专题有机推断与合成.doc

有机物的推断和合成【08考纲有机化学】1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。4以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。5了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。8了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。9初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。10通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。11综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有机基础知识归纳一、通式归纳：符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)二、重要性质的比较试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烃（）烯烃炔烃（）（）RClROHRCHORCOOHRCOOR三、有机合成重要基本合成路线四、选择题常见问题总结1、分子式正误的判断：注意氢原子的个数2、有关概念的判断:烃 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物3、同分异构体的书写或个数的判断：主链由长到短；支链由整到散； 位置由心到边；排列由临到间 有多个支链时：定一移一4、几个数据：H2： Br2 NaOH5、共平面问题：以双键C原子或苯环为中心延伸，每个碳原子最多还可以延伸一根键在这个平面上。（N、O也是如此）6、燃烧问题：（1）等质量的不同有机物燃烧燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件不同的物质含C%须相等不同的物质含H%须相等不同的物质含C%、H%均相等第三种情况下的CO2、H2O的量均相等时，对烃来说即要求不同物质的最简式相同。（2）等物质的量的不同有机物燃烧燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件不同的分子式中含C原子个数须相等不同分子式中含H原子个数须相等不同分子式中含C、H原子个数相等（3）有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合燃烧燃烧情况产生CO2的量为定值产生H2O的量为定值产生CO2、H2O的量为定值需满足的条件不同分子中含C%须相等不同分子含中H%须相等不同分子中含C%、H%均相等（4）有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧（1）耗氧量相等且产生CO2的量为定值时需满足的条件是：不同分子中含C原子个数相等；分子组成上相差1个或若干个“H2O”基团。例如 含C数相同时，等物质的量的CnH2n-2与CnH2nO（可看成CnH2n-2H2O）、CnH2n与CnH2n+2（CnH2nH2O）耗氧量相等。（2）耗氧量相等且产生H2O的量为定值时需满足的条件是：不同分子中含H原子个数相等；分子组成上相差1个或若干个“CO2”基团。【冲刺09高考必备知归纳】一、有机反应条件总结反应条件有机反应烷烃卤代反应、苯环侧链上的卤代苯环上的卤代碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成或碳碳双键、碳碳叁键的加成卤代烃的水解、酯的水解、有机酸的中和反应卤代烃的消去反应酯的水解、有机盐酸化、淀粉的水解醇的消去成不饱和键、酯化反应、淀粉或纤维素的水解含有醛基的氧化反应（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖）碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳（有氢）的氧化羧酸、酚羧酸醇的催化氧化 醇（羟基所连的碳有两个氢）的氧化、乙烯的氧化二重要官能团性质的归纳： 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） 羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 酯基：能发生水解反应三、重要的有机反应规律： 双键的加成和加聚：双键断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原 子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。 醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。 酯化反应或生成多肽：酸脱羟基、醇或氨基脱氢；酯或蛋白质水解：羰基接羟基、-O或-NH接氢 有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水）四、有机反应类型总结反应类型特点常见形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃； 加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色五有机反应现象归类能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸能氧化成醛或羧酸的醇必有CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有CHOH结构能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖或蛋白质含氢量最高的有机物；一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，）六、有机反应中的定量关系：（1）烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的分子之间的数值关系为1:1。（2）不饱和烃分子与、等分子加成反应中，、键与无机物分子的个数比关系分别为1;1、1:2。（3）含的有机物与的反应中，与分子的个数比关系为2：1。（4）与或的物质的量比关系为1：2、1：1。（5）醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的和消耗的的个数比关系为2：1。（6）酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1：1。（7）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。（8）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。七、有机分子式的推导思路1最简式(实验式)法：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。如烃的最简式的求法为：C:H = （碳的质量分数/12）:（氢的质量分数/1）= a:b（最简整数比）最简式为CaHb，则分子式为（CaHb）n，n=M/（12a+b），其