第五章植物体内有机物的代谢.ppt

1、第五章 植物体内有机物的代谢,本章主要内容 第一节 植物的初生代谢和次生代谢 第二节 萜类 第三节 酚类 第四节 含氮次生化合物,第一节 植物的初生代谢和次生代谢,一、初生代谢 初生代谢是指植物共同的代谢途径。合成糖类、氨基酸类、普通的脂肪酸类、核酸类以及由它们形成的聚合物（多糖类、蛋白质类、RNA、DNA等）的代谢方式。这些对生物生存和健康必需的代谢产物就叫初生代谢产物。 糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物。,卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机体代谢的主干，是各种有机物代谢的基础，通过光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为

2、脂类、核酸和蛋白质的合成提供底物。,糖和脂类是相互转变的，甘油磷酸化后，通过糖异化作用可逆转为己糖；而脂肪酸分解为乙酰辅酶A后可再转变为糖。 氨基酸的碳架-酮酸主要来源于糖代谢的中间产物，糖与蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶A、-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。,二、次生代谢 是指植物利用非共有途径合成的一类对其本身的生存和健康并不必需的化合物的代谢方式。次生代谢物是由植物初生代谢产物，如糖类、脂肪和氨基酸等有机化合物衍生而来，是代谢的最终产物，除了极少数之外，大部分不再参加代谢活动。一般情况下贮存在植物的液泡和壁中。,次生代谢过程被认为是植物在长期进化

3、中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。,次生代谢途径是高度分支的途径，这些途径在植物体内或细胞中并不全部开放，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。,植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，包括酚类、黄酮类。香豆素、木质素、生物碱、糖苷。萜类、甾类、皂甙、多炔类。有机酸等。一般根据化学结构的特点，可分为酚类化合物、萜类化合物、含氮类有机物三大类。,第二节 萜类,一、萜类概念及分类 萜类由异戊二烯组成，根据异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜、

4、多萜。 萜类是广泛存在的一类次生代谢物质，一般不溶于水。 萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。,二、萜类的作用 1、影响植物的生长发育 属于双萜的赤霉素是调节植物高度的激素。 属于三萜的固醇与磷脂相互作用使膜稳定，是膜的必需组成。 类胡萝卜素是四萜的衍生物，能决定花、叶和果实的颜色；胡萝卜素和叶黄素能吸收光能参与光合作用，胡萝卜素也是维生素A的主要来源。脱落素是种子成熟和抗逆性信号的一种激素，它是由胡萝卜素转变来的。,2、许多萜类有毒，可防止动物的吞食 菊的叶和花含有的单萜酯拟除虫菊酯，是极强的杀虫剂 松和冷杉含有的单萜成分，如苎烯和桂叶烯对昆虫有毒。 松树的树脂含有相当数量的双萜（如冷杉酸

5、），当害虫取食穿刺到树脂道时，树脂流出，组织害虫取食，最后封闭伤口。,3、药用或工业原料 短叶红豆杉中的红豆杉醇（亦称紫杉醇），是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物 多萜化合物之中，橡胶是最有名的高分子化合物，一般由150015000个异戊二烯单位所组成。,三、萜类的生物合成 1、萜类合成途径 萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和甲基赤藓醇磷酸途径，两者都形成异戊烯二磷酸（也称异戊烯焦磷酸，IPP），然后进一步合成萜类。,（1）甲羟戊酸途径 甲羟戊酸途径是以3 个乙酰CoA分子为原料，形成甲羟戊酸，再经过焦磷酸化、脱酸化合脱水等过程，就形成IPP。 （2）甲基赤藓醇

6、途径 丙酮酸和3-磷酸甘油醛，经过一系列反应，形成甲基赤藓醇磷酸，继而形成二甲丙烯二磷酸（DMAPP）。,2、萜类合成 IPP和DMAPP是异构体，是平衡的，两者很活跃，结合起来成为更大的分子。首先是IPP和DMAPP结合为牻牛儿二磷酸（GPP）成为单萜的前身；GPP又会与另一个IPP分子结合，形成法呢二磷酸（FPP），成为倍半萜和三萜的前身；同样，FPP又会与另一个IPP分子结合，形成牻牛儿牻牛儿二磷酸（GGPP），它是二萜和四萜的前身；最后，FPP和GGPP就聚合为多萜。,第三节 酚类,一、酚类概念及其分类 1、酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物。 2、酚类化合物

