有机化学模块的学习要求与教学建议

1、有机化学基础模块的 学习要求与教学建议,主要内容,1.模块学习的基础与内容标准； 2.学习内容简介; 3.学习内容选讲; 4.教学方法建议,1. 有机化学模块的学习基础与内容标准,初中有机物的启蒙知识 知道什么是有机化合物; 了解生活中一些常见的有机物及其对人类生活的重要性:甲烷，乙醇，乙酸，油脂，维生素A、C，糖类（葡萄糖），氨基酸和蛋白质，化石燃料和有机合成材料,学习内容选择与知识结构体现三维目标的融合,掌握核心知识，了解知识产生过程研究方法、突出有机物研究基本观念和方法教育，关注STS教育,采用多样的教学方式 创设情景引起兴趣促进主动学习 设计组织实验探究、讨论交流活动,进行STS教育-

2、关注有机化学与生产生活的联系、有机化学研究价值，反映有机化学的发展与研究技术的进步,知识与技能、过程与方法,1。以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质； 2。认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 3。认识糖的组成和性质特点， 能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质， 了解蛋白质的组成、结构和性质； 4。举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚反应的特点,学习内容标准,知识与技能内容标准,1.初步了解测定有机化合物元素含量、相

3、对分子质量的一般方法，确定分子式(典型实例分析) ； 2.知道常见有机化合物的官能团、结构，正确地表示； 知道确定结构的某些化学实验和物理方法；能说明有机分子中基团之间存在相互影响(列举事实); 3. 了解有机化合物存在的异构（碳胳、官能团、立体异构），判断简单的同分异构体（典型实例分析） ； 4. 会命名简单的有机化合物,过程与方法的内容标准,能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用，举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。能举例说明其在食品加工和生物质能源开发上的

4、应用。 了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系 认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 举例说明新型高分子材料的优异性能及其应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献,情感态度价值观的学习内容,实验教科书的内容体系,示例 两种编写思路,1。有机化学原理知识与各类有机化合物结构性质应用知识融合并进。以自然、生产、生活中常见有机物为载体，应用有机化学原理知识分析各类有机物的结构与主要反应。理论性、应用性强。 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,2。先综述再分述。

5、简要综述有机原理知识，在此基础上，在已有知识基础上，从自然、生产、生活中常见的有机物为例，介绍各类有机物的结构、性质特点和应用。 专题1 概要介绍有机化学的建立发展、研究方法；专题2介绍有机化合物的结构特点与表示方法、分类、命名规则，认识有机化学学习的基本框架，形成有机化合物的初步概念。 专题35 分述常见的烃（脂肪烃 芳香烃）、 烃的衍生物（卤代烃 醇与酚 醛与羧酸 酮 ）、 生命活动的物质基础 （糖类 油脂 氨基酸 蛋白质 核酸）等类有机化合物知识,2-1 认识有机化合物和有机化学的基本概念和基础知识,2.学习内容简介,有机化学的发展与应用,P 2-5,分类,结构特点,按碳骨架分类（介绍链

6、状、环状、脂环、芳香化合物概念,按官能团分类（介绍烃的衍生物、官能团概念,有机化合物结构表示方法-结构式、简式、键线式、球棍模型；同分异构现象、同分异构体,有机化学基础知识 1,有机化合物中碳原子成键特点-杂化轨道、键长、键能、键角、甲烷分子空间构型、双键、三键、碳环和碳链,命名,介绍烷基、主链、支链、取代基，说明、简单的烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名,有机化学基础知识 2,P 19-21,有机化学基础知识 3,有机化合物结构与性质的关系 碳键类型与有机物性质 官能团类型与有机物性质 分子中各基团的相互影响 分子空间结构对性质的影响,有机化学反应原理 有机反应的主要类型 有机反应条件的控制

7、 有机化合物合成基本思路和方法,了解研究有机化合物的步骤方法,P 6-9,2-2 学习常见的烃,脂肪烃,芳香烃,2-3 学习卤代烃的性质,探究实验：溴乙烷的水解和消去反应 溴乙烷在NaOH溶液中水解生成的Br-离子和乙醇？ 怎样检验溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成了乙烯？（用酸性高锰酸钾检验生成的气体为什么要先用水洗气,2-4 认识烃的含氧衍生物(一,认识分子中基团的相互影响：为什么苯酚酸性强于乙醇？为什么苯酚和苯的溴代反应条件和产物差异大？为什么,认识烃的衍生物（二,常见的醛和羧酸,2-5 了解合成有机高分子化合物,合成高分子化合物的基本方法： 加聚（例-聚乙烯生成）和缩聚反应（例

