高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断

1、高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断姓名:_ 班级:_ 成绩:_一、 单选题 (共6题；共12分)1. （2分） (2018高二上云南期中) 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过的反应类型为（ ） A . 加成反应消去反应取代反应B . 消去反应加成反应水解反应C . 取代反应消去反应加成反应D . 消去反应加成反应消去反应2. （2分） (2018高二下南阳月考) 已知反应: ，如果要合成化合物A，其结构为: ，下列说法错误的是（ ） A . 合成A的原料可能是:2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B . 合成A的原料可能是:2,3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔C . 该反应的

2、原理是加成反应D . 化合物A和HBr1:1加成时，有三种不同的产物3. （2分） (2015高二上丰台期末) 用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为（ ） 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 还原反应A . B . C . D . 4. （2分） (2016高二下南昌期中) 分析下列合成路线：CH2=CHCH=CH2 ABC D E CH3OOCCH=CHCOOCH3 ， 则B物质应为下列哪种物质（ ） A . B . C . D . 5. （2分） 有下述有机反应类型：消去反应，水解反应，加聚反应，加成反应，还原反应，氧化反应已知CH2ClCH2Cl+2NaOH

3、 CH2OHCH2OH+2NaCl，以丙醛为原料制取1，2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是（ ）A . B . C . D . 6. （2分） (2017高二下济南期中) 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如图所示，下列叙述错误的是（ ） A . 步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B . 步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验C . 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应D . 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应二、 综合题 (共15题；共84分)7. （4分） (2019浙江模拟) A(C2H4)和 E(C3H4)是基本的有机化工原料。由 A 和 E 制

4、备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下:(部分反应条件略去) 已知：RCH= CH2 RCH2CH2CHOR1CHO+R2CH2CHO (注:R1 可以是烃基,也可以是 H 原子)F 的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢，其峰面积之比为 23 回答下列问题：（1） B 含有的官能团名称是_； 的反应类型是_ ； （2） C 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式为_； （3） 下列说法正确的是_。 A . A(C2H4)和 E(C3H4)这两种基本的有机化工原料可通过石油裂解获得B . 1molF 最多可与 3molH2 发生加成反应C . PMI 在碱性条件下加热能发生水解反应有刺激性气味

5、的气体产生D . A，B，C，D，E，F六种物质均能使溴水褪色8. （7分） (2019高三上浙江月考) 某研究小组拟合成化痰药盐酸氨溴索和葡萄味香精X。 已知信息： R1CHO+R2NH2 R1-CH=N-R2 请回答：（1） 下列说法不正确的是。 A . 化合物X有弱碱性B . 化合物B能发生银镜反应C . 化合物E遇FeCl2溶液会发生显色反应D . 盐酸氨溴索的分子式是 C13H17ClBr2N2O（2） 写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 分子中有一个含氮六元环；核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子，红外光谱显示分子中有甲基。（3） 化合物F的结构简式是_。 （4）

6、 设计以甲苯和甲醇为原料制备化合物X的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) _。 （5） 写出B+CD的化学方程式_。 （6） 写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 分子中有一个含氮六元环；核磁共振氢谱显示分子中有5种氢原子，红外光谱显示分子中有甲基。（7） 设计以甲苯和甲醇为原料制备化合物X的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) _。 9. （4分） (2018虹口模拟) 环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示： 完成下列填空：（1） 写出反应类型：_ _。 （2） 写出反应的化学方程式。 _（3） 反应中另一反应物F的结构简

7、式为_。 （4） 检验D是否已经完全转化E的操作是_。 （5） 写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。_ i. 能发生水解反应 ii. 苯环上的一溴代物只有两种（6） 苯乙酮（ ）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯（ ）的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：A B ）_; 10. （5分） (2019高二上黑龙江期末) 有机物A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。下图是以A为原料进行有机合成的一种路线。 已知：2RCHO+O2 2RCOOH。请回答下列问题（1） B、D分子内含有的官能团分别是_、_（填名称）。 （2） B、D分子内含有的官能团分别

