高三化学二轮复习-官能团的性质及有机化学知识总结

感谢下载载感谢下载载有机物官能团代表半要价学件质烷焰C-C甲烷i品,取代（氯气、光照）、裂化烯焰C=C乙烯,加成、氧化，KMnO4褪色）、煌C-C7快力口战 f/KKMnO4的良行、K八L苯及=◎>—R苯i/JUJ以、IL11KKMnO4T^SL_j）、取代（液澳、铁）、硝化、加煌—Y洎7凶1LXZJv用牛(NaOH/H2O)、inZa的衍醇।“H 乙醇1置换、催化氧化、消夫、脱水、酚苯酚弱酸性、取代（浓滨水）、显醉一CHO乙醉坏原、催化氧化、银镜反应、生皆酹一COOH乙酸弱酹件、酯化酯一COO7,防7,水解重葡希-OH、一 / 旦白醇和醛的性质要蔗糖而后无一/无还原性、水解（产物两种）的淀粉(C6Hio/水解营油脂一COO/氢化、皂化*氨基NH2-、/两性、酯化养有机物官能团与性质［知识归纳］其中：1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烧、焕烧、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芬糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烧、烘烧、酚、醛、葡萄糖、麦芬糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、竣酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、竣酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芬糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烧、焕烧7、能发生颜色（显色）反应的有机物：精品精品感谢下载载感谢下载载苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝［有机物间的相互转化关系］氧化氧化氧化氧化卤代烧消/解加卤代烧消/解加'去水 成'」消去二/— 一烯煽加成加成图2:H3c—CHH2C=CHTHC三CHH3CCH2-BrCHH3c—CHH2C=CHTHC三CHH3CCH2-BrCH3CH2OHH2c-CH2BrBrC2H5OC2H5CH3CHOCH3COONaICH3COOHCH4CH3COOC2H5H2c—CH2OHOHCHOCHOCOOHCOOHOO *O4OLC一C-OCHrCH2O4O［有机合成的常规方法］.引入官能团：①引入-X的方法：烯、烘的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代燃的水解、糖分解为乙醇和 CO2③引入C=C的方法：醇、卤代燃的消去，烘的不完全加成， *醇氧化引入C=O.消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化.有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下：，①烷煌、芳香煌与X2的反应(1)取代反应、②竣酸与醇的酯化反应③酯的水解反应①不饱和煌与H2、X2、HX的反应(2)加成反应1②醛与H2的反应(3)加聚反应：烯烧、焕烧在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯煌的反应。(5)还原反应：始C=C、-C^C-0 c有机物与H2的加成反应。①任何有机物的燃烧（6）氧化反应’ ②KMnO4与烯煌的反应③醇、醛的催化氧化二，…考点梳理.…1.各类烧的衍生物的结构与性质.方法归纳有机物中羟基（一OH）上的氢电离难易程度：竣酸＞酚＞类别要盛官L能团代表物主1席学醇CnH2n+2O(n河-OH乙gCH3CH『2OH与Na成H2w1*1JR!SiIfSS，反应。酚-OH料有弱酸性…与NaOH/液发空中而皮应。醛CnH2nO(n河~\C~o一乙GCH3一OCh与H2发生加成叵区生成鼠器詈ICu（翻成2段酸。竣酸CnH2nO2(n河oC)一CHOH段TC生方日彳酸的通吟展发，反应。酯CnH2nO2(n>2)5O一o-C一乙酸,OC1H5O酯-C一li1mW侏下不（帆a生・口醇。醇

NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇C2H50H生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应，不生成C02不反应竣酸CH3C00H生成H2中和反应反应生成C02反应生成C02有机化学中几个小规律总结一、烧类物燃烧规律1、煌或煌的衍生物的燃烧通式：JH产工+0+3一§3―克co?+|h2o2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C〜02〜CO2,4H02〜2H2O3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律(1)同温同压下烧完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水： 根据：CXHV-m--O2fkCO?+-H2D1 k+—x4V茜-v后=l*3>0可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与燃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水：1x+yx4心丫后7苗=『(=4AV=0总体积不变<4 AV〈0总体积减小>42W>0总体积增大则烧分子中氢原子数得：规律之二，燃烧后生成气态水时，总体积只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小。(2)耗氧量规律C〜O2〜CO2 4H〜O2〜2H2。质量12g 32g 44g4g32g 36g物质的量1mol1mol 1mol4mol1mol2mol可得：规律一，等物质的量的各有机物烧类物质 (CxHy)完全燃烧时，耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比；相同质量的有机物中，烷烧中CH4耗氧量最大；烘燃中，以C2H2耗氧量最少；苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少；具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时，耗氧量相等。规律二，等物质的量的各种有机物(只含 C、H、O)完全燃烧时，分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分，其耗氧量相等。规律三，煌或煌的含氧衍生物CxHy 或CxHyOz耗氧量相等生成CO2-量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释：”等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论：①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的 CO2的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也士一®两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的 CO2的量也一定；两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定练习：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态燃(1)若取相同质量的上述各烧完全燃烧，消耗氧气最多的是生成CO2体积(相同状况)最大的是;(2)若取相同体积的上述各燃完全燃烧，消耗 O2最多的是—生成H2O最少的是TOC\o"1-5"\h\z解析：根据以上规律得答案为(1)CH4 C2H4 (2)C3H8 C2H22、物质的量相等的下列烧，在相同条件下完全燃烧，耗氧量最多的是A.C2H6 B.C3H6 C. C4H6D.C7H8解析：根据以上规律得答案为D3、由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全汽