8、-聚酯的生成），单体、链节与聚合度、平均相对分子质量，聚合物结构、聚合反应的表示方法,高分子材料： 塑料聚乙烯（低密度支链型与高密度线型聚乙烯的结构与性能），酚醛树脂（线形和网状树脂）。 合成纤维-结构特点与性能；涤纶的生成（缩聚）。 合成橡胶-顺丁橡胶、橡胶的硫化（线形结构的交连）。 功能高分子材料： 简介合成思路-依据功能设计结构，依据结构设计合成路线-例：高吸水性树脂的合成思路、吸水性能实验；高分子复合材料、导电高分子,3-1 了解20世纪有机化学的发展,有机化学的发展：认识天然有机化合物-研究有机化合物的组成、结构性质与应用-研究有机反应实质和反应方向-合成天然有机化合物-设计与合成有

9、特定功能的有机化合物-与其他学科交融形成新的学科,3 学习内容选讲,p 2-5,3-2 了解有机物研究的基本内容,P 7-13,3-3 了解有机化合物的结构及其测定方法,P6-12,P 19、22,掌握有机化合物结构表示方法-会写结构式、简式，会观察键线式、球棍模型、比例模型、楔形式；会判断同分异构体,粗浅了解波谱分析在研究有机化合物结构中的作用,NMR分析：有奇数个质子的原子核处于自旋运动中，在磁场中，核磁矩有一定的能级。在适当的低能量外加电磁波照射下，电磁波可被原子核吸收，发生核磁共振，产生强弱不同的吸收信号。有机分子中原子处于不同化学环境，核磁性不同，发生核磁共振所吸收电磁波频率不同，在

10、核磁共振图谱的波峰在坐标中出现的位置不同。依据图谱分析，可以确定原子所处的化学环境和数量。通常用1H、13C的核磁共振图谱，测定有机化合物结构,1HNMR谱分析：乙醇和二甲醚、苯、甲醛与乙醛、丙酮,乙醇和二甲醚的1HNMR谱,P 9,IR分析：当入射的红外光频率和有机分子振动方式的频率相当时，被吸收，成键原子核间振动和转动能级发生跃迁。不同的有机分子有自己特定的红外光吸收峰，它决定于分子中的键型、连接基团类别。因此可以用红外光谱测定有机物中含有的基团，进行定性定量分析,O-H,C-H,O-H,O-C,乙醇的红外光谱图 显示分子中有三种基团（依次为O-H 、 C-H 、O-C,P 9,认识碳的成

11、键特点；利用简单有机物的空间结构分析比较复杂的有机物的结构,有机物中碳原子的成键取向,当1个碳原子与其他4个原子或原子团形成共价键时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子之间或碳原子与其他原子（或原子团）之间形成三键时，形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上,P 18-19,范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识，开创了立体化学研究领域,许多昆虫的信息素具有1个或多个碳碳双键，通常存在顺反异构。一种热带雌蚕蛾会分泌“蚕蛾醇”的性信息素吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺

12、反异构体，其中只有A能传递信息,顺反异构,对映异构,认识有机物的立体异构,P 24-27,甘油醛存在1个手性碳原子，有两种D型和L型对映异构体，它们的旋光性恰好相反,己醛糖有4个手性碳原子，有16种对映异构体，常见的葡萄糖溶液中绝大多数葡萄糖分子形成两种环状的旋光异构体,两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，即成为对映异构体。这种分子称为手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子（手性碳原子,L -丙氨酸 D-丙氨酸 图1-14手性分子丙氨酸的结构模型,L-丙氨酸、D-丙氨酸,P 11,3-4 通过实例理解有机反应的机理,甲烷氯代

13、反应机理的研究,化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应,P12,P 13、83,P 86,通过实例理解有机化合物的相互转化,请在下列有机化合物之间加上箭头以表示它们可以直接转化（如图所示醛可以转变为羧酸,示例 “苯分子结构的研究,史实： 1825年 发现 1833年确定分子式，发现组成上不饱和程度高，性质上却不易加成、不易氧化、易于与Br、H2SO4起取代反应 发现一取代物只1种、二、三取代物只三种 1865年提出 凯库勒单双键交替六元环状结构，后又提出两个结构互变平衡体系说 30年代x射线分

