苯(公开课用)ppt.ppt

1、第三章有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯,一、煤的综合利用,1.煤的形成,煤是植物死亡后，在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过日积月累，形成一层厚厚的泥炭。随着地壳的变迁，这些泥炭被深深地埋在地下，在与空气完全隔绝的条件下，由于水分减少再加上地热和高压的作用，经过极其漫长的岁月之后，当时的泥炭就变成了今天的煤。,2.煤的分类,根据煤化程度将煤分为： 泥煤、褐煤、烟煤和无烟煤四类。,泥煤,褐煤,无烟煤,3.煤的组成,煤除了主要含碳外，还含有少量的S、P、N、H、O等元素以及无机矿物质（主要有硅、铝、钙、铁等元素）。 木炭、焦炭等是碳的不纯单质，煤是有机物

2、和无机物组成的复杂混合物。,4.煤的干馏,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。,干馏和分馏的区别： 石油的分馏是物理变化 煤的干馏是化学变化,5.煤的气化和液化,气化：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。如碳和水。,液化：把煤转化成液体燃料的过程。,减少煤燃烧时对环境造成的污染 提高煤的燃烧效率,大量燃烧煤，会造成CO2、SO2等 煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣 煤在运输和使用过程中的煤灰,湿化,掺入氧化钙,合理处理并重复利用各种产物,6.煤与环境,在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。

3、慢性苯中毒能损害造血功能。,练 习 :法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。,解：M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH =78-612/1=6 分子式C6H6,1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。, 思考与交流,苯分子可能的结构(一) (1)CH CCH2CH2C CH (2)CH3C CC CCH3 (3)CH2 CCCHCH CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2

4、 (5)CH CCHCHCH CH2,【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?,【学生探究实验】,实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。,苯分子的可能结构（二）,象“打开的书”,“三棱柱烷”,但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学

5、家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示” 请同学们阅读课本71页。,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,简写为,苯的结构式（凯库勒式）,苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是

6、一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子,结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构式:,二、苯,分子式： C6H6,结构简式:,或,1.结构特点：,平面正六边形,学生探究实验：认识苯的物理性质： 1.观察苯的色、态，并小心闻味； 2.将2mL液态苯放入试管，然后将试管放在冰水混合物中冷却； 3.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置； 4.试管中盛4mL苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。,归纳与小结: 通过上述实验, 结合书本（P61），请同学们归纳苯的物理性质。,

7、密度为0.88g/L，比水轻。,有特殊气味的无色液体，有毒。,熔点为5.5，沸点为80.1，易挥发。,不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。,2. 物理性质,它本身是常用的有机溶剂,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键 和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？,(1). 在空气里燃烧：,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O,点燃,3、苯的化学性质,现象：,明亮的火焰、浓烟,（碳的质量分数同乙炔）,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,（2）. 取代反应：,跟卤素的取代反应：,注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）

8、 2、反应条件：催化剂（FeBr3）,溴苯,实验思维拓展：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？,5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,此实验设计

9、的缺陷是什么？如何改进？,要 点 深 化 苯的溴代反应实验注意问题 (1)反应用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3； 2Fe3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。 (4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。,(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。 (6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O (7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是水洗(

10、除去可溶性杂质FeBr3等)，碱洗(除去Br2)，水洗(除去NaOH等)，干燥(除去H2O)，蒸馏(除去苯)。,【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白： (1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)： 。 (2)试管C中苯的作用是_ 。,除去HBr气体中混有的溴蒸气D试管中石蕊试液慢慢变红， 并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀,(3)反应2 min3 min后，在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是

11、。 (4)在上述整套装置中， 具有防倒吸作用的仪器有_(填字母)。 (5)该实验除步骤简单，操作方便，成功率高； 各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外， 还有一个优点是_。 解析：苯与液溴反应剧烈生成 和HBr气体，从导管出来的HBr 气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入C可将气体中的溴蒸 气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时，分别可以观 察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是 尾气吸收装置，以防污染环境。,在溶液底部有无色油状液体出现,D、E、F,充分吸收有毒气体，防止污染大气,交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?,1.III与IV的结构相同,故

12、苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构., 硝化反应,硝基苯,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。,思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？,磺化反应（与浓硫酸取代）,环己烷,(3).加成反应,苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯的化学性质: 易取代、难加成、难氧化,小 结,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,

13、结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,烯焰色亮有烟 炔焰色明亮，浓烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%烯较高炔高,C%高,4.苯用途：,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中的6个碳碳键均相同,课堂练习,2、有人认为苯的结构还可能具有两种三 维空间的主体结构，请你根据现有的实验 事实分析这两种结构是否合理？,NO!,3、

14、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体。 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的 液体。 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D、苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应。,4、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种,5、苯的二溴代物有三种，则四溴代物 有 种。 A.1 B.2 C.3 D.4,CD,7.实验室用溴和苯反应制溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺

15、序是 ( ) A、 B、 C、 D、,三、苯的同系物,属于芳烃,1.芳香烃概念：,分子中含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。,萘,蒽,甲苯,CH=CH2,苯乙烯,甲苯,乙苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,3.苯的同系物的通式,CnH2n-6,2.苯的同系物概念：,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,分子中只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。,4.苯的同系物的化学性质,（1）取代反应,TNT烈性炸药,2,4,6-三硝基甲苯,一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,（卤代、硝化、磺化等）,（2）加成反应,可使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴水褪色,（3）氧化反应,-R,-COOH,小结： 苯的同系物和苯化学性质相似，但侧链受苯环影响易被KMnO4溶液氧化，而苯环受侧链影响，更易取代。,苯的同系物的特性：不能使溴水褪色，但能使KMnO4溶液褪色。,归纳小结,烃,饱和烃,不饱和烃,烷烃,环烷烃,芳香烃,烯烃,其他不饱和烃,炔烃,苯的同系物,其它芳烃,苯,易取代，难氧化，难加成,易加成，易氧化