《备考指南 一轮化学 》课件-第10章 第1节

有机化学基础第十章高考命题情况2020年：国卷ⅠT7、T8、T36国卷ⅡT10、T36国卷ⅢT8、T36鲁卷T6、T12、T192019年：国卷ⅠT8、T9、T36国卷ⅡT7、T36国卷ⅢT8、T362018年：国卷ⅠT7、T8、T10、T36国卷ⅡT9、T36国卷ⅢT9、T36考点内容1．基于官能团、化学键的特点，分析并掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质及其相互转化，能书写相应的反应式2．了解有机物官能团之间的相互影响，掌握相关官能团的检验方法

3．认识常见有机反应类型的特点与规律，了解有机反应类型与有机物结构特点的关系

4．综合应用有关知识推断有机物，设计有机合成路线

广东命题趋势1．有机化学的考查形式比较稳定，一般会考查一个选择题和一个综合填空题2．从考查内容上看，主要集中在有机物的组成与结构、有机物合成路线的设计等3．预计2022年的高考将有下列命题趋势：选择题会保持对传统知识点的考查，如有机物的组成、分子式、结构特点与分类，官能团的性质等；综合题一般是陌生度高、联系生产实际和科技成果的实际推断题核心素养1．宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设；能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律第一节认识有机化合物栏目导航01必备知识关键能力04配套训练02研解素养悟法猎技03真题体验领悟高考必备知识关键能力1☞知识点1有机化合物的分类与命名脂环芳香烷烃烯烃炔烃苯的同系物2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃

________(碳碳双键)乙烯H2C==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH—OH

类别官能团代表物名称、结构简式醛

____________(醛基)乙醛CH3CHO酮

____________(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸

____________(羧基)乙酸CH3COOH酯

____________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33．有机物的命名(1)烷烃的命名。①习惯命名法。碳原子数—

甲乙丙丁戊己庚辛正异新②烷烃的系统命名法。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。2,2－二甲基丙烷2,5－二甲基－3－乙基己烷烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。3－甲基－1－戊炔甲苯

乙苯②系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为__________________、_________________________、_______________________。邻二甲苯(1,2－二甲苯)

间二甲苯(1,3－二甲苯)

对二甲苯(1,4－二甲苯)

其他烃的衍生物命名主链必须含有官能团，卤代烃命名时一般要指出官能团位置，在醛、羧酸、酚中含有官能团的碳默认为1号碳。4．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。(2)同系物的判断方法。①官能团的种类和个数要相等。②分子式不能相同，如同分异构体不是同系物。易错辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×

(8)√【答案】B【答案】A【解析】醛基为—CHO，—COOH的名称为羧基，A错误。有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)【答案】C【答案】C【解析】①属于醇类，③属于酯类。【答案】D【答案】(1)3,3,4－三甲基己烷(2)2－甲基－2－戊烯(3)乙苯苯乙烯(4)3－氯－1－丙烯(5)4－甲基－2－戊醇(6)2－乙基－1,3－丁二烯(7)2－甲基－2－氯丙烷(8)聚丙烯酸钠突破四同系物的判断7．(2020·广东二师附中测试)下列物质中属于同系物的是 (

)①CH3CH2Cl

②CH2CHCl③CH3CH2CH2Cl ④CH2ClCH2Cl⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A．①② B．①④C．①③ D．⑤⑥【答案】C【解析】①与③结构相似，组成相差1个—CH2，互为同系物。【答案】B同系物的判断

“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似☞知识点2研究有机化合物的一般步骤和方法实验式分子式结构式

2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶。方法适用对象要求蒸馏液态有机物该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的______相差较大重结晶固态有机物杂质在所选溶剂中________很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中________受温度影响较大沸点溶解度溶解度(2)萃取和分液。①常用的萃取剂：_____、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用有机物在两种___________的溶剂中的_______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4

乙醚互不相溶溶解性3．有机物分子式的确定(1)元素分析。【答案】CO2

H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2

NaOH浓溶液氧元素(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其______的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大4．有机物分子结构式的鉴定(1)物理方法。①红外光谱(IR)法：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱法(NMR)：氢原子种数＝吸收峰的个数，每种氢原子个数与吸收峰的面积成正比。(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认。(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定。判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4 (

)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同 (

)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 (

)(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型 (

)易错辨析【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×突破一有机物的分离、提纯、鉴别1．可以用来鉴别乙烷和乙烯的方法是 (

)A．用足量的NaOH溶液B．用溴的CCl4溶液C．在光照条件下与Cl2反应D．在Ni催化、加热条件下通入H2【答案】B2．在实验室中，下列除杂的方法正确的是 (

)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶【答案】C【解析】Br2可与KI反应生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A错误；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B错误；CO2和SO2通过盛有NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D错误。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜现象产生

新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠(或碳酸氢钠)溶液有气体产生

石蕊试剂溶液变红色突破二有机物结构的确定3．在核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中，只有一个吸收峰的物质是 (

)A．CH3CH2OH B．CH3CH2CH3C．CH4 D．CH2CHCH3【答案】C4．某有机化合物经李比希法测得其中含碳为54.5%、含氢为9.1%，其余为氧。用质谱法分析得知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：(1)该有机物的分子式为_______________________________。(2)若该有机物在水溶液中呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱峰面积之比为________；该物质与乙酸相比，在水中的溶解度大的是________(填名称)，理由是_________________。(3)实验测得该物质不发生银镜反应，利用红外光谱仪测得该有机物分子的红外光谱如下图所示。①该有机物的结构简式可能是______________________、______________________(写出两种即可)。②写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________。【答案】(1)C4H8O2(2)3∶2∶2∶1乙酸丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大(3)①CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH3②CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH)(3)①实验测得该物质不发生银镜反应，则不含醛基，根据红外光谱可知，该有机物含有不对称的—CH3、C==O、C—O—C，故该有机物的结构简式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。②其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH或CH3CH2COOCH3＋NaOH―→CH3CH2COONa＋CH3OH。有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物。最简式对应物质CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相对分子质量相同的有机物。①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。【答案】C【解析】该有机物分子中共面的碳原子最多为13个，A错误；因苯基对称轴上碳原子在一直线上，共直线的C原子有6个，B错误；若仅考虑加成反应，1mol该烃最多可以和3mol溴发生加成反应，若与溴发生取代反应，消耗的Br2的物质的量与分子中氢原子数目有关，最多可与18mol溴发生取代反应，D错误。【答案】C判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求。审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。研解素养悟法猎技2☞核心素养21同分异构体的书写与数目的确定同分异构体的书写或数目的确定，考查频次较高。题型主要是限定条件下的同分异构体的书写或数目的确定。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。此类试题体现“证据推理与模型认知”的核心素养。1．同分异构体的书写规律①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：③芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。④限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类，根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。2．同分异构体数目的判断方法①记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：a．凡只含一个碳原子的分子均无异构体；b．乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；c．4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。②基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。③替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。④等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a．同一碳原子上的氢原子等效。b．同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。c．位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题型一有机物一氯代物的数目判断青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物。如下图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构) (

)A．6种 B．7种C．8种 D．9种【答案】B【解析】该分子不对称，分子中有7种氢原子，所以一氯代物有7种，B正确。[解题思路]有机物的一氯代物的判断，就是判断其等效H原子的数目，等效H原子的数目与其一氯代物的数目相等。【答案】C1．(2020·辽宁沈阳铁路实验中学月考)主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有 (

)A．2种 B．3种C．4种 D．5种【答案】C2．(2020·云南文山州期中)C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有 (

)A．3种 B．4种C．5种 D．6种【答案】B3．(2020·江西吉安重点高中联考)下列有关有机物同分异构体数目的叙述中，不正确的是 (

)选项有机物同分异构体数目A戊烷3种BC8H10中属于芳香烃的有机物3种C分子式为C4H10的一氯代物4种DC5H12O中能被催化氧化成醛的有机物4种【答案】

B【解析】C8H10中属于芳香烃的有机物有：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯4种同分异构体，B错误。4．相对分子质量为100的有机物A能与钠反应，且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含一个六碳环，则环上一氯代物的数目为 (

)A．5 B．4C．3 D．2【答案】B5．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

)A．10种 B．9种C．8种 D．7种【答案】B【解析】分子式为C4H2Cl8