8、是_、_（填名称）。 （3） 写出下列反应的反应类型：_，_。 （4） 写出下列反应的反应类型：_，_。 （5） E能与金属钠反应且分子中只含有一个甲基，则E的结构简式为：_。 （6） E能与金属钠反应且分子中只含有一个甲基，则E的结构简式为：_。 （7） G有多种同分异构体，其中一类含有 结构，但不能跟碳酸氢钠反应，请写出符合条件的G的所有同分异构体的结构简式：_。 （8） G有多种同分异构体，其中一类含有 结构，但不能跟碳酸氢钠反应，请写出符合条件的G的所有同分异构体的结构简式：_。 （9） 写出下列反应的化学方程式（注明反应条件） _；_；_。（10） 写出下列反应的化学方程式（注明反应

9、条件） _；_；_。11. （10分） (2017普陀模拟) 维生素类药物中间体G（ ）,可按如下线路含成： 其中AG分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知： 完成下列填空：（1） A的名称是_，F的官能团_。 （2） A的名称是_，F的官能团_。 （3） 写反应类型：反应_，_。 （4） 写反应类型：反应_，_。 （5） G可以转化为化合物M(C6H10O)，写出满足下列条件的2种M的结构简式：_、_。 分子中除羟基外还有一种碳碳不饱和键；链状且不存在 结构；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。（6） G可以转化为化合物M(C6H10O)，写出满足下列条件的2种M

10、的结构简式：_、_。 分子中除羟基外还有一种碳碳不饱和键；链状且不存在 结构；分子中只有3种不同化学环境的氢原子。（7） 设计一条由A制备B的合成路线。_(合成路线常用的表示方式为： ) （8） 设计一条由A制备B的合成路线。_(合成路线常用的表示方式为： ) 12. （5分） (2019厦门模拟) 由A和C为原料合成治疗多发性硬化症药物H的路线如下： 已知：A能与NaHCO3溶液反应放出CO2 ， 其核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积比为2:2:1。NaBH4能选择性还原醛、酮，而不还原NO2。回答下列问题：（1） 设计由B和 为原料制备具有抗肿瘤活性药物 的合成路线_。 （2） A的化学名称

11、为_，D的结构简式为_。 （3） H的分子式为_，E中官能团的名称为_。 （4） BD、EF的反应类型分别为_。 （5） FG的化学方程式为_。 （6） 与C互为同分异构体的有机物的结构简式为_(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:3:1:1)。 （7） 设计由B和 为原料制备具有抗肿瘤活性药物 的合成路线_。 13. （6分） (2019高三上青浦期末) 山梨酸钾是世界公认的安全型食品防腐剂，山梨酸钾的一条合成路线如下图所示。 回答下列问题：（1） B中含氧官能团名称是_（2） 的反应方程式为_（3） 的反应的类型是_，的反应条件是_（4） D有多种同分异构体，写出一种符合下列要求或者信息的

12、有机物的结构简式_ 分子中所有碳原子在一个环上，且只有一个环 .含有三种化学环境不同的氢原子当羟基与双键碳原子相连接时，这种结构是不稳定的，易发生如下转化：（5） 的反应方程式为_（6） 苯甲酸钠（ ）也是一种重要的防腐剂，写出由甲苯制备苯甲酸钠的合成路线。（其他试剂任选）_;（合成路线常用的表示方式为A B 目标产物）（7） D有多种同分异构体，写出一种符合下列要求或者信息的有机物的结构简式_ 分子中所有碳原子在一个环上，且只有一个环 .含有三种化学环境不同的氢原子当羟基与双键碳原子相连接时，这种结构是不稳定的，易发生如下转化：（8） 苯甲酸钠（ ）也是一种重要的防腐剂，写出由甲苯制备苯甲酸