化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的。符合这种情况的可能是（）（A）乙醇（C2H6。）和乙酸（C2H4O2） （B）乙醛（C2H4。）和甲醇（ CH4O）（C）丙醛（C3H6。）和甘油（C3H8。3） （D）丙酮（C3H6。）和丙二醇（ C3H8。2）解析：根据上面的规律三中具有“等效分子式”两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与CxHy（CO2）m（H2O）n或CxHy（C。2）a（H2O）b很容易的到答案为 D二、烃类熔沸点、密度规律（1）分子结构相似（同系列中的同系物）随分子量的增大（或C原子数增多）；分子间作用力增大，熔沸点增高。（2）分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低（如戊烷的3种同分异构体的沸点：正戊烷 >异戊烷>新戊烷）C原子5个以上的烷烃唯独新戊烷为气态。（3）在每一烃的系列中，C原子多的密度大；在同分异构体中，支链少的密度大。练习①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷④2一甲基丁烷⑤2, 2一二甲基丙烷等物质的沸点由高到低排列顺序正确的是（）（A）①>②>③⑤ （B）⑤③>②>①(C)③>④>⑤>①>②(D)(C)③>④>⑤>①>②(D)②>①>⑤③解析：这些烷烧在固态时都是分子晶体，组成结构相似，则相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高；当相对分子质量相同（即同分异构体），支链越多，由于空间阻碍作用，分子间距离越大，分子问作用力越小，沸点就越低。其中③、④、⑤为5个碳原子的烷煌，①、②为4个碳原子的烷烧，则不难判断为C答案（C）三、一卤代煌同分异构体种类的规律（1）一个特定结构的烧分子中有多少中结构不同的氢原子，一般来说，其一卤代烧就有多少种同分异构体。等效氢法：正确而迅速地判断出某有机物的一元取代物同分异构体数目，关键在于找出分子中有多少种“等效氢原子”“等效氢原子”可按下述原则进行判断。a同一碳原子上的氢原子是等效的b同一碳原子所连甲基上的氢是的效的（如新戊烷分子中的12个氢原子是等效的）c处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。（2）煌的分子结构越不对称（指支链的排列），则其一卤代物的种类（同分构体）就越多，如果烧的分子结构很对称，则一卤代物种数最少。如分子式为C5H12的烧，一氯代物最多的 为异戊烷一氯代物有四种，一氯代物最少的为新戊烷一氯代物只有一种(3)多卤代物符合互补规律：若某有机物分子中总共含 a个氢原子，则m元取代物和n元取代物的种类当m+n=a时相等。练习：1进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烧是()(A)(CH3)2CHCH2CH3 (B)(CH3CH2)2CHCH3(C)(CH3)2CHCH(CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3解析：只需应用上述规律判断四种烷烧中有三种氢的即可。 所以答案为ACH32.已知分子式为Ci2H12的物质A⑴的结构简式为 苯环上二澳代物的异构体数目为九 种，由此推断A苯环上四澳代物异构体数目为(A)9种(B)10种(C)11种(D)12种解析：根据互补规律，苯环上共有6个氢，苯环上四澳代物和二澳代物的种数必相等，所以答案为A3、二氯丙烷(C3H6c12)有四种同分异构体，试推测六氯丙烷(C3H2c16)的同分异构体数目为( )(A)2种(B)3种(C)4种(D)6种解析：根据互补规律，丙烷共有8个氢，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的种数必相等，所以答案为C有机化学知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于 100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）．能使溴水褪色的物质有：1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）2）苯酚等酚类物质（取代）3）含醛基物质（氧化）4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。．能发生水解反应的物质有：www.Ks5卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