浙江省2012届高三化学 第7单元31讲 醛、羧酸和酯复习课件

1、2012届高三复习化学课件（浙江用）第7单元31讲_醛、羧酸和酯,第三十一讲醛、羧酸和酯,3乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基 官能团对乙醛的主要化学性质起决定作用。 (1)氧化反应 燃烧：_ 催化氧化：2CH3CHOO2 _(工业制乙酸),2CH3COOH,2CH3CHO5O2 4CO24H2O,一、乙醛 1乙醛的组成和结构 乙醛的分子式是C2H4O，结构式是 ， 结构简式是 或CH3CHO，官能团是醛基。 2乙醛的物理性质 乙醛是一种无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点为20.8，易挥发、易燃烧、易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。,被弱氧化剂氧化 a被银氨溶液氧化(也叫银镜反应，可用于醛

2、基的检验) 反应中，硝酸银跟氨水起反应，生成银氨络合物，它把乙醛氧化成乙酸，乙酸再与氨生成乙酸铵，银氨络合物的银离子被还原成金属银，附着在试管的内壁上，形成银镜，所以，这个反应叫做银镜反应。,AgNO3NH3H2O AgOHNH4NO3 AgOH2NH3H2O Ag(NH3)2OH2H2O CH3CHO2Ag(NH3)2OH _ b乙醛与新制的氢氧化铜反应(可用于醛基的检验) CH3CHO2Cu(OH)2NaOH _,CH3COONH43NH32AgH2O,CH3COONH43NH32AgH2O,(2)还原反应 乙醛中含有碳氧双键可以被还原为醇。 二、醛类 1醛类的结构可表示为 ，饱和一元醛的

3、通式为CnH2nO或CnH2n1CHO，醛基中三原子共面。 2.醛基中含有碳氧双键，具有不饱和性，可与H2发生加成反应，把醛还原为醇。受羰基的影响，跟羰基相连的氢原子比较活泼，可被弱氧化剂氧化为羧基。故醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化还原 关系为：(伯)醇 醛 羧酸。,3甲醛俗称_，是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的分子式：_，结构简式：_。_的甲醛水溶液俗称福尔马林，福尔马林具有很好的防腐杀菌效果，可用于农药和消毒剂；甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、涤纶、染料等。,CH2O,HCHO,35%40%,蚁醛,三、乙酸 1乙酸的分子结构 乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是CH

4、3COOH，羧基 _是乙酸的官能团。 2乙酸的物理性质 乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9，熔点是16.6。当温度低于16.6时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称_。乙酸易溶于水和乙醇。常见的调味品食醋中，约含有3%5%的乙酸。,冰醋酸,3乙酸的化学性质 (1)弱酸性：酸性比碳酸强，具有酸的通性。 CH3COOH CH3COOH CaCO32CH3COOH (CH3COO)2CaCO2H2O Cu(OH)22CH3COOH (CH3COO)2Cu2H2O (2)酯化反应 _,在反应中，羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。,

5、四、羧酸 1羧酸：羧酸的结构可表示为 ，饱和一元羧酸通式为CnH2nO2或CnH2n1COOH。 2羧酸的分类,3.甲酸 甲酸分子中既有羧基又有醛基(如图)，所以甲酸兼有羧酸和醛的性质。 具有羧酸的性质 2HCOOHCu(OH)2 (HCOO)2Cu2H2O HCOOHCH3OH HCOOCH3H2O 具有醛的性质 2NaOHHCOOH2Cu(OH)2 Cu2O4H2ONa2CO3,五、酯 1酯的概念 酯是羧酸分子中羧基上的羟基被烃氧基(OR)取 代后的产物。酯分子由酰基 和烃氧基(OR) 相连构成。酯的通式为 ，饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯的通式CnH2nO2(n2)，与同碳原子数的饱和一

