研究有机化合物的一般步骤和方法(两课时).doc

1.4研究有机化合物的一般步骤和方法（第一课时）【学习目标】1、了解研究有机物一般要经过的基本步骤2、掌握蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤【重点难点】蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤【知识回顾】 1、常用的分离提纯物质的方法有哪些？(1) 物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2) 化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入 ;不减少 物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;可用低反应条件的不用高反应条件4、有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 【学习过程】【学习新知】一有机物的分离与提纯的方法（一）蒸馏1蒸馏原理：利用混合物中各组分的 不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏。特点：沸点低物质，先汽化，再将其蒸气导出冷凝成液体。2蒸馏装置主要仪器：台架台酒精灯蒸馏烧瓶（带支 管） 冷凝管尾接管锥形瓶。 3蒸馏的注意事项 蒸馏烧瓶中所盛液体不能超过其容积的 ，也不能少于 ；温度计的水银球处于 。 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片，以防止 。 冷凝管中冷凝水从 进， 出。4含有杂质的工业乙醇的蒸馏含杂质的工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏蒸 馏生石灰说明：蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是 (1)有机物稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）。（二）重结晶1重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度 ，而将其杂质除去的方法。 2、苯甲酸的重结晶的实验步骤（选修5 P18)提纯产品冷却结晶，再过滤趁热过滤加热溶解粗产品3重结晶的关键：选择适当的溶剂溶剂的条件： 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；易除去。 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受 的影响较大。在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却时易于结晶析出。【思考】(1) 在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？(2) 在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(3) 在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？ (4) 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？（三）萃取与分液 1萃取与分液原理 萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的 不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。 分液：把两种由于 而出现分层的两种液体分开。 2从溴水（或碘水）的萃取（1）如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？（2）进行提取溴的实验要用到哪些仪器？（3）操作步骤： 检漏 取液混液 振荡 静置、分层 分液 3注意事项: 分液漏斗使用前一定要检验是否 。 萃取剂的条件：和原溶液中的溶剂 ，对溶质的溶解度要远 原溶剂；并且与原溶剂的密度不相等且互相不反应。 分液的操作要点：上层溶液从 倒出,并及时关闭活塞，下层溶液从 放出。 常用与水不互溶的有机溶剂： 苯、CCl4、己烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、氯仿等【课堂反馈】1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水2、 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水【知识拓展】重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。一般大部分物质的溶解度与温度成正比，但是Ca(OH)2是例外，是反比；同时，还有一些物质的溶解度变化较小，如氯化钠；另一些较大，如硝酸钾，所以我们可以用冷却热饱和溶液的方法来吧硝酸钾和氯化钠分离（硝酸钾变化较大析出，氯化钠基本不析出）（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。1.4研究有机化合物的一般步骤和方法（第二课时）【学习目标】1、鉴定有机化合物结构的一般过程和方法； 2、能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式【学习重难点】重点：质谱法红外光谱核磁共振氢谱的工作原理 难点：有机物的分子式和结构的确定【学习过程】一、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：确定有机物中 。（李比希法）一般讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C ，H ，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为 或 。定量分析：确定有机物中各元素的质量分数。（现代元素分析法）元素定量分析是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 。以便于进一步确定其分子式。【评价反馈】1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【评价反馈】2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？确定有机化合物的分子式的方法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式 （二）有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 1mol物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积 【评价反馈】3、燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2 和0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。二、有机物分子相对质量（分子量）的确定（一）质谱法测定分子量1质谱法的原理（了解）它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量2质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值3乙醇的质谱图图中最大的质荷比为46，则说明乙醇的相 对分子质量为46（二）物质的量相关计算法1若已知有机物的质量和物质的量则可求：M = m/n2根据有机蒸气的相对密度D：M1 = DM2 3标况下有机蒸气的密度为g/L： M = 22.4L/mol g/L (条件：有机蒸气在标况下的密度)【例题1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%含氢20%，其相对分子质量为30，求该化合物的分子式。【例题2】某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。w.w.w.k.s.5.u.c.o小结：确定有机化合物的分子式的方法：方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式 （方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式 方法三 通式法：根据题意先设有机物的分子式，再由题中条件立方程式（组）解答方法四 比例法：已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系【对应练习】某有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；若此有机物为醇类，写出其结构简式。三、有机物分子结构的确定方法 物理方法：红外光谱和核磁共振氢谱；化学方法：特征反应确定官能团；同分异构体分析等（一）红外光谱（IR） (1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。例：红外光谱图：如右图从图中知道这种有机物有三种原子团：不对称-CH3C=O C-O-C如从未知物A的红外光谱图上发现有OH键、CH键和CO键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有OH键。【评价反馈】5.有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。COC对称CH2对称CH3根据红外光谱，可以初步判断该有机物中具有哪些基团，判断化合物的类型。2、核磁共振氢谱(NMR) （1）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目 不同吸收峰的面积之比（强度之比） 结论：核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型吸收峰数目 不同氢原子个数比不同吸收峰面积比如未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 图1一8未知物A的核磁共振氢谱 图1一9二甲醚的核磁共振氢谱【评价反馈】6.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图： 写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式： 有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。【方法指导】在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。即表现出不同的特征峰；且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少相关。【知识拓展】普通红外光是指波长在2-15m的电磁波，能量较低，当它照射到分子上时，只能引起分子中成键原子核间振动和转动能级的跃迁。红外光谱