2.2.3 分子的空间结构与分子性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修2

2.2.3

分子的空间结构与分子性质东校高二化学组学习目标定位学习目标定位1.知道分子可以分为极性分子和非极性分子，2.知道分子极性与分子中键的极性、分子的空间结构密切相关。3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。一、分子中的原子排布与对称性1.对称性宏观世界充满美丽对称性，那微观分子呢？一、分子中的原子排布与对称性1.对称性研究表明，许多分子也具有对称性，如CH3CH3(乙烷)、H2O、NH3等(1)若将三种分子分别绕C1、C2、C3轴旋转一定角度后可与原分子重合，C1、C2、C3分别为相应分子的对称轴。一、分子中的原子排布与对称性1.对称性(2)甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的对称面。(3)依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子，分子所具有的这种性质称为对称性。分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与分子的对称性有关。一、分子中的原子排布与对称性2.手性(1)旋光性：在光通过某些化合物时，光波振动的方向会旋转一定的角度，这种性质叫做旋光性。(2)手性：研究大量具有旋光性的分子发现，这些分子本身和

它们在镜中的像，就像是人的左手和右手，相似但不能重叠，

因而称这类分子具有手性。(3)手性异同：它们的相同点是分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似。不同点是在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系。一、分子中的原子排布与对称性2.手性(4)手性分子：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为对映异构体。有手性的分子叫做手性分子。(5)性质：手性分子对称性比较低，互为对映异构体的两种手性分子具有相反的旋光性，若以等物质的量浓度形成溶液，旋光性互相抵消，从而不表现旋光性。(6)判断方法：看其是否含有手性碳原子（不对称碳原子），含有手性碳原子（不对称碳原子），该有机物分子具有手性。一、分子中的原子排布与对称性2.手性(7)手性碳原子（不对称碳原子）：对于仅通过单键连接其他原子的碳原子，当其所连接的四个原子或基团均不相同时，这个碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子），如，R1、R2、R3、R4互不相同。(8)应用：①手性分子缩合制蛋白质和核酸②药物的不对称合成（P56化学与生命）一、分子中的原子排布与对称性一、分子中的原子排布与对称性一、分子中的原子排布与对称性判断正误(1)CH4分子是面对称(

)(2)CH3—CH3分子是轴对称(

)(3)分子的对称性对物质的化学性质有一定影响(

)(4)手性分子中不对称碳原子的杂化方式为sp3(

)√√√√跟踪强化1、下列物质中不存在手性异构体的是()A．BrCH2CHOHCH2OHB．C．CH3CHOHCOOHD．CH3COCH2CH3D二、分子中的电荷分布与极性分子中的电荷分布会对分子性质产生显著影响。从化学键的视角看，共用电子对在成键原子之间的分布决定着是形成极性键还是形成非极性键，而分子中各个化学键极性的不同又会影响化学反应中分子的断键部位和反应产物。从分子视角看，电荷分布又会对分子性质产生怎样的影响呢？【实验】水分子的极性水流与橡胶棒之间有电性作用，说明水分子中存在带正电荷的正极和带负电荷的负极；水流与

CCl4分子没有电性作用，说明

CCl4分子中无正极和负极之分。二、分子中的电荷分布与极性二、分子中的电荷分布与极性1.定义：分子内存在正、负两极的分子，称为极性分子；分子内不存在正、负两极的分子，称为非极性分子。2.举例：共价分子HFN2H2OCO2键的极性正电荷与负电荷重心整个分子电荷分布结论极性键非极性键极性键极性键不对称对称不对称对称不重合重合不重合重合分子有极性分子无极性分子有极性分子无极性共价分子HFN2H2OCO2键的极性正电荷与负电荷重心整个分子电荷分布结论二、分子中的电荷分布与极性极性键非极性键极性键极性键不对称对称不对称对称不重合重合不重合重合分子有极性分子无极性分子有极性分子无极性3.总结：(1)极性分子是电荷分布不对称，正电荷重心和负电荷重心不重合的分子；非极性分子是电荷分布对称，正电荷重心和负电荷重心重合的分子。(2)只含非极性键的分子大多是非极性分子。只含极性键的分子不一定是极性分子。资料卡片（人教版）

