高中化学《醇和酚 醇》学案1 鲁科版选修

1、醇学习目标：1通过对醇的概述介绍，了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。2能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。3初步掌握根据结构分析性质的一般方法。4理解和掌握醇的化学性质。重点、难点：醇的化学性质教学内容一、醇1定义：烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。2酚：芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物。注意：醇的官能团为 ，酚的官能团为 。醇中醇羟基所连的位置为 ，酚中酚羟基所连的位置为 。3醇的用途：醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及有机合成原料等。醇羟基的数目烃基的不同4醇的分类 醇 如：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。

2、 CH2OHCHOHCH2OH 醇 如：HOCH2CH2OH。 醇 如： 醇 如：CH3CH2CH2OH是否饱和 醇 如：CH2=CHCH2OH 醇 如：CH3CH2OHOH烃基结构 醇 如： CH2OH 醇 如：5醇的命名习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。CH3CH2CHCHCH3CH3OH系统命名法：以 为例。步骤：选择连有 的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为 ； 对碳原子的编号由接近 的一端开始编号； 命名时，羟基的位次写在 的前面，其他取代基的名称和位次号写在 名称的前面。 则上述有机物的系统命名为： 。6常见的醇的性质及用途甲醇：又称 ，俗名 ，甲醇是组成 醇。甲醇是 的液体，沸点较

3、低，毒性 ，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。用途：重要的化工原料、燃料。乙醇：俗称 ，是酒类的主要成分。它是 液体；密度比水 ；沸点 ；挥发性 ；水溶性 ； 能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。市售酒精即工业酒精浓度为 ， 检验酒精中是否含水可用的试剂为 ，现象是 ；用工业酒精制取无水乙醇需加入 蒸馏。用途：有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。乙二醇：乙二醇是 的 液体，熔点 ，沸点 ，水溶性 ，能显著降低水的凝固点。用途：汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。丙三醇：丙三醇俗称 ，是 液体，沸点 ，水溶性 ，具有很强的吸水能力。用途：日用化妆品 制三硝酸甘油酯，俗称 ，主要用作炸药，也

4、是治疗 的主要成分。7醇的性质饱和一元醇通式： 或 （n的范围 ）。饱和一元醇的物理性质：常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为13的醇水溶性为 ；分子中碳原子数为411的醇为 液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为 体，不溶于水。饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要 （“高”或“低”）。饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成 。多元醇的物理性质：沸点高 易溶于水。二、醇的化学性质阅读交流研讨回答下列问题：1由于醇分子中氧原子的强 （“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键

5、都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有 、 、 。2由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使 和 都较活泼，所学过的反应有消去反应。3由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数 4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被 （“氧化”或“还原”）。所学过的反应有 、 、 。化学性质1羟基的反应：取代反应与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应 CH3CH2OHHBr CH3CH2CH2OHHBr成醚反应CH3CH2OHCH3CH2OH140 浓硫酸消去反应CH3CH2OH170 浓硫酸CH3CH2CH2OH 浓硫酸注意：羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应

6、断裂的是 键；消去反应断裂的是 和 。2羟基中氢的反应与活泼金属的反应CH3CH2OHNa注意：该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。 羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。CH3CH2ONa为强碱性溶液。酯化反应：CH3CH2OHCH3COOH3醇的氧化反应燃烧反应CH3CH2OHO2催化氧化反应2CH3CH2OHO2 催化剂CH3CH2CH2OHO2 催化剂CH3CHCH3OH O2 催化剂注意：醇的催化氧化时，断键位置为H与羟基的OH键。此

7、反应的催化剂为Cu或Ag。醇的催化氧化规律：a：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。 2RCH2CH2OH Cu 2RCH2CHO2H2Ob：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。RCRORCHROH 2 O2 Cu 2 2H2OC：与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。针对性练习1乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是A乙醇和钠反应键断裂B在Ag催化下和O2反应，键断裂C乙醇和浓硫酸加热到140时，键和键断裂；在170时键断裂D乙醇完全燃烧时，断裂键2下列有机物中，不

