2024-2025学年人教版高二化学选择性必修3配套课件 基础课时13 醛 酮

第三节醛酮第三章

烃的衍生物基础课时

醛酮131.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。2.了解甲醛、苯甲醛、丙酮等有机物的性质和应用,关注有机物安全使用的问题。学习目标一、乙醛二、醛类和酮目录CONTENTS课后巩固训练一、乙醛对点训练(一)知识梳理1.醛的结构、组成烃基醛基醛基2.乙醛的物理性质颜色气味状态密度沸点挥发性溶解性____色

_______气味____体

比水_____20.8℃易______与________、

________等互溶

无刺激性液小挥发水乙醇3.乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为_______________________________。乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。②与HCN加成在醛基的碳氧双键中,电负性氧______碳,碳氧双键中的电子偏向______原子,使氧原子带部分______电荷,碳原子带部分______电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛与HCN发生的加成反应的化学方程式为______________________________________。

大于氧负正(2)氧化反应①银镜反应实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜由实验可知,硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),能把乙醛氧化成乙酸,化学方程式为________________________________________________________________。

②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象①中溶液出现______________,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有_____________产生

有关方程式①中:__________________________________________________________③中:__________________________________________________________蓝色絮状沉淀红色沉淀2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为________________________________________________________。

(二)问题探究问题1醛与银氨溶液和新制的氢氧化铜的反应在酸性和碱性条件下都能进行吗?提示银氨溶液和新制的氢氧化铜不能在酸性条件下存在,因此,上述两个反应只能在碱性条件下进行。问题2乙醛和新制氢氧化铜的反应中,加热过程中可能会得到黑色的物质,该黑色的物质可能是什么?提示该物质可能是氧化铜，是由氢氧化铜分解得到的。不能误以为是乙醛与新制氢氧化铜反应的产物。问题3乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化,乙醛能否被其他物质(如酸性高锰酸钾、溴水等)氧化?提示由于醛基的还原性比较强,除了可以被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化外,其他较强的氧化剂:酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸盐溶液都可以氧化乙醛。问题4有以下两个实验。(1)溴水中可能存在哪些含溴微粒?提示因为溴和水反应生成溴化氢、次溴酸,所以溴水中有含有溴元素的微粒有溴分子、次溴酸分子、溴离子和次溴酸根离子。

实验1向溴水中滴入乙醛溶液,溴水立即褪色实验2将乙醛滴入溴的四氯化碳溶液(紫色)中,发现溴的四氯化碳溶液没有褪色(2)根据实验2的现象,结合实验1,如果认为乙醛溶液使溴水褪色是发生了氧化反应,那么可能是哪种微粒氧化了醛基?提示实验2发现乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明溴分子不能氧化醛基,所以可能是溴水中次溴酸氧化了醛基(因为氢溴酸不具有强氧化性)。问题5甲醛相当于含有两个醛基,你能写出甲醛与氧气发生催化氧化的反应方程式吗?【探究归纳】1.常见醛基检验方法2.银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2反应的注意事项银镜反应①银氨溶液必须现用现配,不可久置。②银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管乙醛与新制Cu(OH)2反应①所用的Cu(OH)2必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。②加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO1.(2024·北大附中高二期中)香茅醛可作为合成青蒿素的中间体,其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是(

)A.香茅醛与乙醛互为同系物B.香茅醛能发生消去反应C.与氢气发生加成反应,1mol香茅醛最多消耗1mol氢气D.理论上,1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银D解析结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物,香茅醛含有碳碳双键和醛基(—CHO),乙醛含有—CHO,二者所含有的官能团不同,不是同系物,A错误;香茅醛分子中含碳碳双键和醛基(—CHO),不含醇羟基、卤素原子等结构,不能发生消去反应,B错误;1

mol该物质含有1

mol碳碳双键和1

mol醛基,因此最多可与2

mol

H2发生加成反应,C错误;一个香茅醛分子中含一个醛基(—CHO),由“—CHO~2e-~2Ag”知,1

mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2

mol

银,D正确。2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(

)A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀A解析做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺序不能颠倒,B错误;制取光亮的银镜必须用水浴加热,C错误;根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知,CuSO4过量,而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行,故不能产生砖红色沉淀,D错误。3.乙醛可发生如下转化,下列说法不正确的是(

)A.乙醛分子中最多5个原子共面B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHOC.乙醛→Y的反应类型为氧化反应D.Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHOB解析乙醛分子中含有碳氧双键,与碳氧双键直接相连的原子共平面,则乙醛分子中最多5个原子共平面,A正确;X为BrCH2CHO,X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2CHO,B错误;乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸,反应类型为氧化反应,C正确;Z由两分子乙醛发生加成反应得到,故Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO,D正确。

4.某醛3g和新制氢氧化铜反应,结果析出28.8g砖红色沉淀,则该醛为(

)

