烃的衍生物复习1.ppt

1、第六章 烃的衍生物复习,烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物。 组成：除含C元素外，一般含H元素，还含有O、X(卤素)、N、S、P等元素中的一种或几种。 官能团：决定有机物性质的原子或原子团 已经学过的官能团有： C=C 2.CC 3.X 4.OH 5.C6H5OH（酚） 6.CHO 7.COOH 9.NO2 10.NH2 11.SO3H,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO2,CnH2nO2,烃的衍生物的结构及组成通式,CnH2n+1X,CnH2n-6O,下列有机物分子中含有多个官能团 1、可以看作醇类的是 2、可以看作酚类的是 3、可以看作醛类的是 4

2、、可以看作羧酸类的是 5、可以看作酯类的是,A,B,C,B,AD,C,A 、B,D,练习1（认识官能团）,D,溶解性规律： 密度大小规律： 沸点规律：,低级的醇、醛、酸易溶于水； 烃类、卤代烃、酯等难溶于水,烃类、酯类密度小于水；溴代烃、硝基苯、苯酚、氯仿、四氯化碳等密度大于水。,1.同系物的沸点随分子量的增大而增大； 2.同碳原子数的醛、醇、酸的沸点依次升高。,物理性质规律总结,跟钠反应，消去反应，分子间脱水，生成卤代烃，催化氧化，酯化反应,弱酸性，氧化反应，苯环上取代，显色反应,缩聚反应,官能团与化学反应,水解反应，消去反应,还原反应（加成）， 氧化反应,酸的通性，酯化反应,水解（取代）,

3、官能团与化学反应,NaOH,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。(能发生消去反应的条件？) 一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子。否则不能消去。,强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应）,在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯,思考 如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？,乙烯加HBr CH3CH3取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热,思考 溴乙烷有哪些制法?,加NaOH溶液 加HNO3溶液 加AgNO3溶液,思考下列叙述中，正确的是（ ） A、含有卤素原子的有机物称

4、为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应,CD,练习下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、D、,B,CH,3,CH,Cl,CH2,3,CH,3,CH,1.与钠反应 2.消去反应 3.催化氧化 4.酯化反应 5.与HX反应生成卤代烃 6. 分子间脱水,浓硫酸170(2)(5),Cu (1)(3),浓硫酸 (1),练习3 指出乙醇在下列反应中的条件和断键的位置,/ (1),（2）,浓硫酸140 同时断裂一个分 子中的(1)和另一分子中的(2),三.醇类,1乙醇的制法 2醇的定义(

5、注意与酚的区别)、醇的分类 (从烃基是否饱和、大小；羟基个数等区分)3饱和一元醇的组成及结构通式 4常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、 乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系。,练习：,写出分子式为C5H12O的醇的 所有同分异构体的结构简式。,、,、,以 为原料，并以Br2与其它试剂 制取 ，写出有关方程式，并 注明反应条件。,弱酸性,显色反应-遇FeCl3显紫色,取代反应,氧化反应-露置在空气中因小部分发生 氧化而显粉红色（检验）,缩聚反应,（定性定量检验）,（检验）,练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（ ） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸,C.D,思考:1

6、、苯酚能被KMnO4氧化吗? 2、苯酚的什么反应体现羟基对苯环影响 ?苯环对羟基的影响? 3、如何分离乙醇和苯酚？,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了,能,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,中性,比碳酸弱,比碳酸强,醇、酚、羧酸酸性比较,练习用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,返回,醛的重要化学性质,1、还原反应（得氢或失氧）与

7、H2在一定条件下发生加成反应(但不与X2加成),通常CO双键加成：H2 CC双键加成：H2、X2、HX、H2O,2.氧化反应（得氧或失氢）,银镜反应,注意： (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)配制银氨溶液时，氨水不能太多.防止生成易爆物质）,在一定条件下被 O2、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4、 氧化为羧酸,甲醛的特殊性：四个原子共平面 气体。甲醛的水溶液-福尔马林 HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)2 与苯酚缩聚成酚醛树脂,与新制的Cu(OH)2的反应：,以上两个反应：1、可用于鉴定CHO的存在。

8、 2、均在碱性环境中进行。 3、CHO与Ag(NH3)2OH或 Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应。,（1）乙烯氧化法 （2）乙炔水化法 （3）乙醇氧化法,乙醛的制法：,哪些有机物中含有CHO？ 醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖,实验室制取乙酸乙酯的装置如右图回答下列问题： 浓硫酸的作用 饱和Na2CO3溶液的作用 导管不插入液面下的目的是 分离乙酸乙酯的方法是,催化剂、吸水剂,降低酯的溶解度，中和乙酸,防止因受热不均匀引起倒吸,分液,乙酸乙酯的制取,注意：酯化反应中“酸去羟基，醇去氢” 酯的水解反应与酯化反应互为逆反应。酯化反应的催化剂为浓硫酸；酯的水解需稀无机酸或无机碱作催化

9、剂。,如果要使酯的水解程度大一些，应选用何种催化剂？为什么？,RCOOR +NaOH RCOONa + ROH,酯化反应与酯的水解,练习:利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式 如下图所示.下列叙述正确的是( ),A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C、1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应 D、利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应,A,天然维生素P(结构如下图）存在于槐树花蕾 中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙 述错误的是（ ）,A、可以和溴水反应 B、可用有机溶剂萃取 C、分子中有三个苯环 D、1mol维生素P可

10、以和3molNaOH反应,C,用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 A 溴苯中的溴（NaOH溶液） B溴乙烷中的乙醇（水） C乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液） D苯中的苯酚（浓溴水）,D,练习（除杂）,三、烃的重要衍生物的检验:,三、烃的重要衍生物的检验:,四、烃和烃的衍生物间的转化：,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,解热镇痛药阿司匹林的结构简式如下图：在适宜的条件下，阿司匹林可能发生的反应有：水解 加成 酯化 消去 银镜 中和 A B C D,练习（官能团与有机反应类型）,能区别甲苯、己烯、乙酸、溴苯、苯酚五种无色液体的一种试剂 A. KMnO4 酸性溶液 B.溴水 C. Na2CO3 溶液 D.FeCl3溶液,B,练习（鉴别）,分子中引入羟基的有机反应类型,1.取代：卤代烃水解、酯水解,2.加成：醛与H2加成（还原） 烯烃与水加成,烃的衍生物之间的转化关系,3.氧化：醛氧化,练习8 如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型.,乙酸乙酯