2025年高考复习化学课时检测：有机合成与推断（含解析）

课时检测(六十八)有机合成与推断

1.(2024•台州模拟)8-羟基瞳咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。

如图所示是8-羟基喽琳的合成路线。

HOH

回答下列问题：

(1)下列说法不正确的是o

A.A-B的反应类型为加成反应

B.化合物D能与新制Cu(OH)2反应

C.化合物K与NaOH、HC1均能反应

D.8-羟基喽琳的分子式是C9H9NO

⑵C可能的结构简式是或,G的官能团为

(3)写出L-8-羟基喽琳的化学方程式：_____________________________________

OH

(4)请设计以苯和1,3-丁二烯为原料合成OH的合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选)

⑸写出化合物K可能的同分异构体的结构简式:

须同时符合：

①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环；

②分子中不存在N—O键、0—0键；

③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子。

2.物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烧为有机原料，按以下路线合成M。

@RCOOH-^>RCOC1;

//

RX+HN―>RN+HX

③\\。

回答下列问题：

⑴化合物D的结构简式为o

⑵下列说法正确的是o

A.由A生成B的反应属于加成反应

B.由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步生成盐，影响产率

C.化合物H与H2反应最多可消耗4molH2

D.碱性条件可以促进D+G-H的反应，进而提高H的产率

(3)写出H+二乙胺的化学方程式：_____________________________________

(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式：

a.除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子；

b.不能发生银镜反应；

c.能与FeCb溶液发生显色反应。

⑸化合物HOOCCH2N(CH2cH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以胫A为原料制备化合物

HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

3.(2024•武汉高三联考)物质M是一种抗肿瘤药物的合成中间体，一种M的合成路线如图。已

知(BOC)2O为酸好，结构简式为

回答下列问题:

(DE的结构简式为_____________________________________________________

⑵C的分子式为,F中含氧官能团名称为

(3)D到E的反应类型为,写出B生成C的化学方程式：

(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是

(5)BOC酸的结构简式为,

写出符合下列条件的BOC酸的同分异构体的结构简式：

①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH;

②能与钠反应产生氢气；

C

③含一()一c一C结构。

⑹已知Ri—NH2+R2COCI—^Ri—NHCOR2,试设计由

的路线流程（参考题干信息，其他试剂任选）。

4.（2023•湖南等级考）含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该

类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）:

回答下列问题:

⑴B的结构简式为____________________________________________________________

⑵从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是.

（3）物质G所含官能团的名称为

（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为

心J

2）HC1

⑸下列物质的酸性由大到小的顺序是..（写标号）。

①〉s。3H

②H3-O-S。3H

③RCYZ^SO3H

(6)《)(映喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除

H2c=C=CH—CHO外，还有种(不考虑顺反异构)。

(7)甲苯与澳在FeBrj催化下发生反应，会同时生成对澳甲苯和邻溟甲苯。依据由C到D的反应

信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溟甲苯的路线(无机试剂任选)。

课时检测(六十八)

1.解析：A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与CL在高温下反应生成B,B与HOC1

发生加成反应生成C(C3H60cl2),B的分子式为C3H5C1,B中含碳碳双键，则A的结构简式为

CH3CH==CH2,A与C12高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应生成的B为CH2=CHCH2C1,根

据c、D的分子式，CTD为氯原子的取代反应，C的结构简式为HOCH2cHe1CH2cl或

C1CH2CH(OH)CH2C1,D的结构简式为HOCH2cH(OH)CH2OH;D在浓硫酸、加热时消去2个，出0”

生成E(C3HQ);根据F-GTJ和E+J-K,结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J-K

9K

为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为()H,G的结构简式为()H,

♦NH2

J的结构简式为()H;K的分子式为C9HUNO2,L的分子式为C9H9NO,K-L的过程中脱去1

11

个“BhO”,结合K-L的反应条件,K-L先发生加成反应,后发生消去反应,L的结构简式为0Ho

(l)A-B的反应类型为取代反应，A错误；化合物D为HOCH2cH(OH)CH2OH,为多羟基醇，能与

新制Cu(OH)2反应，B正确；化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有—NH—,可以和

HC1反应，C正确；根据8-羟基喽咻的结构简式可知其分子式为C9H7NO,D错误。⑵根据分析可

口IN(.)9

知c的结构简式为HOCH2cHe1CH2cl或C1CH2CH(OH)CH2C1;G的结构简式为(汨一,所含

QIQii\。2NH?