14、析、电子衍射研究发现各原子处于同一平面，6个C原子构成正6边形，键角120o 键长140（在154，134间），提出应用量子力学现代结构理论的新解释：苯环具有SP2杂化键、大键形成的分子轨道结构，是两个能量最低，稳定性最大的共振结构杂化体,图35苯分子结构,苯分子结构探究活动的设计,现在，人们已经知道： 1苯的一取代产物只有一种，二取代物共有三种 2苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色。 3烯键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与烯键的数目大致呈正比。苯在Ni等催化下可与H2发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与H2加成生成环己烷还要低。 乙烯(g) + H2(g) H=-1

15、19.6kJ/mol； 环己二烯(g) + 2H2(g) H=-237.1kJ/mol ； 苯(g) + 3H2(g) H=-208.4kJ/mol 4。苯的核磁共振图谱如右 5。苯分子中的两种键的键角均为120 6。苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm， 碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。 根据以上事实，说说你对苯环结构的认识,示例 认识氨基酸和蛋白质的结构,请分析从蛋白质水解得到的20种常见氨基酸的结构简式，说说它们在结构上的共同点,结构分析,除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子，构成天然蛋白质的氨基酸都是L型,认识氨基酸的立体异构,P 100、102,

16、示例 了解核酸-含磷的生物高分子（脱氧核糖核酸-DNA、核糖核酸-RNA）、蛋白质的结构,例3 了解核酸-含磷的生物高分子（脱氧核糖核酸-DNA、核糖核酸-RNA,P 109,P106-107,李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理； 氯丁烷中氯元素的检验； 用球棍模型、多媒体课件展示有机化合物分子的空间结构和异构现象； 观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱； 实验探究：乙醇的脱水、乙醇与氢卤酸的作用；苯分子结构的推断；蔗糖、纤维素的水解产物； 实验：酶的催化作用，蛋白质的性质； 实验：区别聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯，聚苯乙烯的热降解，酚醛树脂的合成。 实验：硝化纤维、铜氨纤维的获得,3

17、-5 通过实验观察、分析与探究学习有机反应,P 65,P 103、108,P 80,P 13,P 94,对比溴乙烷的水解与消去反应，认识反应条件对反应方向的影响,课例,1完成下列实验，观察实验现象。 实验1 按如图所示装置，向大试管中注入5 mL 溴乙烷和15 mL饱和KOH乙醇溶液，加热，如在烧杯中发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验2 用20% KOH水溶液代替实验1中的饱和KOH乙醇溶液，按实验1方法进行实验。 2记录实验现象， 从中你能得到什 么结论,P 62-63,对比

18、乙醇、水、乙醚与金属钠的反应，认识乙醇羟基上氢原子的活动性,下列活动能帮助我们认识乙醇中羟基上氢原子的活泼性。 实验1 向小烧杯中加入无水乙醇，再放入切去表层的一小块（黄豆粒大）金属钠，观察实验现象。将观察得到的现象以及你分析思考得到的结论填表中 实验2 设法收集反应生成的气体并检验。 实验3 向两支试管中分别加入3 mL水和乙醚（C2H5OC2H5），再分别向两支试管中放入切去表层的一小块（绿豆粒大）金属钠，观察实验现象。 根据实验2和实验3，结合金属钠的其他性质，你能写出金属钠与乙醇反应的化学方程式吗？请与同学们交流你这样书写的理由,P67-68,认识乙醇的脱水反应（提出探究课题设计实验方

19、案,下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。 1完成如图所示实验，在试管中放 入石棉绒并注入2 mL 95%乙醇，将石棉绒露出液面，给试管加热，将生成的气体经过水洗后，用排水集气法收集。 2研究证实，石棉绒在该反应中作催化剂。请根据上述实验和信息，参考前面的探究案例，提出一个合适的探究课题，展开对该反应的研究。请设计探究方案，将你的方案与同学们交流。 3经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗,P 69,比较乙醇和苯酚分子中羟基上氢原子的活动性（提出探究课题设计实验方案,取两支试管，向一支试管中加入少量的无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚；将它们置于50的热水浴中加热。待苯酚熔化后，向

