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第一节脂肪烃第2课时炔烃脂肪烃的来源及其应用1.了解炔烃的物理性质,理解炔烃的结构、化学性质及乙炔的制备。2了解脂肪烃的来源,了解天然气、液化石油气、汽油的组成。炔烃学生用书p231炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,其物理性质与烷烃和烯烃相似,随着碳原子数目的增加而递变。单炔烃通式为cnh2n2(n2)。2乙炔(1)组成和结构(2)性质物理性质颜色状态气味密度溶解性无色气态无味比空气小微溶于水,易溶于有机溶剂化学性质(3)乙炔的实验室制法药品:电石、饱和食盐水。反应原理:cac22h2oca(oh)2c2h2。收集方法:排水法。1下列关于乙炔的描述中,不正确的是()a乙炔是无色有特殊臭味的气体b不能用启普发生器制取乙炔气体c乙炔易与溴水发生加成反应d乙炔分子中所有原子都在同一直线上解析:选a。 乙炔是一种无色、无味的气体,实验室制得的乙炔因混有h2s和ph3而具有特殊的臭味;因cac2与水剧烈反应且放热,会使启普发生器炸裂,故不宜用启普发生器制取乙炔;乙炔分子中含有不饱和碳碳三键,易与溴水发生加成反应,而使溴水褪色;乙炔为直线形分子,其分子中所有原子处于同一直线上。2鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()a通入溴水中,观察溴水是否褪色b通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化c点燃,检验燃烧产物d点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少解析:选d。乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色,a、b项错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为co2和h2o,故无法从产物种类中检验,c项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的现象是不同的,甲烷为火焰明亮,无烟;乙烯为产生黑烟;乙炔为产生浓烟,d项正确。1乙炔的实验室制法及性质验证(1)实验装置(2)反应原理及现象装置:cac22h2oca(oh)2c2h2装置:cuso4h2s=cush2so4,除去杂质。装置:kmno4酸性溶液褪色。装置:溴的四氯化碳溶液褪色,反应为chch2br2chbr2chbr2。装置:有明亮的火焰并有浓烟产生。2实验室制取乙炔的注意事项(1)实验开始前要先检验装置气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处,严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取,切忌用手直接拿。(3)用试管作反应器制取乙炔时,由于cac2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花。(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,让食盐水逐滴慢慢地滴入。(5)由电石制得的乙炔中往往含有h2s、ph3等杂质,使混合气体通过盛有naoh溶液或cuso4溶液的洗气瓶可将杂质除去。3制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理装置的原因(1)碳化钙吸水性强,与水蒸气也可剧烈反应,不能随开随用、随关随停。(2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。(3)生成的ca(oh)2呈糊状,易堵塞球形漏斗或导气管。如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:(1)图中a管的作用是_,制取乙炔的化学方程式是_,为避免反应太迅速,可采取的措施为_。(2)乙炔通入kmno4酸性溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。(3)乙炔通入溴的ccl4溶液中可观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应_,乙炔燃烧时的实验现象是_。解析(1)由图可以看出a管通过橡胶软管与右侧相连,a管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而控制反应能否发生。若反应太快,可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被kmno4酸性溶液氧化而使kmno4酸性溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的ccl4溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高,所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。答案(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止cac22h2oca(oh)2c2h2把水换成饱和食盐水(2)kmno4酸性溶液褪色氧化(3)溴的ccl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟若把乙炔与hcl加成,1 mol乙炔最多可与_mol hcl加成,其加成产物最多能和_mol cl2发生取代反应。答案:24炔烃的结构与性质1下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是()a存在不饱和键b不易发生取代反应,易发生加成反应c分子中的所有原子都处在同一条直线上d能使kmno4酸性溶液褪色答案:c2下列各选项能说明分子式为c4h6的某烃是hccch2ch3,而不是ch2=chch=ch2的事实是()a燃烧有浓烟b能使kmno4酸性溶液褪色c能与溴按12的比例发生加成反应d与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子解析:选d。无论hccch2ch3还是ch2=chch=ch2,a、b、c项均能发生,而与足量溴加成后,前者产物为,后者产物为。乙炔的实验室制法3如图是实验室用电石和水反应制取乙炔的装置,其中正确的是()解析:选c。cac2与h2o反应制取c2h2时,不需加热,反应剧烈且放出大量的热,不能用启普发生器制取,a、b、d均不正确。