A二、醛类和酮对点训练(一)知识梳理1.醛类无气易福尔马林苦杏仁(2)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似,一般情况下,能被还原成____,被氧化成______,可以发生_________,能与氰化氢______。

醇羧酸银镜反应加成2.酮

羰基与_________相连的化合物叫做酮,其结构可表示为___________,饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)。

(1)丙酮丙酮是最简单的酮,结构简式:___________。

①物理性质常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点:56.2℃,易______,能与水、乙醇等互溶。

两个烃基挥发银氨溶液、新制的Cu(OH)22-丙醇(2)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。

(二)问题探究问题1丙酮和丙醛属于同分异构体吗?可采用哪些方法鉴别二者?提示分子式都是C3H6O,属于同分异构体。可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别二者,也可以用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。问题2写出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化学方程式。问题3苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现晶体,这是为什么? 【探究归纳】

醛和酮的区别与联系A.加成反应

B.取代反应C.还原反应

D.消去反应解析

环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应,环戊基可以发生类似烷烃的取代反应;环戊酮分子中无—OH、—X,故不能发生消去反应。

D6.(2024·江西铅山县第一中学高二期中)酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛、牙痛等的非处方药。可由物质A经一系列反应制得,下列说法错误的是(

)A.物质A与苯甲酸互为同系物B.1mol酮基布洛芬最多可与7molH2发生加成反应C.物质A中所有碳原子一定共平面D.可用酸性高锰酸钾溶液来鉴别物质A和酮基布洛芬D解析物质A与苯甲酸具有相同种类、相同数目的官能团,且都只含有1个苯环,结构相似,分子式差一个CH2原子团,二者互为同系物,A正确;酮基布洛芬分子中,苯基、羰基都能与H2发生加成反应,羧基不能与H2发生反应,则1

mol酮基布洛芬最多可与7

mol

H2发生加成反应,B正确;依据苯的分子结构,物质A分子中8个C原子一定在同一平面内,即所有碳原子一定共平面,C正确;物质A和酮基布洛芬分子中,连接苯环的一个基团的碳原子上都连有1个H原子,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以不能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别物质A和酮基布洛芬,D错误。课后巩固训练A级

合格过关练选择题只有1个选项符合题意(一)醛的性质1.下列反应中,有机物被还原的是(

)A.乙醛制乙醇 B.乙醛制乙酸C.乙醛发生银镜反应 D.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应解析

乙醛制乙醇是乙醛分子加氢,属于还原反应;乙醛制乙酸、发生银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应均是乙醛分子加氧,属于氧化反应。

A2.已知柠檬醛的结构简式为下列有关该物质的说法不正确的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生银镜反应C.与乙醛互为同系物D.1mol柠檬醛与足量H2加成后得到分子式为C10H22O的醇C解析由结构简式可知,柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,A正确;柠檬醛分子中含有的醛基能与银氨溶液发生银镜反应,B正确;同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质,柠檬醛和乙醛的官能团不完全相同,不是同类物质,不互为同系物,C错误;柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应生成分子式为C10H22O的饱和一元醇,D正确。3.(2024·江苏宿迁高二期中)β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是(

)A.反应①为加成反应,反应②为消去反应B.甲与乙互为同系物C.1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化D.1mol丙与足量金属钠反应放出2gH2A解析甲和乙发生加成反应生成丙,丙中醇羟基发生消去反应生成丁,所以反应①为加成反应,反应②为消去反应,A正确;甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,B错误;醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为—CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1

mol丁可被2

mol

新制Cu(OH)2完全氧化,故C错误;醇羟基和Na反应生成氢气,且醇羟基和氢气的比例关系为2∶1,则1

mol丙与足量Na反应生成0.5

mol氢气,生成氢气的质量=0.5

mol×2

g/mol=1

g,D错误。4.(2024·北京一零一中学高二期中)中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:下列说法不正确的是(

)A.香茅醛的分子式为C10H18OB.“乙→丙”发生了还原反应C.有机物甲中存在分子内氢键D.可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙B解析由结构简式可知,香茅醛的分子式为C10H18O,A正确;乙→丙发生的反应为乙分子中含有的羟基与三氧化铬发生氧化反应生成丙,B错误;有机物甲分子中含有的羟基能形成分子内氢键,C正确;香茅醛分子含有的醛基能与银氨溶液发生银镜反应,而丙分子中不含有醛基,不能与银氨溶液发生银镜反应,则可用银氨溶液鉴别香茅醛和丙,D正确。(二)醛的性质实验5.某兴趣小组设计实验验证乙醛与新制氢氧化铜的反应,装置如图所示。回答下列问题:(1)仪器a的名称是_____________;仪器b的进水口为__________(填“上口”或“下口”)。

