有机化学复习要点2012-2013

用中文或英文系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。注意 R,S以及 Z,E命名（本题共 6小题，每小题 2分 ，共 12分） 简略回答问题。（本题共 8小题，每小题 3分，共 24分） 完成反应写出 主要 产物。（本题共 12小题，每小题2分，共 24分） 用化学方法 区别 各组化合物。（本题共 2小题，每小题 6分，共 12分） 推测化合物的结构 。（本题共 2小题，每小题 6分，共 12分） 以指定原料合成化合物 （本题共 4小题，每小题 4分，共 16分）命名烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃命名，注意顺反和 ZE构型手性化合物的命名，桥环化合物 比较两个手性化合物的关系 Fischer Projections投影式7-5 Preparation of RX Free radical halogenation (Chapter 4自由基卤化 ) produces mixtures, not good lab synthesis unless: all Hs are equivalent, or halogenation is highly selective. Free radical allylic halogenation(自由基烯丙基卤化 ) produces alkyl halide with double bond on the neighboring carbon. （ 生 成的 烷基卤化物与双键相邻 碳 ） HX Addition to Alkene Avoid a large excess of Br2 by using N-bromosuccinimide (NBS) to generate Br2 as product HBr is formed. N-溴代丁二酰亚胺Uses for SN2 Reactions Synthesis of other classes of compounds. Halogen exchange reaction.卤素交换反应1、 烷基结构 的影响SN2反应 的活性 ：CH3X 伯卤代烷 仲卤代烷 叔卤代烷2、卤原子 (离去基团 )的影响 卤代烷的反应活性顺序： RI RBr RCl RF小结：3、亲核试剂的影响试剂的亲核性愈强，浓度愈大，愈利于SN2反应进行 。4、溶剂的影响 非极性溶剂和弱极性溶剂及 极性非质子溶剂 有 利 于 SN2 反应进行 。7-9 SN2: Nucleophilic Strength Stronger nucleophiles react faster. Strong bases are strong nucleophiles, but not all strong nucleophiles are basic.7Trends in Nuc. Strength Of a conjugate acid-base pair, the base is stronger: OH- H2O, NH2- NH3 Decreases left to right on Periodic Table. More electronegative atoms less likely to form new bond: OH- F-, NH3 H2O 同一周期，从左到右亲核性降低 Increases down Periodic Table, as size and polarizability increase: I- Br- Cl- 同一族从上到下亲核性增大 7-12C Solvent Effects Solvent Effects (2) Polar aprotic solvents (no O-H or N-H) do not form hydrogen bonds with nucleophile极性非质子性溶剂 Examples: SN2反应的立体化学特征为中心 C原子的构型反转。1、 烷基结构 的影响SN1反应 的活性 ：叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 CH3X2、卤原子 (离去基团 )的影响 卤代烷的反应活性顺序： RI RBr RCl RF小结：典型的 SN2反应：与 AgNO3 作用（ 鉴定 不同卤代烃）卤代烃与 AgNO3 的醇溶液反应制得 硝酸酯和 AgX沉淀硝酸酯用于不同结构卤代烃的鉴别Homework7-31,7-37,7-39,7-40Structure for C6H7N? If you prefer to use a formula, the element of unsaturation isN4 是四价原子的数目， N1是一价原子的数目， N3是三价原子的数目。Alkene SynthesisOverview E2 dehydrohalogenation (-HX) E1 dehydrohalogenation (-HX) Dehalogenation of vicinal dibromides (-X2) Dehydration of alcohols (-H2O) Homework8-2,8-24 Reaction of C=C Hydrohalogenation using HCl, HBr, HI 与卤化氢加成 (顺式 ) Hydration using H2O, H2SO4 水合 (顺式 ) Halogenation using Cl2 , Br2 卤素加成（反式） Halohydrination using HOCl, HOBr 与次卤酸加成 （反式） Oxymercuration using Hg(OAc)2 , H2 O羟汞化 Hydroboration 硼氢化反应活性： 不 饱 和烃： 烷基具有供电子作用，增加了双键上的电子云密度， 利于 亲电加成 反应的进行；羧基具有吸电子作用，降低了双键上的电子云密度， 不利于 亲电加成 反应的进行。Free Radical Initiation（ 自由基引发反 马氏加 ）Anti-Markovnikov AdditionIndirect Hydration 间接水合 Oxymercuration-Demercuration（ 羟汞化-脱汞 反应）Markovnikov product formed（马氏加成）Anti addition of H-OH（反式）No rearrangements（没有重排） Hydroboration（ 硼氢化反应 ）Anti-Markovnikov product formed（ 反马氏加成）Syn addition of H-OH （ 顺式加成 ）Predict the ProductPredict the product when the given alkene reacts with borane in THF, followed by oxidation with basic hydrogen peroxide.syn additionTest for Unsaturation（ 测试的不饱和度 ） Add Br2 in CCl4 (dark, red-brown color) to an alkene in the presence of light.（ 在光的存在 下添加溴四氯化碳（黑，红棕色）到烯烃。 ） The color quickly disappears as the bromine adds to the double bond.（ 颜色快速消失的 是 溴加到双键 上 。 ） “Decolorizing bromine” is the chemical test for the presence of a double bond. （ “脱色溴 ”是化学测试是否存在一个双键 ）9-9 Formation of Halohydrin卤代醇If a halog