2015-2016年苏教版化学选修5《有机化学基础》全册教案

1 2015-2016 江苏省 选修 5有机化学基础教案 第一章认识有机化合物 【课时安排】共 13 课时 第一节： 1 课时 第二节： 3 课时 第三节： 2 课时 第四节： 4 课时 复习： 1 课时 测验： 1 课时 讲评： 1 课时 第一节 有机化合物的分类 【 教学重点 】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【 教学难点 】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1什么叫有机化合物？ 2怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义： 含碳化合物。 CO、 CO2、 H2CO3 及其盐、氢氰酸（ HCN）及其盐、 硫氰酸（ HSCN） 、氰酸（ HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性： 容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素： C 、 H、 O N、 P、 S、卤素等 有机物种类繁多。（ 2000 多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。 （因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H2 2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （ 1）脂环化合物： 是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （ 2）芳香化合物： 是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团： 是指决定化合物化学特性的原子或原子团 常见的官能团有： P.5 表 1-1 烃的衍生物： 是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下 12 种类型： 类别 官能团 典型代表物 类别 官能团 典型代表物 烷烃 甲烷 酚 羟基 苯酚 烯烃 双键 乙烯 醚 醚键 乙醚 炔烃 叁键 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烃 苯 酮 羰基 丙酮 卤代烃 卤素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羟基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 练习： 1下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） 2归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 变形练习下列有机物中（ 1）属于芳香化合物的是 _，（ 2）属于芳香烃的是 _， （ 3）属于苯的同系物的是 _。 OHA B NO2 C CH3 D CH2 CH3 3 3按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4 按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （ 1 ）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和： _ 、_； （ 2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种： _、_； （ 3 ） 分 别 写 出 最 简 单 的 芳 香 羧 酸 和 芳 香 醛 ： _ 、_； （ 4 ）写出最简单的酚和最简单的芳香醇： _ 、_。 5 有机物的结构简式为 试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应） 作业布置： P.6 1、 2、 3、 熟记第 5 页表 1-1 第二节 有机化合物的结构特点 (教学设计 ) 第一课时 一有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容 教学环节 教学活动 设计意图 教师活动 学生活动 引入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？ 结构决定性质，结构不同，性质不同。 明确研究有机物的思路：组成结构 性质。 有机分子的结构是三维的 设置情景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决思考、回答 激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事 OH CH = CH2 CH3 CH3 COOH CH3 CH3 OH COOH C CH3 CH3 CH3 OH H C H O OH HO C2H5 COOH H C O O C2H5 H2C = CH COOH CH2 OH COOH CH = CH2 OHC 4 困扰 19 世纪化学家的难题？ 物的认识是逐渐深入的。 有机物中碳原子的成键特点 交流与讨论 指导学生搭建 甲烷 、 乙烯 、 乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨 论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能达到 8 电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？ 通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。 有机物中碳原子的成键特点 归纳板书 有机物中碳原子的成键特征： 1、碳原子含有 4 个价电子，易跟多种原子形成共价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为 4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4）。 师生共同小结。 通过 归纳，帮助学生理清思路。 简单有机分子的空间结构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 观察与思考 观察甲烷 、 乙烯 、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？ 分组、动手搭建球棍模型。填P19 表 2-1 并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？ 从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 归纳分 析 C C= 四面体型 平面型 =C= C 直线型 直线型 平面型 默记 理清思路 5 分子空间构型 迁移应用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-C C-CH2CH3 (3) C CCH=CF2、 思考：（ 1）最多有几个碳原子共面？（ 2）最多有几 个碳原子共线？（ 3）有几个不饱和碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状 观看动画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 整理与归纳 1、有机物中常见的共价键 ： C-C、C=C、 C C、 C-H、 C-O、 C-X、C=O、 C N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为 4（单键、双键和叁键的价键数分别为 1、 2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。 4、 不饱和碳原子是指 连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于 4）。 5、分子的空间构型： （ 1）四面体： CH4、 CH3CI、 CCI4 （ 2） 平面型 ： CH2=CH2、苯 （ 3）直线型： CH CH 师生共同整理归纳 整理归纳 学业评价 迁移应用 展示幻灯片：课堂练习 学生练习 巩固 作业 习题 P28， 1、 2 学生课后完成 检查学生课堂掌握情况 第二课时 思考回忆 同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） 板书 二、 有机化合物的 同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相 同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同 , 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物。） 6 知识导航 1 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述 2答案，从中得出对 “同分异构”的理解： （ 1）“同分” 相同分子式 （ 2）“异构” 结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述 与是 碳链异构，也可以是像 与是 官能团 异构） “同系物”的理解： （ 1） 结构相似 一定是属于同一类物质； （ 2）分子组成上相差一个或若干个 CH2 原 子团 分子式不同 学生自主学习，完成自我检测 1 自我检测 1 下列五种有机物中， 互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。 CH2=CH CH3 CH2=CH CH=CH2 知识导航 2 （ 1）由和是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （ 2）和互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （ 3）由和是同系物，但与不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含 官能团相同 ，且 官能团的数目也要相同 。） （ 4）归纳有机物中同分异构体的类型； 由此揭示出， 有机物的同 分异构现象产生的本质原因是什么？