6、元羧酸互为同分异构体。,2酯的化学性质水解反应 (1)酸性条件：CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH (2)碱性条件：CH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向水解的方向移动，使酯完全水解。酸和碱既是酯化反应的催化剂又是酯的水解反应的催化剂，为使反应完全，一般酯化反应用酸作催化剂，酯的水解反应用碱作催化剂。,乙醛的性质及相关实验,【例1】有关乙醛的下列叙述中正确的是() A乙醛分子中所有的原子都在同一平面上 B乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶 C乙醛既能被氧化又能

7、被还原 D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，需要消耗的氧气相等 【解析】乙醛分子是由甲基和醛基组成，甲基中三个氢原子与碳原子不可能在同一平面上，乙醇比乙醛多2个氢，完全燃烧等物质的量需要消耗的氧气多；乙醛中醛基既能被氧化又能被还原；乙醛密度比水小，与水以任意比例混溶。,C,【迁移训练1】将乙醛和乙酸分离的正确方法是( ) A加热蒸馏 B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓硫 酸，蒸出乙酸 C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离 D利用银镜反应进行分离 【解析】乙醛和乙酸的混合物中加入烧碱溶液，乙酸转化为乙酸钠，蒸出乙醛；再加入浓硫酸生成乙酸，蒸馏。,B,羧酸的性质,【例2】某相对分子质量不超过31

8、0且具有醇羟基的脂肪酸，当它与乙酸完全反应时，得到一种酯，该酯的相对分子质量为原脂肪酸相对分子质量的1.14倍。则原脂肪酸分子中含醇羟基的个数是() A1 B2 C3 D4,A,【解析】酯化反应是羟基与羧基的反应，若该脂肪酸分子中含有1个羟基，其与乙酸完全反应时，生成酯的相对分子质量比原脂肪酸增加42，由酯的相对分子质量为原脂肪酸相对分子质量的1.14倍，设该脂肪酸的相对分子质量为M，则有M421.14M，可得M300，故A正确；若该脂肪酸分子中含有2个或2个以上的羟基，则得出的脂肪酸的相对分子质量大于310，故B、C、D均不正确。,【迁移训练2】有机物A的结构简式是 ，它可以通过不同的反应得

9、到下列物质：,(1)A中含氧官能团的名称是_。 (2)写出由A制取B的化学方程式： _。 (3)写出由A制取C、D、E三种物质的有机反应类型： C_，D_，E_。,羟基、羧基,消去反应,酸碱中和反应,氧化反应,【解析】 (1)A分子中含氧官能团为羧基和羟基。(2)据A、B的结构简式可以看出由A制取B为酯化反应，方程式为 (3)据A与C、D、E的结构简式可以看出AC为消去反应，AD为酸碱中和反应，AE为氧化反应。,有机物中所含官能团的检验 【例3】已知柠檬醛的结构简式为 若要检验其分子结构中C=C双键，需采用的方法是_。,【解析】检验碳碳双键的存在，即是检验烯烃的存在，我们易想到的常用方法是：向

10、该物质的少量液体中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液。若它们褪色，则该物质的分子结构中含碳碳双键，但柠檬醛的结构中不但有碳碳双键，还含有CHO，醛基具有还原性，也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。因此，要检验碳碳双键，必须要把醛基转变为不具有还原性的基团(COOH)。,【答案】取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合，置于热水浴中加热，充分反应后，再取少量清液于另一支试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，若高锰酸钾溶液褪色，则证明柠檬醛的结构中有碳碳双键。,【迁移训练3】 (绍兴二模)某醛的结构简式为 (CH3)2C CHCH2CH2CHO (1)检验分子中的醛基的方法是_，化学方程式为_。,加入银氨溶液后，水

11、浴加热有银镜生成，可证明 有醛基,(CH3)2C CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH (CH3)2C CHCH2CH2COONH43NH32AgH2O,(2)检验分子中碳碳双键的方法是_，化学方程式为 _ _。 (3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。,加入银氨溶液氧化醛基后，调溶液pH至中性，再加入 溴水，看是否褪色(或加酸性高锰酸钾溶液),(CH3)2C CHCH2CH2COOHBr2,由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化 醛基，又因为氧化后的溶液为碱性，所以先酸化后再 加溴水检验双键,【解析】本题属实验设计题型，考查了不同官能团性质上的异同点，要求熟练掌握醛基、碳