(2)反应需控制温度为65℃,适宜采用的加热方式为__________;仪器c中发生反应的化学方程式为__________________________________________________________。恒压滴液漏斗下口水浴加热(3)兴趣小组某同学用甲醛代替乙醛与新制氢氧化铜反应,一段时间后,发现有大量气体生成,悬浊液的蓝色褪去,仪器c的底部有红色沉淀生成,通过查阅资料知,甲醛与新制氢氧化铜反应的产物受多种条件的影响。该同学对生成的气体提出了猜想:猜想Ⅰ:生成的气体中含CO猜想Ⅱ:生成的气体中含H2猜想Ⅲ:生成的气体中含CO2利用下列装置验证猜想(已知CO与银氨溶液能发生反应生成黑色固体):①装置的连接顺序是生成的气体→D→C→B→E→________→________。

②试剂X是____________(填名称),其作用是___________________________________________________________________。

③若猜想Ⅰ成立,猜想Ⅱ、猜想Ⅲ均不成立,则实验中A、C、D装置的现象为___________________________________________________________________。

④实验发现,A中试剂颜色变蓝,C、D中均无明显现象,E中固体变为红色,则正确的猜想是________________。

AB无水硫酸铜验证气体与CuO反应后有没有H2O生成,从而验证猜想Ⅱ是否成立A中试剂不变色,C中有黑色浑浊出现,D中无明显现象猜想Ⅱ解析(3)①根据分析中各装置对物质的检验,可知连接顺序为生成的气体→D→C→B→E→A→B;②试剂X用于检验氢气与氧化铜反应生成的水,所以试剂X为无水硫酸铜;④实验发现,A中试剂颜色变蓝,C、D中均无明显现象,E中固体变为红色,说明无二氧化碳和一氧化碳,生成气体为氢气,则正确的猜想为Ⅱ。

(三)醛的有关计算6.1mol某醛和足量的银氨溶液反应,析出432gAg,则该醛不可能为(

)A.HCHO B.CH3CHO C.OHC—CHO

D.OHCCH2CHOB7.某一元醛发生银镜反应,可得21.6gAg,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4gH2O和17.6gCO2,则该醛可能是(

)A.乙醛(CH3CHO) B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)C.丙醛(CH3CH2CHO) D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)解析

n(Ag)=21.6

g÷108

g/mol=0.2

mol,一元醛的通式表示为R—CHO,由于选项中没有甲醛,则存在关系式:R—CHO~2Ag,故n(R—CHO)=0.1

mol,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4

g水和17.6

g

CO2,水的物质的量为5.4

g÷18

g/mol=0.3

mol,根据氢原子守恒,该醛分子中含有H原子数目为6;二氧化碳的物质的量是17.6

g÷44

g/mol=0.4

mol,根据碳原子守恒,该醛分子中含有C原子数目为4,综上分析该醛是丁烯醛(CH2==CH—CH2—CHO)。

D(三)酮的性质8.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是(

)A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到解析

常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇氧化得到,D正确。

D9.有机化合物HOCH2CH2CH3和CH3CH(OH)CH3在Cu催化下与O2反应,下列说法错误的是(

)A.有机产物的官能团不同 B.反应类型均为氧化反应C.有机产物互为同分异构体 D.不能用银氨溶液鉴别两者的有机产物解析

HOCH2CH2CH3与O2反应得到CH3CH2CHO(丙醛),CH3CH(OH)CH3与O2反应得到CH3COCH3(2-丙酮)。二者与O2反应后,丙醛中官能团是醛基,2-丙酮的官能团是羰基,A正确;二者与O2的反应都属于醇的催化氧化反应,B正确;二者反应后各自的产物丙醛和2-丙酮的分子式相同,但结构不同,属于同分异构体,C正确;丙醇催化氧化得到丙醛,2-丙醇催化氧化得到2-丙酮,官能团不一样,可用银氨溶液来鉴别产物,D错误。

D10.黄酮是一种很强的抗氧剂,可以改善血液循环,可以降低胆固醇,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(

)A.其分子式为C16H10O2 B.能与FeCl3溶液发生显色反应C.可以与氢气反应生成羟基D.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应解析

其分子式为C15H10O2,A错误;该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基,C正确;该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构,在一定条件下可发生加成反应和取代反应,但不能发生消去反应,D错误。

CB级

素养培优练选择题有1个或2个选项符合题意11.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1mol的溴水,观察到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下3种猜想:①溴水与乙醛发生取代反应;②由于乙醛具有还原性,溴水将乙醛氧化为乙酸;③由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。为探究哪一种猜想正确,某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。方案1:检验褪色后溶液的酸碱性。方案2:测定反应后溶液中的n(Br-)。

下列说法正确的是(

)A.若检验褪色后的溶液显酸性,说明溴水将乙醛氧化成乙酸B.若测得反应后n(Br-)为0mol,说明溴水与乙醛发生加成反应C.若测得反应后n(Br-)为2mol,说明溴水与乙醛发生取代反应D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸,反应的离子方程式为CH3CHO+Br2+H2O===CH3COO-+2Br-+3H+B解析若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr,若发生氧化反应,存在反应:CH3CHO+Br2+H2O===CH3COOH+2H++2Br-,无论取代