《导学案判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》(含详解

1、判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测一、确定同分异构体数目的五种常用方法1. 等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢 法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2) 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3) 处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的 6个氢等同；CH3C(CH 3)2C(CH3

2、)2CH3上的18个氢原子等同。【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()CH： CHjLUCMLM1CH, CH,A .和B.和C .和D .和2. 换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有 6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。典例导2 已知化学式为 C 12H 12 的物质其结构简式为 CH3CH3,该环上的二溴代物有 9种同分异构

3、体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数 目有（）A . 4 种 B . 9 种 C. 12 种 D . 6 种3 基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意 的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有（）A . 3种B . 4种C. 5种D . 6种4 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇 （看作丁基与羟基连接而成 ）也有

4、四种，戊醛、戊酸 （分别看作丁基跟醛基、羧 基的连接物 ）也分别有四种。典例导悟4烷基取代苯R可以被酸性KMnO4溶液氧化,生成COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为 C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种:HCII工匚卜I （匚,请写出其他4种的结构简式: ?。5.轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导悟5】萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质（存 在于烟囱灰、煤焦

5、油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（I ）或（n ）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）（D），其中(n )跟(I)、(n)式等同的结构式是 跟(I)、(n)式是同分异构体的是二、有机分子结构的确定1. 有机化合物分子式的确定(1) 确定有机物分子式的一般途径(2) 确定有机物分子式的方法 实验式法由各元素的质量分数t求各元素的原子个数之比(实验式)t相对分子质量t求分子式。 物质的量关系法由密度或其他条件T求摩尔质量T求1mol分子中所含各元素原子的物质的量t求分子式。(3) 燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy +(X + 4

6、)0 2 xCO 2+H20CxHyOz+(X+ 4 - 2)。2 xCO2 + 2出0由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z,最后求出分子式。(4) 利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n + 2Mr = 14 n+ 2（ n1）环烷烃、烯烃CnH 2nMr= 14n(烯烃n2,环烷烃n3)二烯烃，炔烃CnH2n- 2Mr= 14n 2（炔烃 n2） 1苯及苯的同系物CnH2n- 6Mr = 14n 6（n6）饱和醇CnH2n+ 20xMr = 14n + 2+ 16x饱和一兀醛CnH2nOMr = 14n + 16饱和一兀羧酸及酯C

7、nH2nO2Mr = 14n + 322有机物分子结构的确定(1) 确定分子结构的步骤有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再 确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢 谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为：（2）根据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被检验的 物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性 KMnO 4溶液1褪色的是不饱和烃:苯与苯的冋系物加酸性KMn0 4溶液褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子加碱溶液加热，加稀 HNO3中和 碱，再加硝酸银白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉 淀说明是溴代

8、烃，黄色沉淀说明是 碘代烃醇加入活泼金属钠（应先排除其他酸 性基团的影响，如羧基、酚羟基等）；加乙酸、浓 H2SO4共热有气体放出；有水果香味物质生成醛加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的银； 溶液中 出现红色沉淀羧酸加紫色石蕊试液；加 Na2CO3溶液显红色：有无色无味的气体逸岀酯闻气味；加稀NaOH溶液有水果香味；检验水解产物酚类加FeCb溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉碘单质（同时加水）变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味61.06g某有机物A完全燃烧，得到1.792L（标准状况）C02和0.90gH 2O,该有机物相对于氧气的密度为3.31。（1）该有机物的相对

9、分子质量为 ;分子式为 。（2）该有机物有如下性质：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能与溴水发生反应它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有 1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式： 1. （2011课标全国卷，8）分子式为C5H11CI的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A . 6种B . 7种C. 8种D . 9种2. （2011北京理综，28）常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：111, RCHO + RJCH.rwr 恳严=n-RCH=CCHC +h F/盍示超基或筈）IT.轻再二元啊如忆二叫冋些腻莎戕缩歴!RCHO- CH OH -H-

