有机化学上复习要点2011

用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共 10小题，每小题 1分，共 10分） 简略回答下列问题。（本题共 12小题，每小题 2分，共 24分） 完成下列反应写出主要产物。（本题共 12小题，每小题 2分，共 24分） 用化学方法区别下列各组化合物。（本题共 3小题，每小题 4分，共 12分） 推测下列化合物的结构。（本题共 2小题，每小题 5分，共 10分） 以指定原料合成下列化合物（任选五题）。（本题共 5小题，每小题 4分，共 20分）命名烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃命名，注意顺反和 ZE构型卤代烃的命名芳香化合物的命名多官能团化合物的命名手性化合物的命名，注意碳链的选择第一章 Lewis结构式 不同化合物酸性比较第二章 饱和烃（烷烃和环烷烃）透视式以及纽曼 (Newman)投影式写法烷烃的卤代反应烷基自由基的稳定性次序桥环烷烃以及螺环烷烃的命名环丙烷和环丁烷易开环进行加成反应环己烷及其衍生物的构象总结：环己烷的构象一般以稳定的椅式构象存在；多取代环己烷， e键相连取代基较多的构象是最稳定的构象；环上有不同取代基时，大的取代基在 e键的构象稳定。注意取代基的顺反以及相对位置。 第三章 不 饱 和 烃(五 ) 烯烃和炔烃的化学性质：加成反应 烯烃和炔烃最主要的反应-氢原子的反应炔氢的反应用喹啉或醋酸铅部分毒化的 Pd-CaCO3一般称为 Lindlar催化剂 .(2) 亲电加成(甲 ) 与卤素加成(a)与溴和氯加成现象是溴的红棕色消失 ,用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。反 -1,2-二溴环己烷反式加成反式加成，离子型反应(乙 ) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则(a) 与卤化氢加成卤化氢的活性次序： HI HBr HCl烯烃活性次序：(CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2电子效应 + - + - + + - 碳正离子的稳定性次序：碳正离子重排(d) 加 HBr 时的过氧化物效应过氧化乙酰 过氧化苯甲酰小结 ：(己 ) 硼氢化反应凡是末端烯烃经过硼氢化氧化反应均得到伯醇由末端炔制醛：防止同碳二硼化物 RCH(BH2)2的生成凡是末端炔烃经过硼氢化氧化反应均得到醛硼氢化氧化的特点： 反马氏加成，顺式加成 。(3) 亲核加成 -炔烃易进行亲核加成甲基乙烯基醚丙烯腈乙酸乙烯酯(4)氧化反应碳碳重键的氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而异。(甲 )高锰酸钾的氧化用等量稀的碱性高锰酸钾水溶液 ,在较低温度下与烯烃或其衍生物反应 ,生成 顺式 -二醇。此反应使高锰酸钾的 紫色消失 , 故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物； 收率低，一般不用于合成。在较强烈的条件下 (如加热或在酸性条件下 ),碳碳键完全断裂 , 烯烃被氧化成酮或羧酸。例如 : 烯烃结构不同 ,氧化产物也不同 ,此反应可用于推测原烯烃的结构。（乙）臭氧化将含有 6%8% 臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧化物，后者在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和 /或酮。醛或酮根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构。通过臭氧化和还原水解，烯烃双键的转变规律为：C C双键均转化为 C O键。（丙）环氧化反应烯烃与过氧酸（简称过酸， ）反应生成 1,2-环氧化物，例如：此反应是 顺式 亲电加成反应。双键碳原子连有供电基时，反应较易进行；有时用 H2O2 代替过酸。（ 6） -氢原子的反应（ a） 卤化反应3-溴 -1-辛烯 1-溴 -2-辛烯（乙）金属炔化物的生成及其应用C C键的形成：炔烃的合成 炔 (基 )钠是有用的中间体 , 可作为亲核试剂。: 伯卤代烷， （丙）炔烃的鉴定乙炔银（白色）丁炔银乙炔亚铜（棕红色）炔烃纯化（ 3）烯烃的制法（甲）醇脱水（乙）卤代烷脱卤化氢（ 4）炔烃的制备（甲）二卤代烷脱卤化氢（乙）炔烃的烷基化CH2=CH-C CH CH2=CH-CH O CH2=CH-C N乙烯基乙炔 丙烯醛 丙烯腈 第四章 二烯烃和共轭体系 ,-共轭由单双键交替排列所产生的共轭体系叫做 ,-共轭。由 电子离域所体现的共轭效应，称为,- 共轭效应。 , - 共轭体系的结构特征是：双键、单键、双键交替连接。组成该体系的不饱和键可以是双键，也可以是三键；组成该体系的原子也不是仅限于碳原子，还可以是氧、氮等其它原子。如：（ 2） P,- 共轭碳正离子 ( ) 烯丙型碳正离子P,- 共轭体系（ 3）超共轭丙烯分子