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第十四章羧

酸

含有羧基的有机化合物称为羧酸。根据分子中含羧基的个数，分为一元、二元和多元酸。

又可按羧基所连烃基的种类，分为脂肪酸、芳香酸、饱和酸、不饱和酸、取代酸，等等。

羧酸是具有明显酸性的有机化合物，它广泛地存在于自然界。是有机化学中非常重要的部分。14.1羧酸的命名、物理性质和波谱性质—、命名

羧酸一般常用的命名法为两种，由于羧酸在自然界发现较早，它们之中的很多是根据来源

叫出俗名，另一种是IUPAC命名法1.俗名下面列出一些羧酸的中文俗名和相应的英文叫法。

2.系统命名

羧酸是氧化态高的化合物，在系统命名（IUPAC)法中，一般以它为母体，选含羧基的最长碳链，当然编号应从羧基碳起始。若有其他官能团则应标明它们的位置。

环直接与羧基相连称为环烷酸，编号从羧基所连接的碳开始

羧酸英文名称，在IUPAC法中把相应碳数的母体烃去掉词尾e，加上oicacid。如上例4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸相应母体经为五个碳烯，英文2-pentene，变成酸为2-pentenoicacid。

二、物理性质

羧酸是极性化合物，它们的沸点比相应相对分子质量的醇还要高。

CH3C02H(相对分子质量60) b.P.118°C

CH3CH2CH2OH(相对分子质量60)b.p.97°C这是由于羧酸往往以二聚体形式存在，由液体转变为气体应破坏两个氢键，需要较高的能量。

自丁酸开始，羧酸的熔点随相对分子质量加大呈交替上升的趋势。一般偶数碳的酸较相邻的酸熔点要高（见表14-1)。

四个碳以下的酸与水混溶,随烃基的增大对水的溶解度降低。一般二元和多元酸易溶于水。羧酸一般均溶于较小极性的有机溶剂如乙醚、乙醇、苯等。

甲酸、乙酸具有醋的酸味。丙、丁、戊酸都有令人不愉快的脂肪、牛奶腐败的臭味。高级脂肪酸和其他不易挥发的酸都无明显的气味。三、波谱性质1.IR

羧酸特征官能团是羧基，体现它的最有价值的红外吸收是O-H、C=0、C-0键的振动吸收。0-H键伸缩振动吸收为3400〜2500cm-1一个宽峰（参看图14-1),这是受羧酸二聚氢键的影响所致。C=0伸缩振动一般在1725〜1 710cm-1,当在四氯化碳或氯仿稀溶液中可向高波数移动，一般在1760cm-1处出现吸收峰。如果与双键共扼则降低吸收频率，此时C=0伸缩

振动吸收在1700〜

1680cm-1范围内。另外1320〜1210cm-1C-O伸缩和925cm-10-H弯曲振动吸收也是羧酸的特征吸收。2.

¹HMMR

羧基中的质子因受羧基各向异性和羧基氧电负性的影响，使共振出现在低场,

δ10〜12pp

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