10、* RCHICH DH0 CH?(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是。A与一，合成B的化学方程式是 (3)C为反式结构，由 B还原得到。C的结构式是 E能使Br2的CCI4溶液褪色。N由A经反应合成。a. 的反应试剂和条件是 b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是(5) PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 。(6) 碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 3. (2011浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:C(C9H12O3)具有抗氧化、抗癌和预防心HBrLi D(C 9H11O2Br)侬Hi耳q,SO I

11、L|( Gt H 拘 UJAOHHU7BBra2(环*HUCH3OH/ 浓 H2SO4NaBH4A(C9H10O4)B(C10H12O4) H已知:Li R CHO H2ORCH 2Br RCH2CH(OH)R COOCH.CH.OHCH OHI r I ll fOCHaOCHaUH根据以上信息回答下列问题：(1) 白藜芦醇的分子式是 。(2) C 一 D的反应类型是 ; E 一 F的反应类型是 。(3) 化合物A不与FeCb溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为 (4) 写出 A B 反应的化学方程式：

12、写出化合物D、E的结构简式:E化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。I化学性质醇侔理性质I乙醇的化学性质 醍和酚（结拘特点酚酚対化学性處（酚的脸验烽的第半物基本营养物质 筍分子化合物生命中的基础有机牝学物质幾酸的结构与分类 乙酸的结构士性质酯的通弍 酯的性质（单糖:葡萄糖保情 惜类一糖:蔗楮、麦芬韬（多糖:淀粉纤维惡生命活动的 物质墓础氨基袋蛋匚质核酸（分子幻戍尺分学高分子化合切结构特点、基本性质 仑成方法学案50基本营养物质合成有机咼分子化合物【课前准备区】知识点一CHRO-C HCCFT

13、01. CH,0CRu2. 小难易无无无3.CN H3iCOOCHIH +(1 ) cn H35COOCH + 3H?0 *=3CI7 H节 COOH +CI7H35COOCHCH2OHCHOHOHiH CCOOCH.(2) Cl7HrCDOCH 4- 3aOH+3C(7 H弟 COONa +-Cl7Hj5COOCH.CH?OHCHOH-OOCCi H3jOOCCp H33CH2OOCClfHJ?NAOO(Z(Z|7H35CH?OOCC|7H33ch2ooccith.J5知识点二1 . (C6H12O6CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOH CHO 或 CH2OH(CHOH) 4C

14、HO酒化酶(2) 己六醇银镜砖红色 C6H12O62C2H5OH + 2CO2 f(3) CH 2OH CHOH CHOH CHOH COCH2OH2. (1)C12H22O11同分异构体水解(2)醛基醛基稀硫酸CHO,. 4-H.0H12O&+CsHnOt蔗糖葡萄糖 果糖讥乩十氏。空塑叽Q麦芽糖葡萄糖3. (1)(C6Hl0O5)n侃叽0) 7出0 淀粉酸或酶葡萄糖(C6H10O3)fl +hH,0哥缠素酸或酶呗Hg葡萄糖(2)同分异构体 知识点三R.CHCOOHI1 . (1) a氨基酸NH一COOH NH22. (1)C、H、0、N、S缩聚反应(2)氨基酸氨基酸可逆不可逆苯基3. (2)

15、催化知识点四催化剂1 .加成反应 nCH2=CH20 0HOCfCH.COH WHO(CH,)2OH2小分子催化剂3. (1)nCH2=CHCl(2 ) nHOOC壬 CHqCHC 已催化剂COOH4- /iHOCH2CH?OH问题思考1. 油脂是指天然的高级脂肪酸甘油酯，油脂是酯类的组成部分。2. 实验操作：冰解液,NaOH1现象百实验现象及结论：现象A现象B1结论未出现银镜P溶液显蓝色二淀粉未水解出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解【课堂活动区】一 1 CHCOOH 4-HC1 CHCOOH ；CHQCOOH 4- NaOH NH.CH2COO- Na+ 4-H2