20、两支小试管中分别加入大小相当的绿豆粒大的金属钠。观察实验现象。 在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是两种物质与钠反应的活泼性存在较大差异，从中你有什么认识,问题讨论： 实验证明以上实验结果与预期的现象相悖，为什么？在什么实验条件下才能得到与预期的现象相吻合的结果？ （苯酚可溶于乙醇、苯、乙醚，苯酚钠可溶于水、乙醚，乙醇，不溶于苯酚、苯。苯酚熔点约41，65 以上可与水以任意比互溶。 乙醇可溶于水、苯、乙醚，乙醇钠可溶于乙醇、乙醚、苯，在水中完全水解。,P 75-76,通过下列活动分析、推断葡萄糖的分子结构特点 （1）1 mol葡萄糖完全燃烧，可得6 mol CO2和6 mol H2O。 （2）葡

21、萄糖的相对分子质量为180。 （3）1 mol葡萄糖恰好与5 mol乙酸在一定条件下作用，生成葡萄糖五醋酸酯 （4）葡萄糖可以发生银镜反应 （5）葡萄糖可以被还原为直链已六醇,葡萄糖分子结构的探究,P 90-91,3-6 了解有机化合物知识与生产生活中的密切关系,结合有机物的性质、反应知识，了解各类有机物中有代表性的物质在生产、生活、环境保护、生命活动中的作用、重要性和可能产生的负面影响 例 烯烃、胡萝卜素与维生素A 蛋白质结构及其变性与盐析 核酸与DNA 油脂和胆固醇在生命活动中的作用 DDT滥用的危害 氟氯烃对臭氧层的破坏 酚类化合物在有机化工中的重要性、含酚废水对环境和健康的危害,示例

22、与暗视觉有密切关系的四种有机化合物,表示在体内的变化途径,H,O,氧化,视黄醛异构酶,视黄醛（反式,与视蛋白的赖氨酸残基缩合,顺式产物,500nm光照下迅速转化,反式结构,分离,视黄醛、视蛋白+刺激视神经信号,胡萝卜素,视黄醛（顺式,维生素A1,P40、27、66,摄入油脂可以满足人类生命活动对脂肪酸的需要。在人体内能够合成多数脂肪酸。有些脂肪酸是维持生命活动所必需的，但是人体不能合成，它们被称为必需脂肪酸。必需脂肪酸包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等，它们含有较多的双键，必须通过食物（如豆油、 花生油、动物油脂、鱼油）获取。 亚油酸、亚麻酸以及二十碳五烯酸能够降低

23、血脂、降低血清中的胆固醇，防止动脉粥样硬化。花生四烯酸是人体内含量最多和最重要的脂肪酸，它形成的脂广泛存在于人体器官、肌肉和血液组织中，它是合成许多重要生物活性物质的基础原料。二十二碳六烯酸是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，能促进智力、增强记忆、延缓大脑衰老,拓展视野,P 98,介绍人体必需脂肪酸,1939年.米勒发现滴滴涕具有优异的广谱杀虫作用，获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。成为人类合成得到的第一种有机农药，它除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害，价格低廉，能大量生产。滴滴涕在世界范围内的广泛使用，对农林业的发展以及保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。二战期间，

24、滴滴涕有效控制了同盟军斑疹伤寒流行，控制了疟疾的流行。米勒获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。 以后，人们发现滴滴涕相当稳定，能在自然界滞留较长时间，可通过食物链集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。20世纪60年代开 始，一批新的农药被合成 并替代滴滴涕,示例 认识DDT的功与过,P 61,示例 了解含酚废水的检验与处理,下列活动能帮助我们认识含酚废水的回收处理方法。 1完成下列实验，填写实验现象和结论。 实验1 酚可以采用FeCl3溶液检验。相盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验。将稀释后的苯酚溶液再

25、用水稀释10倍后，重复上述实验。 实验2 向含有4 mL含有苯酚的废水中滴加几滴FeCl3溶液，将得到的紫色溶液转移入两支试管，分别加入约0.5 mL苯或少量活性炭，振荡，观察现象。 3查阅有关酚类废水处理的资料，了解工业上处理废水的常用方法，提出你自己对解决酚类污染的调研报告,纳米TiO2光催化污水处理设备,P 75,示例 了解甲醇的应用,直接甲醇燃料电池 直接甲醇燃料电池是由甲醇负极、氧正极和质子交换膜构成。在催化剂作用下甲醇被氧化为H2O和CO2。甲醇用完后，只要补充甲醇水溶液就可以继续使用了。正极和负极的电极反应分别为： 负极：2CH3OH + 2H2O-12 e 2CO2+ 12H+