（ 同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） 板书 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH3 CH CH=CH2 CH3 CH3 CH3 C=CH CH3 CH3 CH=C CH3 CH3 7 c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 小组讨论 通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？ 小结 抓“同分” 先 写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目） 看是否“异构” 能直接判断是 碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。 那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出） 板书 2.同分异构体的判断方法 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。 1）下列各组物质分别是什么关系？ CH4与 CH3CH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨 O2与 O3 11 H 与 21 H 2） 下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ CH3COOH 和 HCOOCH3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇 和 CH3-CH2-CH2-CH3 知识导航 3 投影戊烷的三种同分异构体 启发学生从 支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影 戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。） CH3 CH CH3 CH3 8 板书 三、同分异构体的性质差异 带有支链越多的同分异构体，沸点越低。 学生自主学习，完成以下练习 自我检测 3 课本 P12 2、 3、 5题 第三课时 问题导入 我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子 式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能 写出己烷（ C6H14）的结构简式吗 ?（课本 P10 学与问） 学生活动 书写 C6H14 的同分异构。 教师 评价学生书写同分异构的情况。 板书 四 、 如何书写同分异构体 1.书写规则 四句话： 主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。 （注 :支链是甲基则不能放 1号碳原子上；若支链是乙基则不能放 1和 2 号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。） 2.几种常见烷烃的同分异 构体数目： 丁烷： 2种 ；戊烷： 3种 ；己烷： 5种 ；庚烷： 9种 堂上练习投影 下列碳链中双键的位置可能有 _种。 知识拓展 1.你能写出 C3H6 的同分异构体吗？ 2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？ 按位置异构书写；按碳链异构书写；） 9 3.若题目让你写出 C4H10O 的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第 2 题答案相同吗？ （提示：还需 按官能团异构书写。 ） 知识导航 5 （ 1） 大家已知道碳原子的成键特点 ，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。 二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？ （是， 培养学生的空间想象能力 ） （ 2）那， 二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。 板书 注意： 二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有 1种。 指导学生阅读课文 P11的科学史话 注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的 sp3杂化轨道 疑问：是否要求介绍何时为 sp3杂化？ 知识导航 6 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还 有“键线式”，简介“键线式”的含义。 板书 五、 键线式的含义（课本 P10资料卡片） 自我检测 3 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。 ； ； ； 小结本节课知识要点 自我检测 4（投影） 1.烷烃 C5H12 的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式 。（课本 P12、 5 ） 2.分子式为 C6H14 的烷烃在结构式中含有 3个甲基的同分异构体有（ ）个 （ A） 2个 （ B） 3 个 （ C） 4个 （ D） 5个 3.经测定，某有机物分子中含 2个 CH3 ， 2 个 CH2 ；一个 CH ；一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式： OH10 第三节 有机化合物的命名 【教学目标】 1知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。 3情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 【教学过程】 第一课时 教师活动 学生活动 设计意图 【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？ 回顾、归纳，回答问题； 积极思考，联系新旧知识 从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。 自学：什么是“烃基”、“烷基”？ 思考：“基”和“根”有 什么区别？ 学生看书、查阅辅助资料，了解问题。 通过自学学习新的概念。 归纳一价烷基的通式并写出 C3H7、 C4H9 的同分异构体。 思考归纳，讨论书写。 了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构 投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。 自学讨论，归纳。 培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。 投影几个烷烃的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。 学生抢答，同学自评。 了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生 自学存在的重点问题 从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。 学生讨论，回答问题。 以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。 引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。 学生聆听，积极思考，回答。 学会归纳整理知识的学习方法 投影练习 学生独立思考，完成练习 在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。 【课堂总结】归纳总结： 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的 常见题型及解题方法 学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律 【归纳】 11 一、烷烃的命名 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 第二课时 二、烯烃和炔烃的命名： 命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤： 、选主链，含双键（叁键）； 、定编号，近双键（叁键）； 、 写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同！ 三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为 1 号。 有多个取代基时，可用邻、间、对或 1、 2、 3、 4、 5 等标出各取代基的位置。 有时又以苯基作为取代基。 四、烃的衍生物的命名 卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名 酚：以酚羟基为 1 位官能团象苯的同系物一样命名。 醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。 醛、羧酸：某醛、某酸。 酯：某酸某酯。 【作业】 P16课后习题及优化设计第三节练习 【补充练习】 一 选择题 1下列有机物的命名正确的是 ( D ) A. 1,2二甲基戊烷 B. 2乙基戊烷 C. 3,4二甲基戊烷 D. 3甲基己烷 2下列有机物名称中，正确的是 ( AC ) A. 3,3 二甲基戊烷 B. 2,3 二甲基 2 乙基丁烷 C. 3 乙基戊烷 D. 2,5,5 三甲基己烷 3下列有机物的名称中， 不正确 的是 ( BD ) A. 3,3 二甲基 1 丁烯 B. 1 甲基戊烷 C. 4 甲基 2 戊烯 D. 2 甲基 2 丙烯 4下列命名错误的是 ( AB ) A. 4乙基 3戊醇 B. 2甲基 4丁醇 C. 2甲基 1丙醇 D. 4甲基 2己醇 5 (CH3CH2)2CHCH3 的正确命名是 ( D ) 12 A. 2乙基丁烷 B. 3乙基丁烷 C. 2甲基戊烷 D. 3甲基戊烷 6有机物 的正确命名是 B A 3,3 二甲基 4乙基戊烷 B 3,3, 4 三甲基己烷 C 3,4, 4 三甲基己烷 D 2,3, 3 三甲基己烷 7某有机物的结构简式为： ，其正确的命名为 ( C ) A. 2,3 二甲基 3 乙基丁烷 B. 2,3 二甲基 2 乙基丁烷 C. 2,3,3 三甲基戊烷 D. 3,3,4 三甲基戊烷 8一种新型的灭火剂叫“ 1211”，其分子式是 CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目 (末尾的“ 0”可略去 )。 