8、属于醇类的是OHCH2CHCH3OHOH A B OH CH2OHC D 3未知其结构的饱和一元醇C4H10O，将其充分氧化生成的醛有A3种B4种C2种D1种4下列说法正确的是A醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B乙醇的分子间脱水反应属于取代反应C醇都可以在浓H2SO4作用以及170时发生消去反应D二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式5将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是A硝酸 B无水乙醇C石灰水D盐酸6浓浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有A1种B3种C5种D6种7若乙酸分子中的O都是 18 O，乙醇分子中的

9、O都是 16 O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为A16B18C20D228化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是 AC(CH3)3OHBCH3CH2CHOHCH3CCH3CH2CH2CH2OHDCH3CHCH3CH2OH9为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是A乙醇和甲醇互为同系物B乙醇不能 用玉米生产C乙醇的结构简式为C2H6OD乙醇只能发生取代反应10下列每队物质的沸点高低比较不正确的是A乙二醇高于2丙醇B丁烷高于丙烷C乙醇高于甲醇D乙醇低于丁烷11等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应，生成氢气，则需

10、要三种醇的物质的量之比是A2：3：6B3：2：1C4：3：1D6：3：212下列有机化合物中，是2丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是ACH3COCH3BCH3CH2CHOCCH3CHOHCH3DCH3CH2COOHCH2=CHCH2CHCOOHOH13 所表示的物质，一般不会发生的反应为A消去反应B水解反应C加成反应D酯化反应14分子式为C5H12O2的二元醇的同分异构体有很多，其中通过催化氧化生成二元醇的有几种A3种B4种C5种D6种15对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如： C2H5OH 550 AgCH3CHOH2 2C2H5OH 450 ZnOCr2O3CH

11、2=CHCH=CH2H22H2O2C2H5OH 250 Al2O3C2H5OC2H5H2O，又知C2H5OH在活性铜催化下，可生成CH3COOC2H5及其他产物，则其他产物可能是ACO2 BH2OCH2DH2和H2O16已知CH2=CHCH3Cl2 CCl4溶液 CH2ClCHClCH3，CH2=CHCH3Cl2 500CH2=CHCH2ClHCl，用1丙醇合成丙三醇，写出各步反应的化学方程式及反应类型。参考答案教学内容一、醇1定义：烃分子中 饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。2酚：芳香烃分子中 苯环 上的一个或几个氢原子被 羟基 取代的产物。注意：醇的官能团为 醇羟基 ，酚的官

12、能团为 酚羟基 。醇中醇羟基所连的位置为 饱和碳原子 ，酚中酚羟基所连的位置为 苯环 。3醇的用途：醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及有机合成原料等。醇羟基的数目烃基的不同4醇的分类 一元 醇 如：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。 CH2OHCHOHCH2OH 二元 醇 如：HOCH2CH2OH。 三元 醇 如： 饱和 醇 如：CH3CH2CH2OH是否饱和 不饱和 醇 如：CH2=CHCH2OH 脂肪 醇 如：CH3CH2OHOH烃基结构 脂环 醇 如： CH2OH 芳香 醇 如：5醇的命名习惯命名法：甲醇、乙醇、丙醇。CH3CH2CHCHCH3C

13、H3OH系统命名法：以 为例。步骤：选择连有 羟基 的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为 某醇 ； 对碳原子的编号由接近 羟基 的一端开始编号； 命名时，羟基的位次写在 某醇 的前面，其他取代基的名称和位次号写在 母体 名称的前面。 则上述有机物的系统命名为： 3甲基2戊醇 。6常见的醇的性质及用途甲醇：又称 木醇 ，俗名 木精 ，甲醇是组成最简单的一元醇。甲醇是无色具有挥发性的液体，沸点较低，毒性 有毒 ，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。用途：重要的化工原料、燃料。乙醇：俗称 酒精 ，是酒类的主要成分。它是 无色、具有特殊香味的 液体；密度比水 小 ；沸点 较低 ；挥发性易挥发 ；水溶性

