高中化学-醇类.ppt

1、模块二白酒的主要成分乙醇,一、乙醇的结构,从乙烷分子中的1个H原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇,温故而知新,2020年6月16日星期二,3,结合生活经验，总结一下乙醇的物理性质,无色、透明，具有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。,乙醇的主要物理指标,2020年6月16日星期二,4,1.发酵法,C6H12O62CH3CH2OH+2CO2,白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。,二、乙醇制法,2.乙烯水化法,2020年6月16日星期二,5,三、乙醇的化学性质,第二节醇类,2020年6月16日星期二,6,羟基（OH）与烃基

2、或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。,羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,一、醇的结构,A.C2H5OHB.C3H7OHC.,练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：,D.,E.,F.,二、醇的分类,1、根据羟基所连烃基的种类,正丁醇,烯丙醇,环戊醇,苄醇,10,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,三元醇：含三个羟基,2.所含羟基的数目,一元醇中羟基与一级碳原子相连接的称为一级醇（伯醇）；与二级碳原子相连接的称二级醇（仲醇）；与三级碳原子相连接的称三级醇（叔醇）。,伯醇,仲醇,叔醇,2020年6月16日星期二,11,三、醇的命名

3、,1、习惯命名法,结构简单的醇采用习惯命名法，即在烃基后面加一“醇”字。,甲醇,乙醇,异丙醇,叔丁醇,系统命名法,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,连有OH的最长碳链为主链，称某醇,从离OH最近的一端起编,取代基位置取代基名称羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,三、醇的命名,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,己醇,2,2，5，5三甲基,练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,2020年6月16日星期二,14,（4）不饱和醇的命名应选择包括羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，从靠近羟基的一端编号命名。,三、醇的命名

4、,3-戊烯-2-醇,4-甲基-3-乙基-3-戊烯-2-醇,2020年6月16日星期二,15,CH2OH,苯甲醇,三、醇的命名,(5)芳香醇命名时，可将芳基作为取代基。,1-苯基-2-丁醇,OH,苯酚,四、醇的同分异构体,醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构,练习：,写出C4H10O,6种同分异构体,2020年6月16日星期二,17,常温常压下，分子中碳原子数为13的醇能与水任意比互溶；4个碳以下是无色透明带酒味的流动液体。分子中碳原子数为511的醇为具有不愉快气味的油状液体，仅可部分溶于水；12个碳以上的高级醇为无臭无味的蜡

5、状固体，不溶于水,五、醇的物理性质,2020年6月16日星期二,18,五、醇的物理性质,低级醇可与一些无机盐（MgCl2，CaCl2，CuSO4）形成结晶状的结晶醇，它们可溶于水，但不溶于有机溶剂。利用这一性质，可使醇与其他化合物分离，或从反应产物中除去少量醇。工业用的乙醚中常含有少量乙醇可利用乙醇与氯化钙生成结晶醇的性质，除去乙醚中少量的乙醇。但也正因如此不能用CaCl2干燥醇。,思考与交流：,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,why,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

6、（分子间形成了氢键）,2020年6月16日星期二,22,观察这个表格，你能否找到什么规律？,学与问：,你能得出什么结论？,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（笔记）,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。(笔记),2020年6月16日星期二,24,（四）氧化反应,2020年6月16日星期二,25,六、醇的化学性质,醇的化学性质主要由它的官能团-羟基决定的。醇分子中，氧原子的电负性较强，使与氧

7、原子相连的键都有极性。,+,+,-,H-O键和C-O键都容易断裂发生反应。由于羟基的影响，-碳上的氢原子和-碳上的氢原子也比较活泼。,2020年6月16日星期二,26,六、醇的化学性质,（一）与活泼金属的反应,反应的活性顺序是：甲醇伯醇仲醇叔醇,醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠。,反应是可逆的，平衡偏向于生成醇的一边。实际生产中制备醇钠是从反应物中不断的水除去，使反应向着醇钠的方向进行。,碳原子越少越活泼,27,（二）羟基被取代,1、与氢卤酸反应醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代，生成卤代烃和水。,不同氢卤酸的与同一种醇反应的活性：HIHBrHCl不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性：烯丙醇、苄醇叔

8、醇仲醇伯醇甲醇,28,2、与含氧无机酸反应,醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱去水分子生成无机酸酯。,硫酸氢甲酯,三硝酸甘油酯、硝化甘油,29,（三）脱水反应,醇脱水反应据条件的不同而不同：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。,查依采夫（Saytzeff）规则：脱去羟基及含氢少的-碳原子上的氢，生成含烷基较多的烯烃。,醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇伯醇,30,醇脱水的活性顺序：叔醇仲醇伯醇,（三）脱水反应,CH3CH2CH2CH2CH2OH,75%H2SO4,140,CH3CH2CH2CH=CH2+H2O,CH3CH2CHCH3,OH,6

9、0%H2SO4,100,CH3CH=CHCH3+H2O,CH3C-CH3,OH,CH3,20%H2SO4,80-90,CH3C=CH2+H2O,CH3,注意：与相连的碳原子相邻的碳原子即-碳上有氢原子才可以发生分子内脱水。,31,（四）氧化反应,1、伯醇先被氧化成醛，醛继续被氧化为羧酸。,2、仲醇被氧化为酮。,3、叔醇分子中没有-H，在通常情况下不被氧化。,2020年6月16日星期二,32,（五）酯化反应,ROH+R1COOHR1COOR+H2O,醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆的,乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。,CH3CH2OH,实验证明，其他的醇与羧酸也

10、可以发生反应生成酯和水。,醇,烯烃,卤代烃,醛或酮,醇钠,酯,氢卤酸,氧气,金属钠,浓硫酸,羧酸,醇转化为其他类别有机化合物示意图,氧化,羟基被取代,分子内脱水,酯化,氢被取代,甲醇,甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。,七、常见的醇类,甲醇用做F1赛车的燃料,乙二醇,乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为16，沸点为197，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主

11、要原料。,乙二醇用于制造合成涤纶,丙三醇,丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。,2020年6月16日星期二,39,白酒中的香味成分十分复杂，其中主要包括酸、醇、酯、醛等几大类物质，高级醇便是白酒中的一类重要的香气物质。高级醇在白酒中不但呈香（臭）、呈味，而且增加了酒的甜感助香作用，同时它又是酯形成的前体物质。但是如果其含量超过一定的限度，不但起不了呈香呈味的作用，反而成为酒中异杂味苦味的主要来源。,八、白酒中的醇,2020年6月16日星期二,40,过量高级醇对白酒质量的不良影响,1、高级醇一般呈苦涩味，且带有臭味，含量过高会大大损坏酒体的口味。2、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，饮后易上头、易醉。其毒性随分子量的增大而加剧。3、高级醇在水中的溶解度较小，在白酒降度时随着乙醇浓度的减小其溶解性也将降低，这就给白酒降度带来一定的困难。,2020年6月16日星期二,41,甲醇小于等于0.6g/L,标准号GB/T2757-2012,甲醇有较强的毒性，急性中毒症状有：头痛，恶心，胃