4用电石制备的乙炔气体中常混有少量h2s气体。请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置,并可通过测定乙炔的量,从而计算电石纯度。(1)进行实验时,所制气体从左向右流动,仪器的正确连接顺序是_(填接口字母);(2)为了使实验中气流平稳,甲中分液漏斗里的液体x通常用_;(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成c2h2br4,已知称取电石m g,测得量筒内液体体积为v ml,则电石纯度可表示为_;(4)若没有除h2s的装置,测定结果将会_(填“偏高”“偏低”或“不变”),理由是_(用化学方程式表示)。解析:由题意知,电石与足量水反应生成乙炔,其中混有的h2s可用naoh溶液吸收,乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积进而计算电石纯度;计算过程:cac2c2h21 mol1 molx mol mol解得x(0.001) mol,w(cac2)100%。答案:(1)ahgefdcb(2)饱和食盐水(3)%(4)偏高h2sbr2=s2hbr脂肪烃的来源及其应用学生用书p25脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。1石油的组成石油又称原油,它的主要组成元素是碳、氢两种元素,主要含有150个碳原子的烷烃及环烷烃。2石油产品石油化工工艺原理产品常压分馏利用烷烃的沸点不同,对石油进行加热,使其汽化,然后再按照沸点的不同分离出不同的馏分。常压分馏得到沸点低、碳原子数少的烃;减压分馏获得的是碳原子数较多、相对分子质量较大的烷烃石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏重油、柴油、燃料油、润滑油、石蜡等催化裂化及裂解催化裂化是在催化剂作用下把具有较长碳链的烃在高温下断裂成短碳链。裂解是一种在比裂化更高的温度条件下的更深度的裂化轻质油和最基本的化工原料气态烯烃,如乙烯催化重整在加热和催化剂作用下,通过结构的重新调整,使链状烃转化为环状烃获得芳香烃的主要途径,如苯、甲苯等3天然气是一种多组分的混合气体,主要成分是甲烷。天然气是高效清洁燃料,也是重要的化工原料。4煤也是获得有机化合物的主要来源,煤通过干馏可获得煤焦油,煤焦油通过分馏可获得各种芳香烃,煤还可以直接或间接液化。1下列说法错误的是()a石油中含有c5c11的烷烃,通过石油的分馏可得到汽油b含c20 以上的重油经催化裂化可以得到汽油c开采天然气应做到安全规范地操作d煤中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们分离出来解析:选d。石油中含有c5c11的烷烃,可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等;含 c20 以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等;天然气的主要成分是甲烷,开采天然气必须安全规范地操作,否则易造成井喷事件;煤焦油中含苯和甲苯,可以通过分馏的方法将它们分离出来,但煤中并不含苯和甲苯等芳香烃。2下列关于化石燃料的加工说法正确的是()a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径解析:选c。石油裂化的目的是得到液体轻质燃料,a项错误;石油分馏是物理变化,b项错误;煤干馏是化学变化,可以得到焦炭、煤焦油和炉煤气,其中炉煤气包括焦炉气、粗氨水等,c项正确;煤制煤气是煤与水蒸气反应生成co和h2,是化学变化,d项错误。烃的燃烧规律(1)等物质的量的烃cxhy完全燃烧时,消耗氧气的量决定于“x”的值,此值越大,耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量决定于cxhy中的值,此值越大,耗氧量越多。(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为12,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。(4)等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。(5)气态烃cxhy完全燃烧后生成co2和h2o。cxhy(x)o2xco2h2o当h2o为气态时(100 ),1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况:当y4时,v0,反应后气体总体积不变;当y4时,v10,反应后气体总体积增大;当y4时,v10,反应后气体总体积减小。在120 1.01105 pa时,将3 l炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 l o2混合,充分燃烧后,恢复到原来状态时,所得气体的体积是17 l。则该混合气体可能是下列各组中的()ac2h4和c2h6bc3h4和ch4cc2h2和ch4 dc4h6和c2h6解析设混合烃的平均组成为cxhy,因为温度为120 ,生成物中的水呈气态,烃完全燃烧的化学方程式为cxhy(x)o2xco2h2o(g) v1x x1因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17 l)即10,所以y4,说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4,则a、c、d三项均不符合题意。答案b若上述例题中燃烧后所得气体体积改为16 l,则混合物组成应选哪项?答案:所得气体体积为16 l,反应后气体总体积减小,说明混合烃分子中氢原子数平均值小于4,则只有c项符合。脂肪烃的来源及应用1下列叙述中,不正确的是()a天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料b煤的干馏可得到煤焦油,通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃c石油中含有烷烃和环烷烃,因此由石油不可能获得芳香烃d通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃 解析:选c。石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要方法。