13、钠的合成路线。（其他试剂任选）_;（合成路线常用的表示方式为A B 目标产物）14. （6分） (2019高三上闵行期末) 芳香族化合物A(其中R是未知基团)在一定条件下可转化成如下系列物质。 （1） 写出A的结构简式_。 （2） 写出A的结构简式_。 （3） 检验反应是否完全的方案是_。 （4） 检验反应是否完全的方案是_。 （5） C有多种同分异构体，其中含苯环的同分异构体中可能含有的官能团是_。 a.1个酯基b.2个醛基c.1个碳碳双键和1个醛基d.1个醛基和1个羟基（6） C有多种同分异构体，其中含苯环的同分异构体中可能含有的官能团是_。 a.1个酯基b.2个醛基c.1个碳碳双键和1个

14、醛基d.1个醛基和1个羟基（7） 反应反应类型是_。写出反应的化学方程式_。 （8） 反应反应类型是_。写出反应的化学方程式_。 （9） E可以合成高聚物，写出该高聚物的结构简式_。 （10） E可以合成高聚物，写出该高聚物的结构简式_。 （11） 以本题中的C为原料制备 ，写出合成路线，无机试剂任选_。 （12） 以本题中的C为原料制备 ，写出合成路线，无机试剂任选_。 15. （6分） (2018闵行模拟) 阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下： （1） 的反应类型是_；的反应试剂和条件是_。 （2） 反应是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是_； 欲检验反应的有机产物，可选择的

15、试剂是_。a. Nab. NaCl溶液c. NaOH溶液d. NaHCO3溶液（3） 写出反应的化学方程式_；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。 （4） 由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。_ （合成路线常用的表示方式为：X Y 目标产物）16. （4分） (2018高一下辽宁期末) 乙醇是重要的有机化工原料，也是优质的燃料，工业上可由乙烯水合法或发酵法生产。回答下列问题： （1） 发酵法制乙醇，植物秸秆（含50纤维素）为原料经以下转化制得乙醇 纤维素的化学式为_，现要制取4.6 吨乙醇，至少需要植物秸秆_吨。（2） 乙烯水合法

16、可分为两步 第一步：反应CH2CH2+ HOSO3H（浓硫酸）CH3CH2OSO3H（硫酸氢乙酯）；第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。第一步属于反应_（填反应类型）。第二步反应的化学方程式为_。（3） 乙醇汽油是用90的普通汽油与10的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油中乙醇是可再生能源，来源于_（填“乙烯水合法”或“发酵法”）。 （4） 发酵法制乙醇，植物秸秆（含50纤维素）为原料经以下转化制得乙醇 纤维素的化学式为_，现要制取4.6 吨乙醇，至少需要植物秸秆_吨。（5） 以乙醇为原料可制备某种高分子涂料，其转化关系如下图： 有机物A的结构简式为_。反应的化学方程式为_。反应的反应类型为_。（6） 乙

17、醇汽油是用90的普通汽油与10的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油中乙醇是可再生能源，来源于_（填“乙烯水合法”或“发酵法”）。 （7） 以乙醇为原料可制备某种高分子涂料，其转化关系如下图： 有机物A的结构简式为_。反应的化学方程式为_。反应的反应类型为_。17. （4分） (2018高二下日喀则期末) 根据图示回答下列问题： （1） 写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_； （2） 反应的化学方程式（包括反应条件）是_，反应化学方程式（包括反应条件）是_； （3） 写出、的反应类型：_、_。 18. （9分） (2018高三上鄂尔多斯期中) 乙酸丁酯是重要的化工原料，具有水果香味。实验室制备乙酸

18、丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)的反应装置示意图和有关信息如下： 乙酸正丁醇乙酸丁酯熔点/16.689.573.5沸点/117.9117126.0密度/gcm31.10.800.88（1） 乙酸丁酯粗产品的制备 在干燥的50 mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入12.0 mL正丁醇和16.0 mL冰醋酸(过量)，再加34滴浓硫酸。然后再安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、冷凝管，然后小火加热。写出制备乙酸丁酯的化学方程式_。将烧瓶中反应后的混合物冷却与分水器的酯层合并。装置中冷水应从_(填“a”或“b”)口通入；通过分水器不断分离除去反应生成的水的目的是_。（2） 乙