16、OdN巴RCHCOOH4-NCHCOOHft酸H什2基NH氨KICftFT氨基釀COOH +H 0B3. 多元弱酸的酸式盐（如NaHC0 3）、多元弱酸的铵盐如（NH4）2CO3、Al、AI2O3、AI（OH） 3、 氨基酸等。二、1两个相同不同只产生聚合物聚合物和小分子（如H20等）2. （1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。凡链节主链有四个碳原子 （无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在 正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四 个碳；无双键，两个碳

17、”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。H-E-NHRCO-JrOH（2）凡链节中间（不在端上）含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构 的，其单体为两种：在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚凡链节为：氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。凡链节中间(不在端上)含有00酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从C 中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。 典例导悟1 .(1) CHa CHCOONa-COOHHC-CHCH.CH CH0COI IO=c0 HCHjBW2. (1)CH2=CH O

18、HX(2) CH 2=CH OH + CHCHCOOH浓 h2so4 CHCHCOOCHCH 2+ H2OnCHCHCOOCHCH 2催化剂 OOCCHCH2CHCH解析该高分子可由CH 2CHOCOCHCH力口聚产生，而CH 2CHOCOCHCH可由 CH2=CH OH 和CHCHCOOH通过酯化反应而生成。【课后练习区】咼考集训1 . (1) V (2)X (3) X (4) V (5) X (6) V2. D由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在一NH2和一COOH ,不具有 两性，因此D项错误。3. C4. C光导纤维的主要成分是 SiO2，油脂属于酯类化合物，一般相对分子质

19、量不是很大，二者均不属于高分子化合物，故A项错误；使用无磷洗涤剂是为了降低磷元素的排放，防止水体的富营养化，与低碳排放无关，故B项错误；质谱仪可用来测定相对分子质量，红外光谱仪和核磁共振仪可用来鉴定分子结构，都可用于有机化合物结构的分析，故C项正确；布朗运动与原子结构模型的建立无关，故D项错误。CCcih3ch3CH.CHqII比C_C H怯CH3ch3一定条件ch3n.C H2=C卜 nCH3ch3ch3CK CH.II-Fc H2ccc 比士ch3 ch3ch3 CH3CCH?CHCH3CHa CH3(3) 红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去(4) 3考点集训1. AD2.B3. D产物只有一

20、种的，一定符合绿色化学的要求。4. C5. (1)碳碳双键、酯基(3)CH3COOH 水解(或取代)专题学案51判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定【专题探究区】典例导悟1 . B首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然 后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后 用箭头确定不同的氢原子可知 有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有8种同分异构体。2. B该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子,二溴代物同分异构

21、体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的。3. C先写出碳链，共有以下 3种：CCCCCC ； CCCCocc有 2 种工 CCCCICC =CCG DccC- 3cccC、r-cc3CH(CH2CHa)2解析由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。5. (1)A、D (2)B解析首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的 3

22、个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与(I )、(H )式等同，为同一物质。B与(I卜(n)式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分 异构体。6. (1)1O6C8HioH.C解析本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定。1 792L二79- X 12g/moI = 0.96g，氢兀素的质量22.4L/mol(1)该有机物中碳元素的质量为0.90g18g/molX 2g/moI = 0.1g，因此该有机物只含 C、H两种元素，N(C) ： N(H)= 辔验式为C8H10，该有机物相对于氧气的密度为3.31，则其相对分子质量为：故其分子式为 C8H10。

23、0.1T=8：32X 3.31 106,10,其实2 X 8 + 2 10(2)C8H10的不饱和度 Q= 4,由于不能与溴水发生反应,三键，根据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有则不可能含双键或1种硝基化合物，则只能为比C【专题集训区】CH3CH2CH2CH2CH2CI、CH3CH2CH2CHCICH 3、1. C分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的 一氯代物有ch 3CH2CHCICH 2CH33种同 分异构 体；异戊烷 的一氯代物 有(CH3)2CHCH2CH2CI、 (CH3)2CHCHCICH 3、(CH3)2CCICH2CH3、CH2CICH(CH 3