三键的有机物、连接苯环的碳原子上有H原子的有机物、含有醛基的有机物等，所以甲烷、苯一定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物不一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C乙醇能与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，与浓硫酸在170条件下发生消去反应生成乙烯；氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成乙醇，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成乙烯，所以乙醇、氯乙烷都能发生取代反应和消去反应，故C正确；D油脂不是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反应生成硬脂酸钠和甘油，故D错误；故选：CB 解析：A苯和液溴在催化剂的条件下发生取代反应，但和溴水不反应，由

20、于溴在苯中的溶解度比在水中大，且苯和水互不相溶，可用苯萃取溴水中的溴，故A错误；B丙烷完全燃烧只生成二氧化碳和水，为清洁能源，具有还原性，可作燃料电池的负极，故B正确；C淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度在较大的一定范围之间，二者分子式不一定相同，不是同分异构体，故C错误；D氯乙烯不属于烃，属于烃的衍生物，故D错误故选B。【拔高】1.有下列10种物质：苯酚，乙酸，牛油，丙氨酸，乙酸乙酯，溴水，甲醛，苛性钠溶液，氯化铁溶液，金属钠前5种物质中有1种跟后5种物质均能反应；后5种物质中有1种跟前5种物质均能反应，则这两种物质分别是（）A. B. C. D. 2.苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是（）A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾褪