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PAGEPAGE8专题05有机化学基础1.化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路途如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)②的反应类型是。(3)反应④所需试剂,条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路途(无机试剂任选)。【答案】(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)、(7)【解析】A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠,氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C,C在酸性条件下水解生成羧酸。D与乙醇发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基,2分子G发生羟基的脱水反应成环,据此解答。A为氯乙酸;反应②中氯原子被-CN所取代,则属于取代反应;反应④为酯化反应,反应条件是浓硫酸、加热;依据G的键线式可知分子式为C12H18O3;依据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基;属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或;依据已知信息可设计合成路途:。2、以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为__________。(2)A中含有的官能团的名称为__________。(3)由B到C的反应类型为__________。(4)C的结构简式为__________。(5)由D到E的反应方程式为______________。(6)F是B的同分异构体,7.30g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。【答案】(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9【解析】该题以葡萄糖作为考查点进行考查,葡萄糖还原生成C6H14O6,然后分子间脱水生成B,B酯化反应生成C,C取代反应生成D,D在碱性条件下水解生成E。葡萄糖的分子式为C6H12O6。A中含有的官能团的名称为羟基。由B到C的反应类型为取代反应。C的结构简式为。由D到E的反应方程式为。7.3g的F为0.5mol,生成1mol的CO2,则1molF中有2mol—COOH,则依据化学式C6H10O4,可看作是C4H10的二羧基取代产物,则总共有9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。3、近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路途如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是________________。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。(4)D的结构简式为________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________________。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。【答案】.丙炔取代反应加成反应羟基、酯基.、、、、、【解析】依据A的结构,第一步进行取代得到B,再将B中的—Cl取代为—CN,水解后酯化得到D;依据题目反应得到F的结构,进而就可以推断出结果。A到B的反应是在光照下的取代,Cl应当取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,依据C的分子式确定B到C是将—Cl取代为—CN,则B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为由A生成B、G生成H的反应类型分别是取代反应、加成反应。C酸性水解应当得到,与乙醇酯化得到D,所以D为。Y中含氧官能团的名称为取代反应、加成反应。E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯干脆与醛基相连,所以将Y中的苯环干脆与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。D为,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时依据峰面积比为3:3:2,得到分子肯定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键肯定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:。4.化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。(3)E的结构简式为____________。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路途________(其他试剂任选)。【答案】苯甲醛加成反应取代反应、、、(任写两种)【解析】分析:A为苯甲醛,与CH3CHO发生偶联反应生成B,B与新制的Cu(OH)2反应生成羧酸C,然后C与Br2反应生成D,D与KOH的乙醇溶液发生消去反应生成E,E酯化反应生成F,F与G反应生成H。已知A与CH3CHO反应生成B,则依据信息,A为苯甲醛。由C生成D和E生成F的反应类型加成反应、取代反应。A为苯甲醛,B为C6H5CH=CHCHO,C为C6H5CH=CHCOOH,D为C6H5CHBrCHBrCOOH,D与KOH的乙醇溶液发生消去反应生成E,E的结构简式为。G为甲苯的同分异构体,依据H,可知G为,则F生成H的化学方程式为(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振
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