2用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料,如由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯,生产过程如下:下列说法不正确的是()a通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯b煤通过干馏不能直接得到苯c反应为加成反应d反应的原子利用率都达到了100%解析:选d。石油裂解是为了得到更多的有机化工原料,如乙烯等;煤通过干馏可得到煤焦油,煤焦油通过分馏可获得各种芳香烃;根据反应特点可知反应为加成反应;反应的原子利用率都达到了100%,而反应中除生成目标产物外,还生成了其他产物,原子利用率小于100%。烃燃烧的计算30.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,得到0.16 mol co2和3.6 g水。下列关于该混合气体的说法正确的是()a一定有甲烷 b一定是甲烷和乙烯c一定有乙烷 d一定有乙炔解析:选a。依题意,两种烃的平均分子组成为c1.6h4,故混合气体中一定有ch4,由于平均氢原子数为4,因而另一烃的氢原子数为4,故选a。425 某气态烃与o2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ,此时容器内压强为原来的一半,再经naoh溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()ac2h4 bc2h6cc3h6 dc4h8解析:选a。设该烃的分子式为cxhy,则cxhy(x)o2xco2h2o,由题意可知,烃和o2的物质的量之和应为co2的物质的量的2倍,即1(x)2x,解得x1。讨论:当y4时,x2;当y6时,x2.5,不符合题意;当y8时,x3,故正确答案为a。重难易错提炼1.炔烃是含“cc”官能团的不饱和链烃,单炔烃通式是cnh2n2(n2)。2.乙炔是直线形分子,乙炔的化学性质是易加成、易氧化。3.实验室用电石和饱和食盐水反应制乙炔,用排水法收集,点燃前要验纯。4.煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大化石燃料,它们也是脂肪烃的来源。5.石油的分馏与蒸馏原理相同。6.石油的裂化是为了提高汽油等轻质油的产量,裂解是为了获得短链不饱和气态烃,催化重整是为了获取芳香烃。课后达标检测学生用书p90(单独成册)基础巩固1下列关于炔烃的叙述正确的是()a1 mol丙炔最多能与2 mol cl2发生加成反应b炔烃的物理性质与烷烃完全相同c炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应d炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性kmno4溶液褪色解析:选a。1 mol丙炔最多能与2 mol cl2发生加成反应,故a项正确;炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,但不完全相同,故b项错误;炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,故c项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使酸性kmno4溶液褪色,故d项错误。2关于裂解和裂化的叙述中,不正确的是()a裂解与裂化的产物都含有不饱和烃b裂解与裂化都是为了得到气态烃c裂解与裂化的原料都是石油分馏产品d裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程解析:选b。裂化就是在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的目的是提高轻质油的产量,特别是汽油的产量。裂解是采用更高的温度,使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。裂解的主要目的是获得短链不饱和烃。裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。3下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()a能燃烧生成二氧化碳和水b能与溴水发生加成反应c能与kmno4酸性溶液发生氧化反应d能与hcl反应生成氯乙烯解析:选d。乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成co2和h2o;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与kmno4酸性溶液发生氧化反应;只有乙炔可与hcl反应生成氯乙烯。4某气态烃0.5 mol能与1 mol hcl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol cl2完全取代,则此气态烃可能是()解析:选c。烃与hcl能按物质的量之比为12完全加成,表明该烃分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。而0.5 mol加成产物能与3 mol cl2发生完全取代,表明 1 mol 加成产物中含有6 mol氢原子,其中2 mol氢原子来自于hcl,则 1 mol 该烃分子中应含有4 mol氢原子,只有ch3cch符合题意。5下列五种有机物:甲烷;乙烯;乙炔;3甲基戊烷;甲苯。某同学在分类时将划为一类, 划为一类。将划为一类的依据是()a均为烃类物质b均不能发生加成反应c在光照下均能与cl2发生取代反应d均能燃烧生成co2和h2o解析:选c。题中五种物质都是烃,故a错;甲苯能与h2发生加成反应,故b错;甲烷和3甲基戊烷都是烷烃,在光照条件下能与氯气发生取代反应,而甲苯中由于苯环对侧链甲基的影响,使得在光照条件下甲基更易与氯气发生取代反应,故c正确;题中五种物质均能燃烧生成co2和h2o,故d错。6下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是()a石油是各种液态烃的混合物b常压分馏的原料是重油c由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物d减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青解析:选c。石油中含有150个碳原子的烷烃及环烷烃,选项a说法不正确;常压分馏的原料是原油,减压分馏的原料才是重油,选项b说法不正确;常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等,减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等,选项d说法不正确;无论是常压分馏还是减压分馏,由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物,每一种馏分仍然是多种烃的混合物,选项c说法正确。