19、酸丁酯的精制将乙酸丁酯粗产品用如下的操作进行精制：水洗、蒸馏、用无水MgSO4干燥、用10%碳酸钠洗涤。正确的操作步骤是_(填标号)。 A.B.C.D.在乙酸丁酯的精制中，用10%碳酸钠洗涤的主要目的是_。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_(填标号)。a.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的上口倒出b.直接将乙酸丁酯从分液漏斗的下口放出c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从下口放出d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸丁酯从上口倒出（3） 计算产率 测量分水器内由乙酸与丁醇反应生成的水体积为1.8 mL，假设在制取乙酸丁酯过程中反应物和生成物没有损失，且忽略副反应，乙酸丁

20、酯的产率为_。19. （3分） (2018高二下宁夏期末) 正丁酸乙酯(CH3CH2CH2COOCH2CH3)是合成香料的重要原料。以有机物A为原料制备正丁酸乙酯的一种合成路线如下图所示： 已知：IR1CH =CH2 R1CH2CH2BrR2CH2Br R2CH2COOHR3CH=CHR4 R3CHO+R4CHO回答下列问题：（1） A的名称为_，E中官能团的名称是_。 （2） AB、BC的反应类型分别为_、_。 （3） H的结构简式为_。 （4） 能发生银镜反应的D的同分异构体（不考虑环状结构）共有_种。 （5） 参照上述合成路线，以苯乙烯（ ）和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备苯甲酸乙

21、酯（ ）的合成路线：_。 20. （5分） (2018高三上天津月考) 某天然氨基酸 是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下： 已知： （1） 的反应条件和试剂是_；化合物 的名称为_； （2） 的反应条件和试剂是_；化合物 的名称为_； （3） 的反应类型是_； 分子中最多有_个原子共平面； （4） 的反应类型是_； 分子中最多有_个原子共平面； （5） 写出 反应的方程式_；（6） 写出 反应的方程式_；（7） 与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物 ，写出该反应的化学方程式_； （8） 与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物 ，写出该反应的化学方程式_； （9） 符合下列条件的化合物 的

22、同分异构体共有_种(不考虑立体异构)： 含有苯甲酸结构含有一个甲基苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱峰面积比为 的分子的结构简式_(任写一种)；（10） 符合下列条件的化合物 的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)： 含有苯甲酸结构含有一个甲基苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱峰面积比为 的分子的结构简式_(任写一种)；（11） 请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸（ ）的路线_。 （12） 请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸（ ）的路线_。 21. （6分） (2015和顺模拟) 香料G的一种合成工艺如图所示核

23、磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1已知：CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHO CH3CH=CHCHO+H2O请回答下列问题：（1） 有学生建议，将MN的转化用KMnO4 （H+）代替O2，老师认为不合理，原因是_（2） A的结构简式为_，G中官能团的名称为_ （3） 写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL_，反应类型_ （4） 检验M已完全转化为N的实验操作是_ （5） F是M的同系物，比M多一个碳原子满足下列条件的F的同分异构体有_种（不考虑立体异构）能发生银镜反应 能与溴的四氯化碳溶液加成 苯环上有2个对位取代基（6） 有学生建议，将MN的转化用KMnO4 （H+）代替O2，老师认为不合理，原因是_（7） 以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）请用以下方式表示：A B 目标产物_（8） 写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：KL_，反应类型_ （9） F是M的同系物，比M多一个碳原子满足下列条件的F的同分异构体有_种（不考虑立体异构）能发生银镜反应 能与溴的四氯化碳溶液加成 苯环上有2个对位取代基（10） 以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）请用以下方式表示：A B 目标产物_第 26 页 共