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文档简介
第三章烃的衍生物第3节《醛酮》学习目标素养目标1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念;2.通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系;3.以丙酮为例认识酮的主要化学性质。1.科学探究与创新意识:通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。2.科学精神与社会责任:了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。【环节一】情景导入过渡饮酒有害健康!【环节二】认识醛、酮学生活动11、阅读P68页并归纳。一、醛、酮1、概念:(1)醛
:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。官能团是醛基(或—CHO)。(2)酮:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同。官能团是酮羰基()。2、饱和一元醛通式:CnH2n+1CHO或CnH2nO3、醛类物理通性:碳数增多,熔沸点升高,水溶性降低。—C—HO—C—O常见的醛物质甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O结构简式HCHOCH3CHO物理性质颜色无色气味有刺激性气味状态气体(沸点-19.5℃)液体(沸点20.8℃)溶解性易溶于水(福尔马林)与水、乙醇等互溶福尔马林浸泡的鱼标本福尔马林:35%—45%的甲醛水溶液醛、酮的命名方法:(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链,按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。资料卡片自然界中醛类物质自然界的许多植物中都含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。桂皮杏仁柠檬香荚兰豆肉桂醛苯甲醛香草醛柠檬醛1.乙醛的结构HHHHCCO二、乙醛C2H4OCH3CHO—CHO(醛基)分子式结构式结构简式官能团【注意】醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角接近120°,与其相连的原子在同一平面。【课堂练习2】中最少有
个原子共面,最多有
个原子共面1214三、乙醛的物理性质①无色、有刺激性气味的液体;②密度比水小,沸点是20.8℃;③易挥发,易燃烧;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH四、乙醛的化学性质1.加成反应
①与H2加成:【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C=O不能与H2发生加成反应醛的催化加氢反应也是它的还原反应②与HCN加成CH3—C—H+H—CN→O应用:醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。H—CNδ-δ+2-羟基丙腈在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。H—CNδ-δ+与极性试剂反应2.氧化反应①燃烧O2CH3-C-H+O22CH3C-OH催化剂
△O2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②催化氧化(1)与O2反应(2)与强氧化剂反应
KMnO4(H+)溶液加入乙醛溶液能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。银镜反应实验注意事项:①制备银氨溶液时,试剂滴加顺序不能颠倒,且氨水不能过量②银氨溶液必须是新制的(现用现配)③试管内壁应洁净,必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡或摇动试管;⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。(3)被弱氧化剂氧化【探究实验2】教材P67:实验3-7,与新制银氨溶液反应
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OAgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解①银镜反应现象:试管内壁上覆着一层光亮的银镜CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2OΔ银镜反应的应用:(1)检验醛基,并测定醛基的个数【牢记】1–CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3(2)制镜或水瓶胆巧记:1醛2银3氨1水(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。②与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验注意事项产生蓝色沉淀试管内产生了砖红色色沉淀CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4【探究实验2】教材P67:实验3—8②与新制的氢氧化铜反应【应用】①可以用来定性或定量检验醛基的存在;1–CHO~2Cu(OH)2~1NaOH~1Cu2O~3H2O
②医学上检验病人是否患糖尿病CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生
。产生
沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配,不可久置③
加热,不可用酒精灯直接加热④醛用量不宜太多⑤银镜可用
浸泡洗涤除去①新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置②配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量③Cu(OH)2的量要少④加热至沸腾,但温度不能过高共同点①两个反应都必须在
性环境中进行②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比
反应银镜砖红色水浴稀HNO3碱1:2名称甲醛苯甲醛结构简式俗称物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水—用途合成多种有机化合物;福尔马林(甲醛水溶液)可用于______和制作__________制造染料、香料及药物的重要原料HCHO蚁醛苦杏仁油消毒生物标本常见的醛1、自然界中的许多植物中含有醛,例如桂皮含肉桂醛(),下列说法错误的是()A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物B.肉桂醛能发生加成反应和加聚反应C.1mol肉桂醛分子在一定条件下最多与5mol氢气加成D.可用新制氢氧化铜检验肉桂醛分子中的含氧官能团A课堂检测[学习评价]1、自然界中的许多植物中含有醛,例如桂皮含肉桂醛(),下列说法错误的是()A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物B.肉桂醛能发生加成反应和加聚反应C.1mol肉桂醛分子在一定条件下最多与5mol氢气加成D.可用新制氢氧化铜检验肉桂醛分子中的含氧官能团A2、α-鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法不正确的是()A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B.1molα-鸢尾酮最多可与3m
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