研究有机化合物的一般.ppt

第二章分子结构与性质,第四节研究有机化合物的一般步骤和方法开远市第一中学方晖,研究有机化合物的步骤一般有四个步骤：即：、.,【思考与交流】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl),1、蒸馏,思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？,一、有机物的分离与提纯,【讨论】蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：进出）；6、温度计水银球位置，以测量馏出蒸气的温度；,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,练习,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,二、重结晶,定义：重结晶是使从溶液中以析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。,【思考与交流】1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？,杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；,被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。,【讨论】苯甲酸的重结晶注意事项：1）重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？2）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入。3）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。4）为了获得更多的苯甲酸晶体，是不是结晶的温度越低越好？。5）能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,3、萃取,【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？,【讨论】萃取注意事项：萃取剂必须具备两个条件：一是；二是。检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密的方法？。萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从倒出。,与原溶剂互不相溶,被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多,练习1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水,练习2、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水,4、色谱法色谱法用于。色谱法定义：。常见的吸附剂有：、。,【预习检测】1、除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaClMgCl2)；(2)CH3OH(H2O)_；(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7)(3)粗苯甲酸；。,2、选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_分离水和汽油的混合物。(4)_分离CCl4(沸点为76.75)和甲苯(沸点为110.6)的混合物。,4下列实验操作中错误的是()A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘,物质的分离、提纯,有机物（纯净）,确定分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,二、元素分析与相对分子质量的测定,1、元素分析,定量分析确定物质的步骤：,例、某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式；若此有机物为醇类，写出其结构简式。,练习1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,2:6:1,知道相对分子质量,练习2、2.3g某有机物A完全燃烧后，测得D增重2.7g，E增重4.4g。该化合物对空气的相对密度为1.6，则该有机物的分子式为。,练习3、在标况下2.8L某气态烃的质量为3.5g，且含碳85.7%，则其分子式为。,元素分析方法：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带的分子离子和碎片离子。它们具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的不同，其结果被记录为质谱图。作用：测定。由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。,【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为,分子式为。,46,C2H6O,例某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为，分子式为。,【练习1】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,【练习2】某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量ABCD,【合作探究】1、有机物燃烧的规律,2、烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律,3、求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M=12m(1个分子)m(1个C-12)（2）M=m/n（3）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/molg/L（4）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2,【当堂检测】1、1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()AC(CH3)3CH2CH3BCH3CH2CH2CH2CH3CCH3CH2CH（CH3)2DH3CCH3,2、3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。,B,CH2O,C2H4O2,3、某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有个氧原子。(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是；(3)该化合物的化学式(分子式)是_；,N(O)=11047.76%16=3.28,N(O)=15047.76%16=4.46,氧的质量分数:47.76%,N(O)=4,M=41647.76%=134,N(C)=(134-64)12=510,该化合物的化学式(分子式)是C5H10O4,4、某有机物实验式式为C2H4O，其质谱图如图所示：,(1)该有机物的相对分子质量是。(2)该有机物的分子式为。(3)若该有机物的红外光谱分析含有酯基，写出满足(2)中分子式的所有同分异构体。,88,C4H8O2,4种,3、红外光谱（IR）,红外光谱仪,原理,用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些,化学键、官能团,由于有机物中组成、的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含的信息。,COC,C=O,不对称CH3,例、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,练习、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,4、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,原理,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,例、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3,练习2、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,练习3、下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3的四种有机物的核磁共振氢谱(1HNMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1HNMR谱图的是(),A,练习3、核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(),ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2CH3DCH3CH2CHO,B,(1)若为，则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。(2)若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。,【当堂检测】1、分子式为C2H4O2的结构可能有,和,。对其结构进行物理方法鉴定，可用_或_。,4,2,3,2,2、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3:1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3:2:1，则该有机物的结构简式不可能是（）,ACH3CH2COOHBCH3COOCH3,CHCOOCH2CH3DCH3COCH2OH,B,3、质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。已知化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，强度为1：1，第二种情况出现三个信号峰，强度为3：2：1。由此可推断第一种情况对应的结构简式为，第二种情况对应的结构简式为。,HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH、CH3COCH2OH,CH3COOCH3,4、核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一。(1)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.