芳香烃(第3课时苯的同系物)（课件精讲）高二化学课件精讲及习题精练（人教版2019选择性必修3）

课时3苯的同系物第三节芳香烃01学习目标

CONTENT物理性质02取代反应03加成反应

苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？结构特点：只有一个苯环且苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6（n≥6）芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物1.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨①苯的同系物的命名：以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：苯的同系物的命名甲苯

乙苯

异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如：苯的同系物的命名邻二甲苯间二甲苯对二甲苯③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如：苯的同系物的命名1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯CH31—甲基—2—乙基苯1—甲基—4—丙基苯苯的同系物的命名用系统命名法对下列苯的同系物进行命名【课堂练习】苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3常见的苯的同系物及其部分物理性质名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比

水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环

上的支链越多，溶沸点越低。③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越

散，熔沸点越低。物理性质1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：【思考与讨论】苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟氧化反应实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置都分层，溴水沉到液体底部，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小，溴水的密度大于苯和甲苯的密度苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能够萃取溴氧化反应实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色都分层，紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯的密度氧化反应

可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。通过这个反应，可以说明：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。结论：苯的同系物中直接连在苯环上的烷基受苯环影响使得其易被氧化。氧化反应CH3酸性高锰酸钾溶液COOHCH2—CH—CH3CH3CH2—CH2—CH3H3C—C—CH3CH3H3C—C—CH2CH3CH3这些能使酸性高锰酸钾溶液褪色这些不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH3×2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—RKMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOH【课堂练习】甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。+Cl2FeCl3+HCl+3Cl2光照+3HCl烷基氢被取代苯环上的氢被取代+Cl2FeCl3+HCl取代反应——卤代反应2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N取代反应——硝化反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：

在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3加成反应(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，

使侧

链烃基

性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧

链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活

泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生

成硝基苯。归纳小结（1）符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）（2）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（）（3）苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）（4）甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）（5）甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（

）（6）苯比甲苯更容易与硝酸反应。（

）××√√××1.判断对错：【课堂练习】2.苯与甲苯相比较,下列叙述不正确的是(

)A.都能在空气中燃烧产生浓重黑烟B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C.都不能因反应而使溴水褪色D.苯比甲苯更容易与硝酸反应D【课堂练习】3．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水