二、分子中的电荷分布与极性4.判断方法：分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。判断分子极性时，可根据以下原则进行：(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子，如O2、H2、P4、C60。(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子，如HCl、HF、HBr。(3)含有极性键的多原子分子，空间构型对称的是非极性分子；空间构型不对称的是极性分子。5.常见ABn型分子极性表沪教版二、分子中的电荷分布与极性7.对物质性质的影响(1)熔、沸点：在相对分子质量相同的情况下，极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质沸点高，如沸点：N2<CO。(2)溶解性：极性分子易溶于极性溶剂(如水)，非极性分子易溶于非极性溶剂(如四氯化碳)，这就是相似相溶原理中的一种类型。二、分子中的电荷分布与极性二、分子中的电荷分布与极性二、分子中的电荷分布与极性跨学科链接（苏教版）跨学科链接（苏教版）判断正误(1)极性分子中可能含有非极性键(

)(2)双原子单质分子都是非极性分子(

)(3)非极性分子中不可能含有极性键，一定含有非极性键(

)(4)所含共价键全部为极性键的分子，一定是极性分子(

)√√××应用体验3.将下列粒子的符号填入相应的空格内：CO2、(NH4)2SO4、SiCl4、H2S、C2H4、Cl2、NH3、H2O2、NaOH。(1)只含非极性键的非极性分子：

。(2)含极性键的非极性分子：

。(3)既含极性键，又含非极性键的非极性分子：

。(4)含非极性键的极性分子：

。(5)含极性键的极性分子：

。(6)既含极性键，又含非极性键的极性分子：

。Cl2CO2、SiCl4、C2H4C2H4H2O2H2S、NH3、H2O2H2O2跟踪强化2、下列分子中，属于非极性分子的是()A．SO2B．NH3C．BBr3D．COCl23、下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是()A．CH4和Br2 B．NH3和H2OC．H2S和CCl4 D．CO2和HClBC拓展：共轭π键

1.苯分子中的p-p大π键(1)实验事实：电子衍射研究显示，苯为平面正六边形结构，所有C–C键长都完全相同(139.5pm)。此键长介于

碳–碳

单键(154.1pm)和完整的

碳–碳

双键(133.7pm)之间。拓展：共轭π键

1.苯分子中的p-p大π键(2)结构：苯的结构式里的碳-碳键有单键和双键之分，这种结构满足了碳的四价，可是事实上苯分子的单键和双键的键长和键能并没有区别，苯的结构式并不能反映这个事实。用形成p-p大

键的概念可以解决这个矛盾。拓展：共轭π键

1.苯分子中的p-p大π键(3)形成：苯中的碳原子取sp2杂化，每个碳原子尚余一个未参与杂化的p轨道，垂直于分子平面而相互平行。所以我们认为所有6个平行p轨道总共6个电子在一起形成了弥散在整个苯环的6个碳原子上下形成了一个p-p离域大

键，符号

66。（即6个P轨道左右“肩并肩”相互重叠形成一个整体）用p-p大

键(有机化学中的共轭体系)的概念苯的结构式写成如下右图更好。后者已经被广泛应用。

66参与成键的电子数参与成键的原子数拓展：共轭π键

2.丁二烯中p-p大π键拓展：共轭π键导致的分子结构性质变化1.多个原子共平面。比如

为了保证所有p轨道相平行，所有原子必须共平面。2.大元键中单键变为形式上的双键或三键，键能变大。比如氯苯中C1原子与苯环形成大π键，增强了C-C1键。3.键长平均化，即单双键键体系中单键变短，双键变长。比如苯分子中碳骨架呈正六边形结构，键长均为139pm，介于单键(133pm)和双键(154pm)之间。4.电荷离域。比如N5-中负电荷均匀分散在5个N原子上。5.使分子整体能量降低。比如环已烯中碳碳双键的氢化热是119.6kJ/mol，苯中每个碳碳双键的氢化热仅为69.5kJ/mol。拓展：共轭π键3.O3

的结构描述共振论是一种用于描述不能用单一价键结构式准确表达的分子结构的方法。它认为分子的真实结构是多个可能结构的叠加，这些结构称为共振结构或极限结构，而分子的真实结构则被称为共振杂化体。127.8pm标准：O－O148pm、O＝O112pm拓展：共轭π键的识别1.定义(1)定域键：价键理论把构成两个原子间共价键的电子对看做局限于两个原子间运动。如：N2分子中的N≡N；(2)离域键：成键电子不再局限在两个原子之间的区域，而是在多个原子之间运动，从而把这多个原子键合起来。所以也叫离域大Π键，或多原子π键。拓展：共轭π键的识别

拓展：共轭π键的识别

配位键理论是常见解释大π键的思路之一，但并不意味着是唯一方法，也不意味着第三周期元素不可逾越八隅体