7、广泛分布于植物体，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。,3、种类 依骨架不同分类,二、酚类的生物合成 植物的酚类化合物是通过多条途径合成的，其中以莽草酸途径（shikimic acid pathway）和丙二酸途径（malonic acid pathway）为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。,1、莽草酸途径 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸，进一步环化成重要中间产物莽草酸。 莽草酸再与PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸，脱去Pi，形成分支酸。,分支酸是

8、莽草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸；另一个分支是先形成预苯酸，经过阿罗酸，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸。 本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸。 苯丙氨酸解氨酶是初生代谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶。,2、丙二酸途径 首先是1分子酰基CoA与3分子丙二酰CoA结合，脱羧，合成1分子多酮酸。 多酮酸通过各种方式发生环化作用，形成间苯三酚衍生物，由于它们的R基性质不同，于是

9、形成许多不同的黄酮衍生物。,三、简单酚类 1、简单苯丙酸类化合物 具苯环-C3的基本骨架。 大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过PAL的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物。 反-桂皮酸、对-香豆酸、咖啡酸、阿魏酸,2、苯丙酸内酯类化合物 亦称香豆素A类，也具苯环-C3的基本骨架，但C3与苯环通过氧环化。 伞形酮、补骨脂内酯、香豆素。 3、苯甲酸衍生物类 具苯环-C1的基本骨架。 水杨酸、香兰素。,四、木质素 木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸合成为4-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸，它们分别

10、与乙酰辅酶A结合，相应地被催化为高能CoA硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇，,植物体中的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5-羟基阿魏醇）的聚合物。,五、类黄酮类 1、种类 类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一个芳香环（A），则来自丙二酸途径。类黄酮是由苯丙酸、-香豆酰CoA和3个丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下缩合而成的。,根据3C桥的氧化程度，类黄酮类可分

11、为4种，即花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮。 类黄酮骨架会有许多取代基，羟基常位于4，5，7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡糖苷。 羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物（例如甲酯或修改异戊基单位）则使类黄酮呈脂溶性。,2、功能 不同类黄酮具有不同功能： （1）呈现颜色 类黄酮包含各种有色的物质，其中最普遍的有色类黄酮是花色素苷。花、果大部分呈红、淡红、紫和蓝等色，都与花色素苷有关。 类胡萝卜素是光合作用的辅助色素，呈黄、橙和红色。,（2）防御伤害 黄酮类和黄酮醇类积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线B（280320nm），因此避免了细胞受到强烈UV-B的伤害。 异黄酮类属于类黄酮，具有不同的

12、功能，例如鱼藤根中的鱼藤酮有很强的杀虫作用；植株受细菌或真菌侵染后形成的植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。,六、鞣质 鞣质可分两类：缩合鞣质和可水解鞣柔。缩合鞣质是由类黄酮单位聚合而成，相对分子质量较大，是木本植物的组成成分，可被强酸水解为花色素。可水解鞣质是不均匀的多聚体，含有酚酸（主要是没食子酸）和单糖，相对分子质量较小，易被稀酸水解。,鞣质有毒，草食动物吃后明显抑制生长。鞣质在口腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿吃鞣质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合会形成不易消化的蛋白质鞣质复合物。树干心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材腐败。,第四节 含氮次生化合物,一、生物碱

13、1、特点 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含N杂环，其碱性即来自含N的环。 生物碱是植物体氮素代谢的中间产物，是由不同氨基酸衍生来的，尤其赖氨酸、酪氨酸、色氨酸。,2、功能 生物碱是核酸的组成成分，又是维生素B1、叶酸和生物素的组成成分，所以具有重要的生理意义。 对动物往往有毒性，所以也有防御敌害的作用。,许多中药的有效成分是生物碱，平喘作用的麻黄有效成分是麻黄碱；抗菌效果的黄连有效成分是小檗碱；止痛作用的元胡有效成分是延胡索乙素等多种生物碱， 西药的重要药品，很多也是从植物分离出来，从萝芙木分离出来的利血平，从金鸡纳树皮分离出来的奎宁等。在抗癌药物中有从长春花中分离出来的长春新碱。,二、含氰苷 含氰苷广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类和玫瑰一些种类最多。 含氰苷本身无毒，但植物破碎后就会释放出有挥发性的毒物氰化氢（HCN）,在完整植物中，含氰苷存在于叶表皮的液泡中，而分解含氰苷的酶糖苷酶则存在叶肉中，互不接触。 当叶片破碎后，含氰苷就与酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分开，前者再在羟基腈裂解酶作用下或自发分解为酮和HCN。,昆虫和其他草食动物（如蛇、蛞蝓）