按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名 不正确 的是 ( B ) A. CF3Br 1301 B. CF2Br2 122 C. C2F4Cl2 242 D. C2ClBr2 2012 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 【教学重点】 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算 【教学难点】确定有机 物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍 第一课时 【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。 【学生】阅读课文 【归纳】 1 （ 1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）； （ 2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式； （ 3）相对分子质量的测定（质谱法 ）确定分子式； （ 4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。 2 一、 分离、提纯 1蒸馏 完成演示【实验 1-1】 【实验 1-1】 注意事项： （ 1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。 （ 2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。 （ 3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以 1/2 容积为宜，不能超过 2/3。不要 忘记在蒸馏前加入沸13 石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。 （ 4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！ 物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。 2重结晶 【思考和交流】 1 P18“学与问” 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不 到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 2 为何要热过滤？ 【实验 1-2】 注意事项： 苯甲酸的重结晶 1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。 2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。 第二课时 【 补充学生实验 】山东版 山东版实验化学第 6 页“硝酸钾粗品的提纯” 3萃取 注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。 4色谱法 【学生】阅读“科学视野” 【 补充学生实验 1】 看人教版实验化学第 17 页“纸上层析分离甲基橙和 酚酞” 【 补充学生实验 2】 看山东版实验化学第 14 页“菠菜中色素的提取与分离” 第三课时 【引入】 从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到 19 世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和 各种波谱方法。 【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？ 二、 元素分析与相对原子质量的测定 1元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 14 图 1-1 碳和氢的鉴定 方法而检出。例如 ： C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu 实验： 取干燥的试样蔗糖 0.2 g 和干燥氧化铜粉末 1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。 结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。 【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。 补充：有机物燃烧的规律归纳 1 烃完全燃烧前后气体体积的变化 完全燃烧的通式： CxHy (x+4y)O2 xCO22yH2O （ 1） 燃烧后温度高于 100时，水为气态： 14yV V V 后 前 y 4 时， V 0，体积不变； y4 时， V 0，体积增大； y C2H6， C2H5Br 的极性比 C2H6大，导致 C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高 . (2).随 C 原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如 (CH3Cl) (C2H5Cl) (CH3CH2CH2Cl).原因是 C 原子数增多， Cl%减小 . (3).随 C 原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高 . (4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低 . 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 3 课时 第二节 醛 2 课时（第一第二节共 5 课时，视个人情况灵活处理） 第三节 羧酸酯 2 课时 第一节 醇 酚（ 3 课时） 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 引入 据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历 史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 讲述 烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。 教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 36 引入 现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有 OH 的有机物 CH3 CH2 OH 学生书写 探究醇与酚结构上的 相似和不同点 投影交流 观察、比较 激发学生思维。 分析、讨论 运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？ 第一类 OH 直接与烃基相连的： 第二类 OH 直接与苯环相连的： 学生相互讨论、交流 培养学生分析 归 纳 能力。 讲解 在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看 明确概念 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基（ OH），它们在化学性质上有什么共同点和不同点呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有关 知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、 CH3CH2OH 饱和一元醇通式： CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 学生听、看、思考 使学生了解醇的分类 思考与交流 请仔细阅读对比教材 P49 页表 3-1、 3-2 根据数据画出曲线 培养学生科37 表格中的数据，你能得出什么结论或作出什解释？分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。 图：画出沸点 分子中所含碳原子数曲线图 ； 学分析方法 讨论、交流； 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。 学生结论：同一类有机物如醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中，所含羟基数起多，沸点越高。 掌握氢键的概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名 学生阅读 P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用 进一步巩固系统命名法 投影 3、醇的物理性质 1） 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。 2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 总结 思考与交流 教材 P49“思考与交流： 运用必修 2 中所学化学知识，讨论、交流化学事故的处理方法。 学以致用，提高学生知识的运用能力。 回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 学生回顾、书写相应化学方程式 复习、巩固 讲解、提问 通过反 应我们可以发现乙醇的性质主要 学生回答： O H键断裂时氢原引导学生从断成键的角38 是由其官能团羟基（ OH）体现出来的。在乙醇中 O H 键和 C O 键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 子可以被取代。 