26、 正极：3 O2+12H+12e6 6H2O DMFC可以用于笔记本电脑、汽车等。它可以实现污染物的“零排放,甲醇、乙醇汽油的生产 用CO和H2在加热、加压条件下在活化氧化铜催化作用下合成甲醇，用谷物发酵制乙醇,P 70,有机合成路线的设计思路,了解有机合成过程,引入C=C、卤原子、-OH基的3-4种方法。,了解有机合成思路-逆合成分析法、组合化学与绿色合成工艺,3-7 通过实例理解有机合成的研究方法,逆合成分析理论,从产物逆推出合成原料，设计出合成路线：观察分析目标分子结构（碳骨架、官能团种类位置）-分析碳骨架的构建、官能团的引入或转化-在绿色合成思想指导下逆推原料分子、设计合成路线。 了解

27、如何利用各类有机化合物间的转化关系和有机反应实现有机合成,P 12,示例,苯甲酸苯甲酯的合成路线,还原剂昂贵、无水工艺,实验室确定的路线使用KMnO4、浓硫酸，价高有污染物排放，工业上用苯甲酸钠与氯甲基苯在催化剂作用下一步合成,不对称合成： 获得手性物质单一对映体的合成手段,组合化学： 通过精心设计的合成路线，同时快速制备大量相关或同类的新化合物，利用分子识别、分离、分析、检测技术进行快速有效的筛选，从中分离出所需的产物。 例如以20个氨基酸为构建单元，可得202种二肽、203种三肽、208种八肽,P 13,了解有机合成的绿色化学工艺,1）氯乙烯五种生产工艺比较,1乙炔氢氯化法。使用HgCl2

28、做催化剂、乙炔成本高。我国目前仍有约一半的氯乙烯用这种方法获得。CHCH + HCl CH2CHCl 2乙烯直接氯化法。伴随反应生成了大量的1，2-二氯乙烷，产率较低。CH2CH2 + Cl2 CH2CHCl + HCl 3乙烯氯化裂解法。此法收率高。 CH2CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl CH2ClCH2Cl CH2CHCl + HCl 4乙烯氧氯化法。用氯化氢对乙烯氯化。 2CH2CH2 + 4HCl + O2 2CH2ClCH2Cl + 2H2O CH2ClCH2Cl CH2CH2Cl + HCl 5乙烯氯化平衡法。方法3和方法4结合应用，让方法3和方法4的第一步按照一定的比例

29、去生产，可以使HCl变为中间产物,P 46,苯+丙烯催化剂（AlCl3、HCl）-分离、水洗、中和蒸馏-产品,使用腐蚀性催化剂、产生废气、废水、废酸、废渣,2）异丙苯的生产,苯+丙烯催化剂（分子筛固体酸）-蒸馏-产品,简化流程、催化剂无毒无腐蚀性可再生，无污染物产生,P 54,教学策略与方法： （1）注意联系化学2的有关内容，在回顾复习的基础上拓宽加深提高。 如：碳的成键特点、同分异构现象、分子结构的表示方法、可逆反应的化学平衡状态，甲烷、乙烯、苯、石油的炼制、煤的综合利用、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素、酯、油脂、氨基酸、蛋白质、有机合成、加聚与缩聚反应等内容都要在已学知识的基础上，

30、从学生经验与生产生活实际出发来设计教学,4。教学方法建议,2）注意有机化学基础模块的高效学习需要以物质结构、反应原理知识为基础,原子轨道、键、键、杂化轨道-认识或理解甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构；理解有机化合物分子中原子的空间取向和分子构型、理解分子构型的变化、正确理解立体异构现象；理解不饱和碳键的加成反应；理解基团对反应的影响（反应难易与位置等）。 氢键-理解乙醇的溶解性、蛋白质结构。 分子的极性-认识极性、非极性溶剂及其选择使用,化学平衡移动原理-卤代烃水解与消去反应的条件控制、乙醇钠的生成反应、酯的水解与生成反应的条件控制。 有机氧化还原反应知识-碳元素氧化数的变化或分子中氢、氧原子的增减。 半缩醛反应、羧酸的还原反应等有机应知识-认识葡萄糖的环状结构、分析判断有机合成路线,3）注意从典型代表物和典型的反应分析，概括归纳或引申出同类物质的一般性或规律性知识；对抽象难理