7等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为()a111 b303542c543 d765解析:选d。由烃类燃烧的通式cxhy(x)o2xco2h2o知,等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧时耗氧量的大小取决于x的值的大小,从而得出等物质的量的三种有机物耗氧量之比为765。8用乙炔为原料制取 ch2brchbrcl,可行的反应途径是()a先加cl2,再加br2b先加cl2,再加hbrc先加hcl,再加hbrd先加hcl,再加br2解析:选d。ch2brchbrcl 与乙炔相比,多了1个hcl和1个br2,所以选d项。9如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是()a制备乙炔的反应原理是cac22h2oca(oh)2c2h2bc的作用是除去影响后续实验的杂质cd中的有机产物与agno3溶液混合能产生沉淀de中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化解析:选c。a项,实验室用电石水解法制备乙炔,即cac22h2oca(oh)2c2h2;b项,硫酸铜溶液可以除去乙炔中的硫化氢等杂质;c项,乙炔与足量溴水发生加成反应生成1,1,2,2四溴乙烷,不含br,故其不能与agno3溶液反应产生沉淀;d项,乙炔分子中含有碳碳三键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。10煤和石油等化石燃料对促进经济社会发展起到了重要的作用,这些燃料合理的综合利用是当前节能减排的要求。请回答下列问题:(1)石油分馏是石油炼制的重要环节,这种操作是在_(填设备名称)内完成的。工业上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和_,分馏的目的是_。(2)石油不仅是重要的燃料,还是重要的化工原料的来源,如利用石油生产乙烯。为了使石油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取_措施。(3)目前石油资源逐渐匮乏,人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主要方法是_、_和煤的气化,煤的气化涉及的化学方程式有co2co2、2co22co、_。解析:(1)石油分馏是在分馏塔中完成的,分馏的种类有常压分馏和减压分馏(注意:不是加压分馏)。分馏是物理变化。(2)为了获得化工原料乙烯,往往采用裂解的方式,需要较高的温度,这种反应属于化学反应。(3)煤的干馏是化学变化,这是煤综合利用的主要方法之一;而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的重要方法。答案:(1)分馏塔减压分馏为了获得沸点不同的各种成分(2)高温裂解(3)煤的干馏煤的液化ch2o(g)coh211乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为_,其二氯取代产物有_种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_。a能使酸性kmno4溶液褪色b1 mol乙烯基乙炔能与3 mol br2发生加成反应c乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:_。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例):_、_。解析:(1)从正四面体烷的结构式可以推知其分子式为c4h4,因它是正四面体结构,故其二氯代物只有一种。(2)因乙烯基乙炔分子中含有cc和两种官能团,故a、b、c都正确,而因乙烯基乙炔分子中的c、h比与乙炔相同,即二者的最简式相同,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,故d错误。(3)根据环辛四烯同分异构体的要求:分子中要有苯环(属芳香烃),可以写出其同分异构体的结构简式为。(4)与苯互为同系物,则为饱和芳香烃,其一氯代物只有两种,则根据对称性可举例为、等。答案:(1)c4h41(2)d(3) (4) (答案合理即可)能力提升12相同条件下,乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需o2的体积是混合气体体积的2.8倍,则混合气体与h2发生加成反应时,所需h2的体积是混合气体体积的()a1.2倍 b1.4倍c1.6倍 d1.8倍解析:选b。首先根据混合气体燃烧的耗氧量与混合气体的体积关系求出乙炔、乙烯的体积,然后才能确定加成所需h2的量。设原混合气体的总体积为1,乙炔的体积为x,乙烯的体积为(1x),据燃烧的关系式c2h2o2,c2h43o2,可得x3(1x)2.8,x0.4。则加成所需h2的体积为20.41(10.4)1.4,即所需h2的体积是混合气体体积的1.4倍。13.一种形状像蝴蝶结的有机分子bowtiediene,其形状和结构如图所示,下列有关该分子的说法中不正确的是()a该有机物的分子式为c5h4b该分子中所有碳原子在同一平面内c1 mol该有机物最多可与2 mol br2发生加成反应d与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链烃不止一种解析:选b。键线式中顶点数即为碳原子数,然后确定每个碳原子所结合的氢原子数,该有机物分子式为c5h4,a正确;中间碳原子形成四条单键,为四面体形结构,故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内,b错误;该烃含有两个碳碳双键,故1 mol该有机物最多能够与2 mol br2发生加成反应,c正确;该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为ccccc、ccccc,d正确。14有碳原子数相同的烯烃、炔烃混合气a l,完全燃烧后生成b l co2和c l水蒸气(温度、压强与原混合气相同),若abc364,则下列叙述中正确的是()a原混合气为体积比为11的丙烯和丙炔b原混合气为任意体积比
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