14、 能与水互溶 ； 能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。市售酒精即工业酒精浓度为 95 ， 检验酒精中是否含水可用的试剂为 无水CuSO4 ，现象是 白色固体变蓝 ；用工业酒精制取无水乙醇需加入 CaO 蒸馏。用途：有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。乙二醇：乙二醇是 无水、无臭、具有甜味 的 黏稠 液体，熔点 较低 ，沸点 较高 ，水溶性 能与水互溶 ，能显著降低水的凝固点。用途：汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。丙三醇：丙三醇俗称 甘油 ，是 无色、无臭、具有甜味的黏稠 液体，沸点 较高 ，水溶性 能与水互溶 ，具有很强的吸水能力。用途：日用化妆品 制三硝酸甘油酯，俗称 硝化甘油 ，

15、主要用作炸药，也是治疗 心绞痛药物 的主要成分。7醇的性质饱和一元醇通式： 或 （n的范围 n1 ）。饱和一元醇的物理性质：常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为13的醇水溶性为 能与水以任意比例互溶 ；分子中碳原子数为411的醇为 油状 液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为 固 体，不溶于水。饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要 高 （“高”或“低”）。饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成 氢键 。多元醇的物理性质：沸点高 易溶于水。二、醇的化学性质阅读交流研讨回答下列问题

16、：1由于醇分子中氧原子的强 吸电子 （“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有 酯化反应 、 消去反应 、 取代反应 。2由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使 H 和 H 都较活泼，所学过的反应有消去反应。3由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数 小于4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被 氧化 （“氧化”或“还原”）。所学过的反应有 燃烧 、 催化氧化 。化学性质1羟基的反应：取代反应与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应 CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2

17、O成醚反应CH3CH2OHCH3CH2OH140 浓硫酸CH3CH2OCH2CH3H2O消去反应CH3CH2OH170 浓硫酸CH2=CH2H2OCH3CH2CH2OH 浓硫酸CH3CH=CH2H2O注意：羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是 CO 键；消去反应断裂的是 CO 和 H 。2羟基中氢的反应与活泼金属的反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2注意：该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。 羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟

18、基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。CH3CH2ONa为强碱性溶液。酯化反应：CH3CH2OHCH3COOH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O3醇的氧化反应燃烧反应CH3CH2OH3O22CO23H2O催化氧化反应2CH3CH2OHO2 催化剂2CH3CHO2H2O2CH3CH2CH2OHO2 催化剂2CH3CH2CHO2H2OCH3CCH3OCH3CHCH3OH O2 催化剂2 2H2O注意：醇的催化氧化时，断键位置为H与羟基的OH键。此反应的催化剂为Cu或Ag。醇的催化氧化规律：a：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。 2RCH2CH2OH Cu

19、 2RCH2CHO2H2Ob：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。 RCRORCHROH 2 O2 Cu 2 2H2OC：与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。针对性练习1乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 DA乙醇和钠反应键断裂B在Ag催化下和O2反应，键断裂C乙醇和浓硫酸加热到140时，键和键断裂；在170时键断裂D乙醇完全燃烧时，断裂键2下列有机物中，不属于醇类的是 COHCH2CHCH3OHOH A B OH CH2OHD D 3未知其结构的饱和一元醇C4H10O，将其充分氧化生成的醛有CA3种

20、B4种C2种D1种4下列说法正确的是 BDA醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B乙醇的分子间脱水反应属于取代反应C醇都可以在浓H2SO4作用以及170时发生消去反应D二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式5将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是CA硝酸 B无水乙醇C石灰水D盐酸6浓浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有DA1种B3种C5种D6种7若乙酸分子中的O都是 18 O，乙醇分子中的O都是 16 O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为CA16B18C20D228化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是B AC(CH3)3OHBCH3CH2CHOHCH3CCH3CH2CH2CH2OHDCH3CHCH3CH2OH9为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是AA乙醇和甲醇互为同系物B乙醇不能 用玉米生产C乙醇的结构简式为C2H6OD乙醇只能发生取代反应10下列每队物质的沸点高低比较不正确的是DA乙二醇高于2丙醇B丁烷高于丙烷C乙醇