官能团为酚羟基、硝基。(3)L为OH”，G为OH,J为OH,L与G反应生成J和8-

CQ已\o?NH

羟基瞳咻，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为30H11+OH-一OH2+

3OH+2H2OO

OH

(4)1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2;根据题目所给信息，。11可以通过Q和

OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生

成CH2C1CH=CHCH2C1,水解生成HOCH2CH=CHCH2OH,然后发生催化氧化生成

OHCCH=CHCHO,即得到合理的合成路线。(5)K的分子式为C9HnNO2,其同分异构体满足：①

IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存

在N—O键、O—O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：

0H

O^N—网广丫\/叫prqc/CH3rr%/CH3

XX

OH、、CH2cH3、CH2NH2^NHCH3O

答案：(l)AD

(2)HOCH2CHC1CH2C1C1CH2CH(OH)CH2C1酚羟基、硝基

⑷

,CH2cl/CH20H

HC尸

\HCHC

NCIINaOH水溶液

△II—

HCHCHC

v、CH20H

,CHO

/

HCrCuO

IIA

HC

CHO

(Vc/NH?Mc/CH?

X

、CH2cH3、CH2NH2>'NHCHS

2.解析：根据合成路线可知，A是乙烯(CH2=CH2),CH2==CH2与HCIO发生加成反应生成

B(HOCH2CH2C1),B含有醇羟基，被氧化生成C(C1CH2coOH),C1CH2coOH与SOCb发生反应

生成D(C1CH2coe1);E分子式是CsHio,符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知

CH3CH；i

A八r、()2

E是间二甲苯，结构简式为与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F(14(：H3)；

CH：i

-NH,

F与Fe在HCI存在时将一NO2转化为一NH2,F被还原生成G(CH0；D与G发生取代反应

H

CH3O

1II

rr^S—NH—C—CH2—Cl

生成HCL^CHS),H与二乙胺发生取代反应生成M((2)化合物A

NH2

是乙烯，B是HOCH2CH2CI,A-B的反应为加成反应，A正确；G(CH3)中含有一NH2,能

与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而形成盐酸盐，B正确；H为其

与H2反应最多消耗3m0IH2,C错误；碱性条件下，H中的一C1会发生水解反应，进而降低H的产

C1

率，D错误。(3)H与二乙胺发生取代反应生成M:+HN(CH2cH3)2—>

HCH,

C+HCI

+HCL(4)化合物F(Q」CH3)的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且苯环

上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上位于相对位置；b.不能发生银镜反应，说明

不含有醛基；c.能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为

0()(.)

/=\[、/=\、/=\II

H()-《》-、H—C-CH3H()―《2—C—CH2—NH2H0—《》—CH2—C一NH2

NH—CH：；

o(5)乙烯与HC1O发生加成反应生成HOCH2cH2CI,HOCH2cH2a被氧

化生成C1CH2coOH;乙烯与HC1发生加成反应产生CH3cH2CI,CH3cH2a与NH3发生取代反应

产生二乙胺［HN(CH2cH3卜］,二乙胺［HN(CH2cH3)2］与C1CH2COOH发生取代反应产生

HOOCCH2N(CH2CH3)2O

答案：(1)C1CH2coeI(2)AB

⑸

HC1C)O

CH2=CH2------►HOCH2cH2cl-^->C1CH2COOH-I

CH2=CH2-^CH3CH2C1HN(CH2CH3)2-

HOOCCHjN(CH2cH3)2-«—

Cly,。丫、

3.解析：FQ人/在一定条件下生成B：F3c人)，在浓硫酸和浓硝酸条件下发生硝化反应生

C1Cl

NO21F3CNO,在Fe/HCl条件下发生还原反应生成E:F3c

与(BOO2O发生取代反应生成F:NH—BOC,再经过一系列反应生成Mo(2)C:

Cl

N5的分子式为C6H3N2O3F3,F：F3cNH—BOC中含氧官能团名称为酯基、酰胺基。

(3)D到E的反应是硝基转化为氨基，反应类型为还原反应；B生成C为硝化反应:

HNO3NO2+H2O。

(4)从合成路线分析，不直接由E生成H的原因是保护氨基。

A1IA\A/n

(5)已知(BOC)2O为酸好，结构简式为一'。/、。/、。一，BOC酸的结构简式为。。；

C

符合①能发生水解反应，产物之一为CH3COOH;②能与钠反应产生氢气；③含一(―C—C结构的

()CH3O

III0CH3I

CH3—C—C>—C—OH||ICH3—CH2—CH—CH3

OH

BOC酸的同分异构体有：cn3、CH3—C—()—CH—CH2()H、O

⑹合成过程注意氨基的保护，路线见答案。

答案：⑴F3cNH?(2)C6H3N2O3F3酯基、酰胺基

(3)还原反应F3c+HNO3浓硫酸,F3c

NO2+H2O

OCH3

0III

乂jHCHLCT—]OH

(4)保护氨基⑸、。。/CHs、

0

。CH3II

cH3—c—o—cH2—c11—cH3

CH3—C—()—CH—CH?OHOH

(6)

4.解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B的结构简式为。⑵

由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与映喃发生加成反应得

到Go⑶物质G的结构简式为,含有的官能团为醒键、碳碳双键。(4)HOOO^COOH

0HOOC由HOOC^

和《2发生类似中间体-G的加成反应得到HOOc",HOOC人-和HC1发生类似G-H的反应得

OH„

I