（北京专用）2019版高考化学一轮复习 第33讲 醇和酚课件.ppt

1、第33讲醇和酚,一、乙醇(C2H5OH) 1.结构简式:CH3CH2OH;官能团:OH。 2.物理性质及应用 (1)俗称酒精,是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体,可作饮料、香精和添加剂等。 (2)密度比水小,20 时的密度是0.789 3 g/cm3,沸点是78.5 。 (3)乙醇易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,实验室中可以用乙醇洗涤附着在试管壁上的苯酚和单质碘。 (4)能够与水以任意比互溶,形成恒沸点混合物,所以制无水乙醇不能直接蒸馏,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加热蒸馏。 (5)乙醇可使蛋白质变性,医疗上可用体积分数为75%的酒精作消毒剂。,教材研读,3.乙醇的化学性

2、质 乙醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中碳氧键和氢氧键有较强的极性,在反应中易断裂。 (1)与Na等活泼金属反应。 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2 (2)消去反应。乙醇在浓H2SO4作用下加热到170 时生成乙烯,化学反应方程式为: (3)氧化反应 a.燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,b.乙醇的催化氧化:将铜丝在酒精灯火焰上烧红后(表面氧化后),插入试管中的乙醇溶液中。现象:铜丝表面变红,产生刺激性气味。反应的化学方程式为: 知识拓展 乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应 实验步骤:在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后加入少量乙醇,振荡。 实验现象:重铬酸

3、钾酸性溶液由橙红色变为绿色。 结论:乙醇可以被重铬酸钾酸性溶液氧化。,自测1生活中的有机物种类繁多,在衣、食、住、行等多方面应用广泛,其中乙醇是比较常见的有机物。 (1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水小。 (2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(不写反应条件),原子利 用率是 100% 。 (3)属于乙醇的同分异构体的是D (填编号)。,A.B. C.甲醇D.CH3OCH3 E.HOCH2CH2OH,(4)乙醇能够发生氧化反应。 46 g乙醇完全燃烧消耗 3 mol氧气。 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学

4、方程式 为 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 。,自测2化合物甲、乙、丙有如下转化关系:甲(C4H10O)乙(C4H8) 丙(C4H8Br2),请回答下列问题: (1)甲中官能团的名称是羟基,甲属于醇类物质,甲可能的结构有4种,其中可催化氧化为醛的有2种。 (2)反应条件为 浓H2SO4、加热,条件为 溴水(或溴的CCl4溶液)。 (3)甲乙的反应类型为 消去反应,乙丙的反应类型为加成反应。 (4)丙的结构简式不可能是 B (填字母)。 A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br,解析由转

5、化关系可知,甲为丁醇,其结构可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、,其中可被催化 氧化为醛的有CH3CH2CH2CH2OH和。,二、苯酚,1.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2.苯酚 苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为 或 C6H5OH。 3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65 时与水混溶,苯酚易溶于酒精。 4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯 环的影响,使苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。,(1)弱酸性 于酸性H2CO3C6H5OH,所以不

6、会生成CO2)。 (2)苯环上的取代反应,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(3)氧化反应:苯酚常温下常呈粉红色,是被O2氧化的结果;可 使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃烧。 (4)显色反应:遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚。 (5)加成反应,(6)缩聚反应,自测3(1)和互为同系物吗? (2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?,答案(1)两者不互为同系物。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同,醇和酚的官能团连接方式不同,两者不是同系物。 (2)方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。

7、 方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,自测4白藜芦醇)广泛存在于 食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2、H2的最大用量分别是D。 A.1 mol,1 molB.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 molD.6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是C。 A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液,解析(1)与酚羟基处于邻、对位的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键可与溴发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与6 mol Br

8、2发生反应; 1 mol苯环可与3 mol H2发生加成,1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成,故1 mol该有机物最多可与7 mol Br2发生反应。(2)酸性:H2CO3HC,所以白藜芦醇不能与NaHCO3溶液反应。,考点突破,考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质,考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律,考点一脂肪醇、芳香醇、酚的结构与性质,典例1下列关于酚的说法不正确的是() A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验苯酚 D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚

9、类,答案D分子中含有苯环和羟基的含氧衍生物不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。,D,1-1下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下列有关说法中正确的是() A.a属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.b属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol c与足量浓溴水发生反应,最多消耗3 mol Br2 D.d属于醇类,可以发生消去反应,D,答案DA项,a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但不能和NaHCO3溶液反应;B项,b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色;C项,c物质属于酚类,苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子

10、取代,根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br2发生反应;D项,d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以d物质可以发生消去反应。,1-2莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原 料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法中正确的是() A.莽草酸的分子式为C6H10O5 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色 D.1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4 mol,答案BA项,根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5;B项,莽草

11、酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C项,莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色;D项,1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1 mol。,B,考点二醇的催化氧化规律和消去反应规律,1.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,2.醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:,典例2(2017北京昌平期末,5)“一滴香”是有毒物质,被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,其分子结构如图所示。下列说法正确

12、的是() A.该有机物的分子式为C7H7O3 B.该有机物能发生取代、加成和氧化反应 C.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应,B,答案BA项,该有机物的分子式为C7H8O3;B项,该有机物分子中含有碳碳双键、碳氧双键、醇羟基,可以发生加成反应、取代反应和氧化反应;C项,该有机物中能和氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键和碳氧双键,故1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应;D项,该有机物的不饱和度为4,与苯环的不饱和度相同,因此其芳香族同分异构体中不可能含有醛基,也就不能发生银镜反应。,2-1下列醇类物质中既能

13、发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是() A.B. C.D.,答案CA项,发生催化氧化生成酮;B项,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应;D项,发生催化氧化生成酮。,C,2-2(1)下列醇类物质能发生消去反应的是 (填序号)。 甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇 2-戊醇环己醇 (2)下列醇类物质能发生催化氧化的是 AC (填字母)。,(3)化学式为C4H10O的醇,能被催化氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是 CH3CH2CH(OH)CH3 。,解析(1)醇发生消去反应的条件:与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。据此可知、不能发生消去反应,其余醇类均能发生消去反应