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文档简介

20.6

嘧啶和嘌呤

一、嘧啶

嘧啶是无色结晶,熔点22°C,易溶于水。嘧啶中的氮是sp2杂化,都以一个P电子参与共轭,性质与吡啶类似。由于体系中氮的吸电子作用,碱性比吡啶弱得多,其亲电取代反应比吡啶的困难,亲核取代则比吡啶容易。反应主要发生在氮的邻对位,即2,4,6位,例如:

嘧啶环广泛存在于自然界,在新陈代谢中起着重要作用,如用氨基、羟基取代的嘧啶:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是组成核酸的三个碱基:

维生素及药物中许多含有嘧啶环系,如维生素B2、磺胺药等。

维生素B2又名核黄素,是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子的辅酶。体内缺少维生素B2会患口腔炎、角膜炎、结膜炎等疾病。维生素B2广泛存在于小米、大豆、酵母、绿叶菜、肉、肝、蛋、乳等食物中。二、嘌呤

嘌呤是无色晶体,熔点217°C,它是由一个咪唑环和一个嘧啶环稠合而成。嘌呤本身不存在于自然界中,但它的衍生物却在自然界中分布很广。它的许多氨基和羟基衍生物具有很强的生理活性,其中最重要的是腺嘌呤和鸟嘌呤,它们与前面提到的尿嘧陡、胞嘧啶、胸腺嘧啶组成了生命遗传物质核酸的碱基。

除此之外还有常见的茶碱(theophylline)、咖啡碱(caffeine)、可可碱(theobromin

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