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,“超级变、变、变”,实验过程:,苯酚,二.苯酚的物理性质,纯苯酚无色,露置在空气中因被氧化而显粉红色。,有特殊气味,常温下固态,熔点不高(43),大于水,通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大,高于65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒、强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗,苯酚特殊的溶解性,ABCDEF,揭谜1:,加热溶解度增大,冷却溶解度下降,二.苯酚的分子结构,C6H6O,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,乙醇和苯酚中都有-OH,其性质是否相同?(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化?,结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较,试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性?,三.苯酚的化学性质,1)与金属钠的反应,演示实验实验现象实验结论反应原理,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应,产生无色气泡。,酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离.,苯环对羟基的影响,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+,苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸。,2.与氢氧化钠的反应苯酚的弱酸性,揭谜2:,NaOH溶液,盐酸,+HCl,+NaCl,a.4人小组讨论,苯酚的酸性强弱如何?结合“强酸制弱酸”的原理,试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱?,b.动手做一做,“再变一次”,3.与碳酸钠的反应,苯酚的酸性到底有多弱?,难溶于水,易溶于有机溶剂,教你一招:苯酚不能过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,4.苯酚与溴水的反应,4.苯酚与溴水的反应,演示实验,动画模拟,应用1:苯酚与溴水的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯酚、苯与溴取代反应的比较,苯酚与溴的取代反应比苯容易,即-OH对苯环的影响:使苯环邻对位上的氢原子更活泼,小结:,在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,5.苯酚的显色反应,揭谜3:,小结,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,小链接:是谁使苯酚声名远扬?,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物?,加足量NaOH溶液分液得到苯苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚,课堂练习,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?,FeCl3溶液,5、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医
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