精细有机合成第一章

1、精细有机合成,刘桂艳,课程处理,学时数：34学时 教学内容： 第一部分，基础知识； 第二部分，单元反应； 考试安排：平时成绩（考勤、作业）30%，期末考试 70%,教材 唐培堃主编，精细有机合成化学及工艺学（第二版），天津：天津大学出版社，2002。 参考书目 1 张招贵编著，精细有机合成与设计，北京：化学工业出版社，2003。 2 姚蒙正、程侣柏、王家儒编著，精细化工产品合成原理，北京：中国石化出版社，2000。 3 郝素娥、强亮生主编，精细有机合成单元反应与合成设计，哈尔滨：哈尔滨工业大学出版社，2001。 4 张铸勇主编，精细有机合成单元反应，上海：华东理工大学

2、出版社，2003。,第一章 绪论,精细化工概述 精细有机合成的原料资源 精细有机合成的单元反应,1.1 精细化工概述,精细化工和精细化学品 精细化工的特点 精细化工在国民经济中的作用 精细化工的发展趋势,1.1.1 精细化工和精细化学品,精细化工： 即精细化学工业，是生产精细化学品的工业。,通用化学品：产量大，无差别,专用化学品：产量小，有差别,（一般）精细化学品：产量小，无差别,半（拟）通用化学品：产量大，有差别,化学品,精细化学品:,凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥有特定的功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附加值高、纯度高的化学品。,精细化学品的分类：,农药、染料、涂

3、料（含油漆、油墨）、颜料、试剂和高纯物、信息用化学品、食品和饲料添加剂、胶粘剂、催化剂和各种助剂、化工系统生产的化学药品（原料药）和日用化学品、功能高分子材料。（11类）,精细化工产品分类暂行规定，1986年3月6日,1.1.2 精细化工的特点,技术密集度高 品种多，批量小 具有特定的功能 大量采用复配技术 附加价值和经济效益高 间歇生产，综合生产流程和多用途、多功能生产设备,直接用作最终产品或其主要成分 增加或赋予各种材料以特性 满足人民的生活需要 促进新技术的进步 高经济效益,1.1.3 精细化工在国民经济中的作用,发展原料工业 重视基础产品 加强应用研究 优化复配技术 重视剂型改造 开拓

4、新兴领域,1.1.4 精细化工的发展趋势,1.2 精细有机合成的原料资源,煤的加工 石油加工 天然气的利用 农、林、牧、渔副产品的利用,1.2.1 煤的加工,煤的炼焦,萘、2甲基萘、蒽、菲、芴、苊、 芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、 硫芴、吡啶、咔唑等,煤的气化,破坏加氢煤的氢化,1.2.2 石油加工,催化重整：苯、甲苯、二甲苯 热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯 催化裂化：多烷基苯、烷基萘 临氢脱烷基化：苯、萘,1.2.3 天然气的利用,组成：甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链的烷烃（其中主要是甲烷） 可直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等 制合成气（CO和H2的混合物），进一

5、步制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等,1.2.4 农、林、牧、渔副产品的利用,碳水化合物： 脂肪和油类：,糖类、淀粉、糖类树胶单糖 纤维素己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）,主要成分：甘油三羧酸酯 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、甘油。,1.3 精细有机合成的单元反应,精细化学品的主要取代基 精细有机合成的主要单元反应 产品举例及合成路线的综合评定,1.3.1 精细化学品的主要取代基,主体结构 精细化学品 取代基,卤素：-Cl、-Br、-I、-F,含氮基团： -NO2、-NO -NH2、-NHR、-NR1R2 -NHCO-、-NH2OH、-N2+X-、-N=N-、-NHNH2 -CN,含硫基团： -SO3H、-SO2Cl、-SO2NH2、-SO2NHR,含氧基团： -OH、-OR、-OAc -COH、-COR、-COOH、-COOR、-COCl、 -CONH2,1.3.2 精细有机合成的主要单元反应,卤化 磺化和硫酸酯化 硝化和亚硝化 还原和加氢 氧化 重氮化和重氮基的转化,氨解和胺化 水解 烃化 酰化 缩合 环合 聚合,1.3.3 产品举例及合成路线综合评价,合成工艺路线的选择依据,路线短 总收率最高 易于工业化生产 成本低，经