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文档简介
20.8
生物碱
生物碱是一类存在于植物体内,对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。生物碱的种类很多,到目前为止,已知结构的就超过了两千种。
生物碱的结构一般比较复杂,具有环状或开链胺的结构。生物碱在植物体内常与有机酸(果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……)结合成盐而存在,也有与无机酸(磷酸、硫酸、盐酸)结合的。
生物碱在植物体内是由氨基酸转化来的。一种植物可以含有多种生物碱,同一科的植物所含生物碱的结构通常是相似的。生物碱在植物中的含—般很低,含1%就算比较高的。但也有含量很高的,例如,金鸡纳霜树皮中奎宁含可达15%,黄连中的黄连素含可达9%。许多中草药的有效成分是生物碱,因此从植物中提取、分离生物碱,测定其结构与药理性能,并进行人工合成是有机化学与医药学重要的一部分。一、生物碱的鉴定和提取
生物碱可与一些试剂产生颜色反应,常用试剂有:曼德林(Mandelin)试剂(1%钒酸铵的浓硫酸溶液)、弗洛德
试剂(1%钼酸钠的浓硫酸溶液)、马奎斯(Marquis)试剂(少量甲醛的浓硫酸溶液)、浓碘酸、浓硝酸,其颜色随各种生物碱而各有特征,利用它们可鉴别生物碱。
生物碱多为固体,难溶于水,而易溶于乙醇等有机溶剂。生物碱能与无机酸或有机酸结合成盐,这种盐一般易溶于水。这些性质可用于生物碱的提取。生物碱提取一般有两种方法:一种是用有机溶剂提取,得到的生物碱与酸成盐溶于水中,用碱中和,析出产物。另一种用稀酸浸泡或加热提取,所得溶液经过阳离子交换树脂层,生物碱留于交换树脂上,用碱性氢氧化钠溶液洗脱,再用有机溶剂提取。二、几种重要的生物碱1.麻黄素
麻黄素亦称麻黄碱,结构与肾上腺素的相似,有兴奋交感神经、收缩血管、扩张支气管的作用,用于治疗支气管哮喘症。它的对映体叫假麻黄碱,不仅无药效,实际上还有干扰对映体的作用2.烟碱
烟碱又名尼古丁,从烟草中提取,天然存在的为左旋体。烟碱有剧毒,少量吸服有兴奋中枢神经、增高血压的作用,大量吸服则抑制中枢神经系统,使心脏麻痹以致死亡。烟碱也可作剧毒农用杀虫剂3.黄连素
黄连素存在于黄连中,有抑制痢疾杆菌、链球菌及葡萄球菌的作用,用于治疗肠胃炎及细菌性痢疾。我国东北制药总厂已完成了全合成的工作。4.金鸡纳碱
金鸡纳碱又名奎宁,存在于金鸡纳霜树皮中。具有退热的作用,对于某些疟疾原虫具有迅速杀灭的效能。5.吗啡碱
吗啡存在于罂粟科植物提出的鸦片中,在鸦片中含量为0.5%,吗啡有强镇痛效力,但容易成瘾,医药上常用于癌症病人晚期的止痛。6.颠茄碱
颠茄碱又叫阿托平,存在于茄科植物如颠茄、曼陀罗、天仙子等中。在提取过程中外消旋化。颠茄碱在医药上用作抗胆碱药、能抑制汗腺、唾液、泪腺、胃液等的分泌,并能扩散瞳孔,用于治疗胃痛与肠绞痛,解痉挛,也可用作有机磷与锑剂中毒的解毒剂。7.喜树碱
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