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文档简介
1、五两类定位基,1邻对位定位基第一类定位基,一般为烃基或含杂原子的饱和取代基如CH3；R-，HO，NH2；X,b.除卤素原子,其余均使反应变易;即致活基,2间位定位基第二类定位基,一般含有不饱和取代基或正离子，如NO2；RCO，CN，SO3H,b.一般使反应变难；即致钝基,邻、对位定位,间位定位,六苯环上二元取代定位规则,（1）两个取代基定位方向一致,（2）两个取代基定位方向不一致,同属一类定位基由强者定位效应决定！,不属一类定位基,第一类定位基起决定作用,七取代定位规则的理论解释,电子效应对苯环上电子云密度分布的影响,苯环上电子云密度分布的计算结果,p-共轭-共轭,-共轭-p共轭,诱导效应：由
2、电负性不同引起引起的电子偏移,+-,沿键传递,具有单向性;用表示。用符号I表示,给电子用+I;吸电子用-I;为短程效应,依次减弱.,共轭效应:由于相邻p轨道的重叠而产生的电子间的相互流动称为共轭效应（降低体系能量）,沿共轭体系传递,呈正负交替分布;用符号C表示,给电子用+C;吸电子用-C;沿共轭体系传递;可传的很远.,请用共轭效应解释马氏规则和1,4加成,正负交替,定位效应与定位规律的分析与解释,电子效应对苯环上电子云密度增加还是减弱,增加致活；减弱致钝,电子效应使苯环上电子云密度分布不均,哪个位置电子云密度高，哪个位置易发生反应！,当一个基团既有诱导效应又有共轭效应时，则基团表现出来的电子效
3、应是两种效应的总和。,电负性NC，为-I效应,N原子孤对电子形成P-共轭；为+C,+C-I,致活，邻对位定位基,0.96,1.017,0.999,1.011,为什么具有+I效应?,-超共轭，为+C,0.70,0.79,0.95,0.61,1电负性，ONC，具有-I效应2硝基强拉电子基，-共轭，为-C效应,电负性ClC，为-I效应,Cl原子孤对电子形成P-共轭；为+C,-I+C,致钝，邻对位定位基,小结,当一个基团既有诱导效应又有共轭效应时，则整个基团表现出来的电子效应是两种效应的总和。取代基产生的共轭电子效应对苯环的邻对位产生的影响较大，而对间位产生的影响较小。,七、取代定位法则在合成中的应用,合成,实例,由甲苯合成间硝基甲酸,讨论,选择：(a)1.硝化2.氧化3.溴代；（b)1.氧化2.硝化3.溴代；(c)1.氧化2.溴代3.硝化
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