度来理解化学反应的原理 设问 如果 C O键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？ 学生思考，期待进行下面内容。 激发求知欲 演示实验 组装实验装置；实验 ， 观察现象并记录。 培养学生对实验的分析和 观 察 能力；增强学生对乙醇的感性认识。 投影 3、消去反应 CH3CH2OH 浓硫酸C170CH2 CH2 H2O 学生书写化学方程式并思考反应中断、成键的位置和特点。 使学生从反应的本质上来理解乙醇的消去反应特点。 讲解 断键：相邻碳原子上，一个断开 C-0键，另一断开 C-H键。 学生听、看并思考 自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。 阅读 P51“资料卡片 乙醇的分子间脱水” 使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物” 投影 提问： 4、取代反应 CH2CH3OH HBr CH2CH3Br H2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？ 学生回答：断开 C-0键。溴原子取代了羟基的位，属于取代反应。 从断成键的角度理解 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇2CH3CH2OH + O2 巩固复习 39 氧化 氧化 能不能被其他氧化剂氧化呢？ 2CH3CHO + 2 H2O 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。 先向试 管加入少量的重铬酸钾溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡 培养学生实验观察能力 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 学生思考 从物质间相互转化关系上来提高学生的认识。 课堂总结 在这一节课，我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质；从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理，我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。 回顾 构建知识网络。 作业 教材 P55， 2 巩固知识 【实验注意事项】 实验 3-1 乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有 CO2、 SO2 等杂质气体。 SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气，以除去 CO2 和 SO2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在 170 左右，不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。 实验 3-2 重铬酸钾酸性溶液是 K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空 白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 思考与交流 1 某些分子（如 HF、 H2O、 NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于 H O 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键，如图 3-1所示。 40 图 3-1 水分子中的氢键示意图 形成氢键的条件是 :要有一个与电负性很强的元素 (如 F、 O、 N)以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、 H2O、 NH3之间，其特征是 F、 O、 N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。 在有机化合物中，具有羟基（ OH）、氨基（ NH2）、醛基（ CHO）、羧基（ COOH）等官能团的分子之间，也能形 成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。 思考与交流 2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（ 3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。 学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、 1,2,3-丙三醇的沸点高于 1,2-丙二醇， 1,2-丙二醇的沸点高于 1-丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢 键增多增强。 学与问 2 乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下： （ 1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为： （ 2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜 被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为： （ 3）上述两个反应合并起来就是 可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即 学与问 3 41 第二三课时 【教学重、难点】 重点：苯酚的化学性质 难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验） 【教学过程】 引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。 学生实验 少量苯酚 加 2mL 水 混浊 澄清 冷却 混浊（待用） 得出 苯酚的溶解性及其随温度的变化 教师 电脑展示苯酚的结构 教师 苯酚的结构有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？ 学生思考 苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。 教师 这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基较为活泼，并类似于水中 -OH 可以电离 ,请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。 学生讨论 若苯酚中羟基受苯环 影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验来验证苯酚的酸性。 学生实验实验、交流 学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种： 1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性 42 2.向苯酚浊液中加 入 NaOH，溶 液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。 NaOH H2O 教师 教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸 性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。 学生实验、交流 学生设计的实验如下： 1.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式： HCl NaCl 2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： CH3COOH CH3COONa 3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式 ： CO2 H2O NaHCO3 教师 肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题： 以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应 该用分液的方法来进行分离。 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。 学生实验 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。 Na2CO3 NaHCO3 【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性 ，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚 .那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 OH ONa ONa OH ONa OH ONa OH OH ONa 43 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出 H+ 过渡 反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得 活泼，所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应。下面同学们可以作实验来试一下。 学生实验 苯酚和浓溴水的反应。 学生汇报实验现象 有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。 教师组织学生讨论 请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。 讨论结果 苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯 酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。 学生 书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较 - - 3 HB