有机化学第十章羧酸及其衍生物

1、第十章 羧酸及其衍生物 (carboxylic acid and their derivatives,本章学习要求,1、熟练掌握羧酸和羧酸衍生物的分类和命名以及羧酸、羧酸衍生物的化学性质,2、熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质和命名； 3、从分子结构来分析理解这几类化合物的性质,羧酸 (Carboxylic acid,命名 (nomenclatune,羧酸分子中含有羧基的化合物 用通式：R-COOH或Ar-COOH表示,HCOOH CH3COOH HOOCCOOH,甲酸（蚁酸） 乙酸（醋酸） 乙二酸（草酸,2,3-二甲基丁酸,环戊甲酸,对硝基苯甲酸,2-甲基-3-戊烯酸,2-甲基戊二酸,练习,4

2、-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,几个与羧酸有关的基团,羧酸 酰基 酰氧基 羧酸根,物理性质 （ physical property,二聚体（氢键缔合,化学性质（ chemical property,1.酸性,四电子三中心的分子轨道 两个碳氧键键长等同,可以用来鉴别苯酚和羧酸,2羧酸中羟基的取代反应,2）酰卤的生成,1）酸酐的生成,亚硫酰氯,思考 ,酯化反应的活性次序： 酸相同时 CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 醇相同时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH,3) 酯的生成,成酯方式,4）酰胺的生成,3还原,4烃基上的反应,1）-卤代作

3、用,H活性：羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化,2）芳香环的取代反应,5二元羧酸的受热反应,甲酸,具有还原性,乙二酸（草酸）：也具有还原性,羧酸衍生物（Derivatives of carboxylic acids,碳-杂原子键具某些双键性质,命名（ nomenclatune,酰卤(acyl halide,酰卤根据酰基称为某酰某,乙酰氯,对甲苯甲酰氯,酸酐(anhydride,在相应羧酸的名称之后加一“酐”字,乙酸酐 （简单酸酐,乙丙酸酐 （混合酸酐,丁二酸酐 （内酸酐,酯(ester,根据形成它的酸和醇称为某酸某酯,甲酸乙酯,乙酸苯酯,物理性质 （ physical pr

4、operty,化学性质（ chemical property,1.水解(hydrolisis,高级脂肪酸的盐简称为皂，所以酯的碱催化水解统称为皂化反应,2.醇解 （alcoholysis,醇分子中的烷氧基和酯的烷氧基进行交换，通常是“以大换小”，所以又叫酯交换反应,3氨解（ammonolysis,羧酸衍生物的相互转化,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解的反应历程均属于亲核加成消除过程,离去基团的离去能力,羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序,4酯缩合反应 (Claiscn缩合,5酰胺的酸碱性,一般显中性或近于中性，但二酰亚胺显弱酸性,6. 酰胺的霍夫曼（Hofmann）反应,霍夫曼降级反应用溴的碱溶液处理具有RCONH2结 构的酰胺时，生成比原来酰胺少一 个碳原子的伯胺的反应,霍夫曼降级反应是制备纯伯胺的好方法,碳酸的酰胺 （ Derivatives of carbonic acid,碳酸 尿素（脲,尿素亦称脲，是重要的高效有机氮肥。其碱性比一般酰胺强,缩二脲在碱性溶液中与极稀的硫酸铜溶液能产生紫红的颜色反应，这种颜色反应叫做缩二脲反应,缩二脲反应