第二单元芳香烃 (9).ppt

1、苯的结构与性质,第二单元 芳香烃,一、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,特性,我们知道结构决定性质，在学习苯的化学性质之前让我们先来了解一下苯的分子结构 C6H6 从苯分子的分子组成上看：高度不饱和,苯的结构,苯的结构,苯的结构,1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构,苯的结构,凯库勒式不能解释的一些问题例如：,1苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种 2苯不能通过化学反应是高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 3碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大

2、致成正比。但,苯的1H核磁共振谱图（教材P48）,苯分子中6个H所处的化学环境完全相同,苯的结构,苯的结构,根据现在价键理论，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。,大量实验事实表明，在苯分子中不存在典型的单键和碳碳双键。,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。,所以凯库勒式仅有传统的纪念意义,二、苯分子的结构式,空间构型：平面正六边形,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同

3、分异构体 D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,思考：物质的结构决定性质，根据苯分子的结构来推断苯可能有怎样的化学性质,1、氧化反应：A、可燃性 B、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,写出苯燃烧的化学方程式,产生浓烟,三、苯的化学性质,2、加成反应,工业制取环己烷的主要方法,3、取代反应（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应,溴代反应,说明：操作步骤、实验现象。,苯分子里的氢原子被“X(卤原子)”所取代的反应，叫做卤代反应。,剧烈反应，红棕色气体充满三颈烧瓶 导管口出现白雾生成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加NaOH溶液后产生红褐色

4、沉淀 锥形瓶里滴入硝酸银溶液：生成浅黄色沉淀,实验现象,2Fe+3Br2=2FeBr3,（1）卤代反应,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,练习书写化学方程式,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,问题4：铁屑的作用是什么？,与溴反应生成催化剂,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,

5、问题5：长导管的作用,1、导气 2、冷凝回流,（2）硝化反应,说明 操作步骤、仪器作用 实验现象、注意事项。,苯分子里的氢原子被“NO2(硝基)”所取代的反应，叫做硝化反应。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯

6、.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,思考与讨论：,（2）硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,（苯磺酸）,(3)苯的磺化反应：,苯分子里的氢原子被“SO3H(磺酸基)”所取代的反应，叫做磺化反应。,