12、碳双键的性质，并比较二者性质上的相同点和不同点，思维要严谨。由于醛基和碳碳双键都具有还原性，而且醛基的还原性比碳碳双键的强，因此在检验时必须考虑检验的先后顺序。,酯的性质和乙酸乙酯的制备 【例4】如图，在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓H2SO4，充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上，在试管乙中加入5 mL饱和Na2CO3溶液，按图连接装置，用酒精灯加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。,试回答：(1)试管乙中观察到的现象是_。 (2)加入浓H2SO4的目的是 _。 (3)该实验中使用的球形管除起冷凝作用外，另一

13、重要作用是_。 (4)试管甲中发生的反应有 _，_。 (5)试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是 _。,【解析】在加热条件下，CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O，由于该反应是可逆反应，所以需要及时将生成的酯蒸发出来，同时用浓H2SO4吸收生成的H2O，以利于平衡向生成酯的方向进行，生成的酯用饱和碳酸钠溶液吸收，这样既可以吸收生成的酯，又可以除去蒸发出来的乙酸和乙醇。,【答案】,【迁移训练4】有机化合物的结构简式为 ,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为( ) A4 mol B3 mol C2 mol D1 mol 【解析】一般来讲，1 mol酯的结

14、构单元消耗1 mol NaOH，但这里为酚酯的结构，在与NaOH溶液反应时，酰氧键断裂生成的酚和乙酸还可与碱作用。,B,1.(丽水期末)如图是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。对该物质下列说法中正确的是( ) A该物质的水溶液可除去 热水瓶胆中的水垢 B该物质是室内装潢的夹 板中散发出的一种对人体 有害的气体 C它与乙醇混合加热就能产生具有水果香味的物质 D该物质属于电解质，在熔融状态下可导电,A,【解释】本题考查了认识分子比例模型、球棍模型的能力，解这类题的关键是弄清不同颜色所代表的原子，根据原子的化合价和每个球所连接的球的个数，写出相应物质的结构简式，确

15、定具体的物质，再根据该物质的结构来推断可能的性质。由图示可知，该有,机分子的结构简式为 ，即为乙酸。A项中，乙酸水溶液可溶解水垢中的CaCO3、Mg(OH)2；B项中，室内装潢的夹板中散发出的对人体有害的气体主要是甲醛、苯等；C项中，乙酸和乙醇发生酯化反应需要加入浓硫酸加热才能进行；D项中，乙酸属共价化合物类电解质，熔融状态下不能导电。,2.(2010上海模拟)下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是( ) A苯、苯乙烯 B甲醛、乙二醛 C对甲基苯酚、苯甲醇 D甲酸、乙醛 【解析】甲醛和乙二醛、甲酸和乙醛最简式不同，B、D不合题意；对甲基苯酚和苯甲醇是同分异构体

16、，C不正确。,A,3.(2010杭州模拟)某有机物的结构简式为 ，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( ) A能被银氨溶液氧化 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应,D,【解析】该物质的结构中有醛基，能被银氨溶液氧化，A正确；分子中的醛基和碳碳双键均能被高锰酸钾氧化，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；醛基与溴水发生氧化反应，不是加成反应，只有碳碳双键与溴发生加成反应。,4.中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式如图所示： ， 具有抗菌作用，若1 mol的七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗溴水和NaOH的物质的量分别为( ) A3 mol Br2、2 mol NaOH B3 mol Br2、4 mol NaOH C2 mol Br2、2 mol NaOH D4 mol Br2、4 mol NaOH,B,【解析】从结构简式看出：分子结构中右侧的环不是苯环，1 mol分子中含2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，再消耗2 mol NaOH，含酚羟基的苯环上可发生溴代